CH259677A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N'-p-Jod- phenyl-N'-isopropylbigua.nid, welches ein wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist oder als Zwischenprodukt für die Herstel lung von chemotherapeutisehen Mitteln ver wendet werden kann. Es ist insbesondere ein wertvolles Antimalariamittel. Erfindungsgemäss wird die besagte neue Verbindung, nämlich Nl-p-Jodphenyl-N'-iso- propylbiguanid, dadurch erhalten, dass man N3-Isopropyldieyandiami.d mit. p-Jodanilin umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch Erhitzen eines Salzes des Amins mit, dem substituierten Dicya,ndiamid in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder ss-Athoxyäthanol. Das NI-p-Jodphenyl-N'-isopropylbiguanid stellt eine starke Base dar, welche mit orga nischen und anorganischen Säuren beständige Salze ergibt, die in manchen Fällen in Was ser leicht, löslich sind. Die Salze lassen sich dadurch herstellen, da.ss die Base in wässrigen Lösungen der Säure gelöst und hierauf das Wasser verdampft wird, doch können sie in trockener Form bequemer durch Vermischen der K;omponen.ten in einem organischen Lö sungsmittel, wie z. B. Aceton, oder in einem Alkohol, in welchem die Salze spärlich lös lich sind, hergestellt werden. Auf diese Weise kann man beispielsweise die Salze mit Essig- säure, Milchsäure, Methansulfonsäure, Me- thylendisalicylsä-ure, Methylen-bi,s - ss - oxy- naphthoesäure und Salzsäure bequem her stellen. Das<B>,</B> folgende Beispiel diene zur Erläute rung der Erfindung. Beispiel: Ein Gemisch von 12,6 Teilen. N3-Isopro- pyldicyandiamid und 26 Teilen p-Jodanilin- chlorhydTat in 100 Teilen p-Äthoxyäthanol wird während 3 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man das Gemisch abkühlen, worauf abfiltriert wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem Athyl- acetat gewaschen und aus Wasser umkristal- lisiert. Auf diese Weise erhält man N'-p-Jod- phenyl-N'-isopropylbigua.nid in Form seines Monohydrochlorids, welches bei 239 C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nl-p-Jod- phenyl-N'-isopropylbiguanid, dadurch ge kennzeichnet, dass man N3-Isopropyldicyan- diamid mit p-Jodanilin umsetzt. Das N'-p-Jodphenyl-N'-isopropylbigua- nid ist eine starke Base, deren Monohydro- chlorid bei 239 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaften.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB259677X | 1945-10-08 | ||
GB170946X | 1946-09-17 | ||
CH254800T | 1946-10-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH259677A true CH259677A (de) | 1949-01-31 |
Family
ID=27178033
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH259677D CH259677A (de) | 1945-10-08 | 1946-10-08 | Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH259677A (de) |
-
1946
- 1946-10-08 CH CH259677D patent/CH259677A/de unknown
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