DE884948C - Verfahren zur Stabilisierung von Aldehyden, AEthern, fetten OElen, pflanzlichen OElen, Schmieroel oder Petroleumkohlenwasserstoffen gegen Oxydation, Peroxydation und Polymerisation - Google Patents
Verfahren zur Stabilisierung von Aldehyden, AEthern, fetten OElen, pflanzlichen OElen, Schmieroel oder Petroleumkohlenwasserstoffen gegen Oxydation, Peroxydation und PolymerisationInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Verzögerer für die Oxydation, Peroxydation, Polymerisation und Gummibildung
von Benzinen, Aldehyden, fetten Ölen, pflanzlichen Ölen, Schmierölen, Äthern und ähnlichen Verbindungen.
Wenn beispielsweise flüssige Aldehyde in Berührung mit Luft stehengelassen werden, haben sie die Neigung,
sich unter Bildung der entsprechenden Säure zu oxydieren. Diese Oxydation kann unabhängig von
der Art des Materials des Behälters erfolgen, in dem der Aldehyd gelagert wird, und sie kann dadurch sogar
beschleunigt werden.
In ähnlicher Weise lagern Äther beim Lagern leicht Sauerstoff an unter Bildung von Peroxyden und bzw.
oder Hydroperoxyden.
Eine Säureentwicklung in einem Aldehyd kann zu Lagerungsschwierigkeiten führen, und dies kann auch
in vielen Verfahren, in denen der Aldehyd verwendet wird, nachteilig sein, beispielsweise bei der Herstellung
von synthetischen Harzen und anderen Kunststoffen oder bei der Hydrierung zu einem Alkohol. In ähnlicher
Weise ist eine Ätherperoxydation unerwünscht, weil in manchen Fällen diese Ätherperoxyde hochexplosive
Stoffe sind.
Wenn bei Benzinen, pflanzlichen Ölen und Schmierölen
eine Oxydation verhindert wird, so kann dadurch gleichzeitig die Gummibildung in diesen Verbindungen
verhindert werden.
Es wurde nun gefunden, daß 3, 31ZS, 51-Tetraalkyldiphenchinone
die unerwünschte Oxydation, Polymerisation und Gummibildung der oben beschriebenen
Art verhindern bzw. verzögern. Vorzugsweise enthält jede dieser Alkylgruppen nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome.
Die Menge an Diphenchinon, welche den oben angegebenen Stoffen einverleibt wird, um unerwünschte
Oxydation und Polymerisation zu vermeiden, kann in einem weiten Bereich geändert werden
und hängt von der Art des Stoffes und den Bedingungen ab, denen dieser ausgesetzt wird. So ist beispielsweise
die Zufügung von 0,001 bis 1% dieser Verzögerer, bezogen auf das Gewicht des zu stabilisierenden Stoffes, im allgemeinen befriedigend für
Verbindungen, wie Benzine, Aldehyde, beispielsweise
Nonaldehyd, fetten Ölen, pflanzlichen Ölen, Schmiermitteln und Äthern, beispielsweise Tetrahydrofuran.
Die 3, 31, 5, 51-Tetraalkyldiphenchinone werden
durch Oxydation von 2, 6-Dialkylphenolen erhalten,
z. B. vom 2-Methyl-6-tert.-butylph.enol, 2, 6-Di-tertbutylphenol
und 2-MeUIyI-O-(I1, i1,31,31-tetramethylbutyl)-phenol.
Es kann eine große Menge von Oxydationsmitteln für die Herstellung dieser Chinone verwendet
werden, jedoch wird vorzugsweise entweder Salpetersäure oder Chromsäure verwendet. Die Oxydation
kann innerhalb eines weiten Temperaturbereiches durchgeführt werden, und zwar hängt die
jeweilig angewandte Temperatur von der Art des zu oxydierenden Phenoles ab. So kann 2-Methyl-6-tert.-butylphenol
in befriedigender Weise bei Zimmertemperatur mit Salpetersäure oxydiert werden, während
bei der Oxydation von 2-MeUIyI-O-(I1, i1, 31, 31-tetramethylbutyl)-phenol
mit Chromsäure vorzugsweise eine erhöhte Temperatur, beispielsweise von
100 bis 120° angewendet wird.
