CH259690A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.

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CH259690A
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chloro
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biguanide derivative
acid
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/24Y being a hetero atom
    • C07C279/26X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die     vorliegende    Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Nl-4-Chlor-          @-1iromphenyl-N'-äthylbiguanid,    welches ein  wertvolles     eheinotherapeutisehes    Mittel ist;  oder als     Zwisehenprodukt    für die Herstellung  von chemotherapeutischen Mitteln verwendet  werden kann. Es ist insbesondere ein wert  volles     Antimalariamittel.     



       Erfindungsgemäss    wird die besagte neue  Verbindung,     nämlieli        N'-4-Chlor-3-bromphent-1-          N'-äthy        lbiguanid,    dadurch erhalten, dass man       N'-Rthyldieyandiamid    mit     4-Chlor-3-broni-          anilin    umsetzt.  



  Die     Umsetzung    erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines     Salzes    des Amins mit dem       substituierten        Dieyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B.     NNTasser    oder       ss-Äthoxyäthanol.     



  Das     N'-4-Chl.or-3-bromphenyl-N'-ätli@#l-          biguanid    stellt eine starke Base dar, welche  mit organischen und anorganischen Säuren       beständige    Salze ergibt, die in manchen Fäl  len in Wasser leicht löslich sind. Die Salze  lassen sieh     dadureb    herstellen, dass die Base  in     wässrigen        Lösungen    der Säure gelöst und       hierauf    das Wasser verdampft wird, doch.  können sie in trockener Form bequemer durch  Vermischen der Komponenten in einem     orga-          nisehen    Lösungsmittel, wie z.

   B.     Aeeton,    oder  in einem Alkohol, in welchem die Salze spär  lich löslich sind, hergestellt werden. Auf diese  Weise     kann    man beispielsweise die Salze mit    Essigsäure,     Milchsäure,        Methansulfonsäure.          lIetliylendisalicylsäure,        Methylen-bis-ss-oxy-          naphthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.    <I>Beispiel:</I>  Ein     C_Temisch    von 123 Teilen     NI--Ä.thyl-          dieyandiainid    und     \?4,3    Teilen     4-Chlor-3-brom-          anilin-chlorhydrat    in 100 Teilen     ss-Äthoxy-          äthanol    wird während 3 Stunden unter Rück  fluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert    wird.  Der feste Rückstand wird mit kaltem Äthyl  aeetat gewaschen und aus Wasser umkristalli  siert.

   Auf diese Weise erhält man     N'-4-Chlor-          3        .-bromphenyl-N'-ä.thyl.bibuanid    in Form  seines     1GIonohydrochlorids,    welches bei 215 bis  216  C schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N1-4-Chlor- ;-broniphenyl-N1-ät.hylbigLianid, dadurch ge kennzeichnet, dass man N3-Äthy ldieyandiamid mit 4-Chlor-3-bromanilinumsetzt. Das N'-4-Chlor-3-brompheiiyl-N'-äthyl- bigua.nid ist eine starke Base, deren Mono hydroehlorid bei 21.5 bis 216 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigen- schaften.
CH259690D 1945-10-08 1946-10-08 Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. CH259690A (de)

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