CH267597A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanid-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Biguanid-Derivates.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Biguanid-Derivates. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Bi- guanid-Derivates, nämlich des N1-3,4-Dichlor- phenyl - N5 - isopropyl - biguanids, welches als Chemotherapeutikum oder als Zwischenpro dukt für die Herstellung von Chemotherapeu- tika wertvoll ist. Das erfindungsgemässe Verfahren ist da durch gekennzeichnet, da.ss man Isopropy 1 guanyl-thioharnstoff mit 3,4-Dichlor-anilin in Gegenwart eines Entschwefelungsmittels zur Umsetzung bringt. Der als Ausgangsmaterial für das erfin dungsgemässe Verfahren verwendete Isopro- pylguanyl-thioharnstoff kann durch Umset zung von Isopropyldicyandiamid mit Schwe felwasserstoff hergestellt werden. Als Entschwefelungsmittel können bei spielsweise die Oxyde und die Salze der Schwermetalle, insbesondere von Blei, Kupfer, Silber und Quecksilber, verwendet werden. Bei der Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens werden die Reaktionsteilnehmer vorzugsweise zusammen erhitzt, und zwar zweckmässig in Gegenwart eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels. Der Isopropylgtany 1- thioharnstoff kann in freier Form oder in Form seiner Salze, beispielsweise des Hydro- chlorids, verwendet werden. Im letzteren Fall wird der Thioharnstoff zweckmässig in sitzt durch Zugabe einer äquivalenten Menge einer basischen Substanz, wie z. B. Natriummethylat oder Natriumäthylat, in Freiheit gesetzt. Ausserdem kann man auch das 3,4-Dichlor- anilin, sofern dies erwünscht ist, in Form eines Salzes verwenden. Das N1-3,4-Dichlor-phenyl-N'-isopropyl-bi- guanid, welches nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhalten wird, ist als Chemothera- peutikum oder als Zwischenprodukt für Chemotherapeutika wertvoll. Es ist insbeson dere als Antimalariamittel nützlich. Es ist eine starke Base, die mit organischen und an organischen Säuren beständige Salze bildet, die in vielen Fällen in Wasser leicht löslich sind. Diese Salze lassen sich dadurch erhal ten, dass man das Biguanid in einer wässeri gen Lösung der Säure löst und hierauf das Wasser abdampft. Zweckmässiger werden sie in trockener Form hergestellt, indem man die Komponenten in einem organischen Lösungs mittel, beispielsweise in Aceton oder in einem Alkohol, in welchem die Salze schwer löslich sind, vermischt. Auf diese Weise kann man leicht beispielsweise die Salze mit Essigsäure, Milchsäure, Met.hansulfonsäure, Methylendi- salicylsäure, Methylen, - bis - 2,3 - oxynaphthoe- säure und Salzsäure herstellen. Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile. <I>Beispiel.:</I> Ein Gemisch von 2,8 Teilen 3,4-Dichlor- anilin - hy drochlor id, 2,0 Teilen Isopropyl- guanyl-thioharnstoff, 2,7 Teilen Mercurioxyd und 25 Teilen Wasser wird während 2 Stun- den unter Rüekfluss gerührt. Es wird hierauf auf 50 bis 60 C abgekühlt und mit 6 Teilen 35prozentiger Salzsäure versetzt. Man fil triert dann das Gemisch und behandelt das Filtrat so lange mit wässerigem Ammoniak, bis es gegen Kongorot nur noch schwach sauer reagiert. Die feste Substanz wird ab filtriert und aus Wasser umkristallisiert. Man erhält so N1-3,4-Dichlor-phenyl-N"-isopropyl- biguanid-hydrochlorid vom Smp. 248 bis 249 C, welches nach einer üblichen Methode in die freie Base vom Smp. 124 bis 126 C überge führt wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Big Lianid- Derivates, nämlich des N1-3,4-Dichlor-phenyl- N5-isopropyl-biglianids, dadurch gekennzeich net, dass man Isopropylgtia.ny 1-thioharnstoff mit 3,4 Dichlor-anilin in Gegenwart eines Ent- schwefelungsmittels zur Umsetzung bringt. Das N1-3,4-Dichlor-phenyl-NJ-isopropyl- biguanid ist eine starke Base vom Smp. 124 bis 126 C; es bildet ein Hydrochlorid, das bei 248 bis 249 C schmilzt.Das Biguanid und dessen Salze besitzen eine starke Antimalariawirksamkeit.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB267596X | 1946-01-07 | ||
GB267597X | 1946-01-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH267597A true CH267597A (de) | 1950-03-31 |
Family
ID=32964117
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH267597D CH267597A (de) | 1946-01-07 | 1947-01-06 | Verfahren zur Herstellung eines Biguanid-Derivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH267597A (de) |
-
1947
- 1947-01-06 CH CH267597D patent/CH267597A/de unknown
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