CH259656A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.            I:)ie    vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     N1-3,4,5-Tri-          clilorplleny    1-N     ,-rl-propy        l.bigtranid,    welches ein.  wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist  oder als     Zwischenprodukt    für die     Herstelhrug     von     ehemotherapeutiscllen    Mitteln verwendet  werden kann. Es ist insbesondere ein wert  N olles     Antimalarialnittel.     



       Erfindungsgemäss    wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N1-3,4,5-Trichlorpheny        l-          N#"-n-propyll)igtlairicl,        dadurch    erhalten, dass  man     N:'-n-Pr,opylclicy        andiamid    mit     3,4,5-Tri-          chloranilin    umsetzt.  



  Die     Umsetzunf-    erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem  substituierten     Dicvandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       ss-Atlloxyi@tllarlol.     



  Das     N1-3,4,5-Triellloi#phenvl-N5-n-propyl-          binuairid    stellt eine starke Base dar, welche  mit organischen und anorganischen Säuren  beständige Salze ergibt, die in manchen  Fällen in Wasser leicht löslich sind. Die Salze  lassen sich dadurch     herstellen,        class    die Base  in     wässrigen    Lösungen der Säure gelöst und  Hierauf das     Wasser    verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer  durch     Verrnisellen    der     Komponenten    in einem       organisellen    Lösungsmittel, wie z.

   B.     Aeetoll,     oder in einem Alkohol, in welchem die Salze       spärlich.        lösliell    sind, hergestellt werden. Auf  diese     \"eise    kann     rnan    beispielsweise die Salze         reit    Essigsäure, Milchsäure,     Methansulfon-          säure,        Methylendisalicylsäure,        Methy@en-bis-ss-          oxy        naphthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.    <I>Beispiel:</I>    Ein Gemisch von 12,6 Teilen     Nrs-n-Propyl-          dicyandiamid    und 2.5,6 Teilen     3,4,5-Triehlor-          anilin-elrlorhy-drat    in 100 Teilen     ss-Äthoxy-          äthanol    wird während 3 Stunden unter     Riick-          fluss    zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man  das     Clemiseh    abkühlen, worauf     abfiltriert     wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem       @thylacetat    gewaschen und aus Wasser um  kristallisiert.

   Auf diese Weise erhält man  N1-3,4,5 -     Trichlorphenyl        -1\T        ,-n-propylbiguanid     in Form seines     Monohy        clroehlorids,    welches  bei     28-229"    C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N1-3,4,5 Trielllop pheny 1-N -n-propy lbiguanicl, dadurch gekennzeichnet, dass man N"-n-PropyIdieya,n- cliamid mit 3,1,5-Trichloranililr umsetzt. Das N1-3,4,5-Triehlorplieiiyl.-N,-li-propyl- biguanid ist eine starke Base, deren Mono hvdroehlorid bei 228-229"C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Ant.imalariaeigen- sehaften.