CH259701A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Heisstellung von N'-3-Chlor-4- bromphen3#1- N' - methy 1-N'-isopropy lbiguanid, welches ein wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist oder als Zwischenprodukt für die Herstellung von chemotherapeutischen Mitteln verwendet. werden kann. Es ist insbesondere ein wertvolles Antimalariamittel. Erfindungsgemäss wird die besagte neue Verbindung, nämlich N'-3-Chlor-4-brom- phenyl-NS-inethyl-N5-isopropylbiguanid, da durch erhalten, dass man N3-Methyl-N'-iso- propyldicyandiamid mit 3-Chlor-4-bromanilin umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem sub stituierten Dicyandiainid in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder Äthoxyäthanol. Das NI -3-Chlor-4-brotnphenyl-N5-methyl- N'-isopropylbiguanid stellt eine starke Base dar, welche mit organischen und anorgani- sehen Säuren beständige Salze ergibt, die in n.anelien Fällen in Wasser leielit löslieh sind. Die Salze lassen sieh dadurch herstellen, da.ss die Base in wässrigen Lösungen der Säure gelöst und hierauf das Wasser verdampft wird, doch können sie in trockener Form be quemer durch Vermischen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder in einem Alkohol, in welchem die Salze spärlich löslich sind, hergestellt erden. Auf diese Weise kann man beispiels weise die Salze mit Essigsäure, Milchsäure, Methansulfonsäure, Methylendisalicylsäure, lIethylen-bis-ss-oxynaphthoesäure und Salz säure bequem herstellen. Das folgende Beispiel diene zur Erläute rung der Erfindung. <I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von 13,0 Teilen N--Methyl- N3-isopropyldicyandiamid und 24,3 Teilen 3 Chlor-4-broma.nilin-chlorhy drat in 80 Teilen f,-Äthoxyäthanol wird während 3 Stunden. unter R.ückfluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man das Gemisch abkühlen, worauf ab filtriert wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem Äthylacetat gewaschen und aus Was ser umkristallisiert. Auf diese Weise erhält man -NI - 3 - Chlor-4-bromphenyl-N' 1-nieth3#1-N- isopropylbiguanid in Form seines illonohydro- chlorids, welches bei 244 C schmilzt.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von N'-3-Chlor- 4 -bromphenyl=N'-methyl-N5-isopropylbigua- iiid, dadurch gekennzeichnet, da.ss man N-- Meth@rl-N3-isopropyldieyandiamid mit 3-Chlor- 4--bromanilin umsetzt.Das N' -3 - Chlor-4-bromphenyl-N '-methyl- NT'-isopi-opylbiguanicl ist, eine starke Base, deren :zNIonohydroehloricl bei 244^C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalaria eigenschaften.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB259701X | 1945-10-08 | ||
GB170946X | 1946-09-17 | ||
CH254800T | 1946-10-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH259701A true CH259701A (de) | 1949-01-31 |
Family
ID=27178057
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH259701D CH259701A (de) | 1945-10-08 | 1946-10-08 | Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH259701A (de) |
-
1946
- 1946-10-08 CH CH259701D patent/CH259701A/de unknown
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