CH259690A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nl-4-Chlor- @-1iromphenyl-N'-äthylbiguanid, welches ein wertvolles eheinotherapeutisehes Mittel ist; oder als Zwisehenprodukt für die Herstellung von chemotherapeutischen Mitteln verwendet werden kann. Es ist insbesondere ein wert volles Antimalariamittel. Erfindungsgemäss wird die besagte neue Verbindung, nämlieli N'-4-Chlor-3-bromphent-1- N'-äthy lbiguanid, dadurch erhalten, dass man N'-Rthyldieyandiamid mit 4-Chlor-3-broni- anilin umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem substituierten Dieyandiamid in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. NNTasser oder ss-Äthoxyäthanol. Das N'-4-Chl.or-3-bromphenyl-N'-ätli@#l- biguanid stellt eine starke Base dar, welche mit organischen und anorganischen Säuren beständige Salze ergibt, die in manchen Fäl len in Wasser leicht löslich sind. Die Salze lassen sieh dadureb herstellen, dass die Base in wässrigen Lösungen der Säure gelöst und hierauf das Wasser verdampft wird, doch. können sie in trockener Form bequemer durch Vermischen der Komponenten in einem orga- nisehen Lösungsmittel, wie z. B. Aeeton, oder in einem Alkohol, in welchem die Salze spär lich löslich sind, hergestellt werden. Auf diese Weise kann man beispielsweise die Salze mit Essigsäure, Milchsäure, Methansulfonsäure. lIetliylendisalicylsäure, Methylen-bis-ss-oxy- naphthoesäure und Salzsäure bequem her stellen. Das folgende Beispiel diene zur Erläute rung der Erfindung. <I>Beispiel:</I> Ein C_Temisch von 123 Teilen NI--Ä.thyl- dieyandiainid und \?4,3 Teilen 4-Chlor-3-brom- anilin-chlorhydrat in 100 Teilen ss-Äthoxy- äthanol wird während 3 Stunden unter Rück fluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man das Gemisch abkühlen, worauf abfiltriert wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem Äthyl aeetat gewaschen und aus Wasser umkristalli siert. Auf diese Weise erhält man N'-4-Chlor- 3 .-bromphenyl-N'-ä.thyl.bibuanid in Form seines 1GIonohydrochlorids, welches bei 215 bis 216 C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N1-4-Chlor- ;-broniphenyl-N1-ät.hylbigLianid, dadurch ge kennzeichnet, dass man N3-Äthy ldieyandiamid mit 4-Chlor-3-bromanilinumsetzt. Das N'-4-Chlor-3-brompheiiyl-N'-äthyl- bigua.nid ist eine starke Base, deren Mono hydroehlorid bei 21.5 bis 216 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigen- schaften.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB259690X | 1945-10-08 | ||
GB170946X | 1946-09-17 | ||
CH254800T | 1946-10-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH259690A true CH259690A (de) | 1949-01-31 |
Family
ID=27178046
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH259690D CH259690A (de) | 1945-10-08 | 1946-10-08 | Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH259690A (de) |
-
1946
- 1946-10-08 CH CH259690D patent/CH259690A/de unknown
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