Die neuen Diphenchinone besitzen folgende Strukturformel
in der R1 und R2 Alkylgruppen sind.
Es wurden folgende Verbindungen hergestellt:
a) 3. s^imethyl-S, 51-di-tert.-butyldiphenchinon
Es wurden folgende Verbindungen hergestellt:
a) 3. s^imethyl-S, 51-di-tert.-butyldiphenchinon
C(CH
C(CH3)3 Diese Verbindung kristallisiert in gelbbraunen
Platten, welche bei 2000 schmelzen.
b) 3, s^Dimethyl-S, S1^i-(O, α,\γ, y-tetramethylbutyl)
-diphenchinon
CH,
=0
g — C — C H3 C H3 —— C — C Hg
I i
CH2 CH2
CH3—"C—' CH3 CH3 — C — CH3
CH3 CH8
Diese Verbindung kristallisiert in purpurroten kristallinen Platten mit einem Schmelzpunkt von 213°.
c) 3, 31, 5, 51-Tetra-tert.-butyldiphenchinon
C(CH3)3
C(CH3)3
Diese Verbindung kristallisiert in braunen Platten mit einem Schmelzpunkt von 2400.
a) 16,4 g 2-Methyl-6-tert.-butylphenol wurden in
60 ecm Eisessig gelöst und 23 ecm 3ogewichtsprozentige
Salpetersäure zugegeben. Die Mischung wurde gerührt und abgekühlt, und hierdurch wurde bewirkt,
daß die Temperatur 200 nicht überschritt. Es schied sich ein rotes gummiartiges Produkt ab, das beim
Stehen zu einem roten Pulver erstarrte. Dieses wurde durch Filtrieren abgetrennt, getrocknet und aus verdünnter
Essigsäure umkristallisiert, wodurch gut- u«
zernde gelbbraun gefärbte Platten mit einem Schmelzpunkt von 200° erhalten wurden. Diese Verbindung
wurde als 3, s^-Dimethyl-s, si-ditert.-butyldiphenchinon
identifiziert und in einer Ausbeute von 47% erhalten.
b) 0,6 g 2-MeUIyI-O-(I1, i1, 31, sMietramethylbutyl)-phenol
wurden in 3 ecm Eisessig gelöst, und der siedenden Lösung wurde eine Lösung von Chromsäure
aus 0,5 g CrO3, 3 ecm Eisessig und 3 ecm Wasser
zugegeben. Der Niederschlag wurde abfiltriert, getrocknet und aus Benzol umkristallisiert, wodurch
purpurrote Platten mit einem Schmelzpunkt von 2130
erhalten wurden. Diese Verbindung wurde als 3,3^Dimethyl-5,
51-di-(a, α, γ, y-tetramethylbutyl)-diphenchinon
identifiziert und in einer Ausbeute von 80 °/0 erhalten.
c) 2,0 g 2, 6-Di-tert.-butylphenol wurden in 7 ecm Eisessig und 3 ecm Wasser aufgelöst und langsam
gekocht. 2 g Chromsäure, die in einer Mischung von 2 ecm Eisessig und 5 ecm Wasser aufgelöst waren,
wurden langsam dieser Lösung zugegeben. Die Oxydation ging glatt und rasch vonstatten. Das Produkt
wurde fast unmittelbar nach Zufügung des Oxydationsmittels
ausgefällt. Es wurde durch Filtrieren abgeschieden und mit Wasser gewaschen. Beim Auskristallisieren
aus Eisessig wurden braune Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 2400 erhalten. Durch Analyse
wurde festgestellt, daß dieser Stoff aus 3, 31, 5, s^Tetra-tert.-butyldiphenchinon besteht.
3 Teile von je 15 ecm Nonaldehyd wurden bei
Zimmertemperatur atmosphärischen Oxydationsbedingungen ausgesetzt. Zwei dieser Teile enthielten
0,00033 Mol eines Verzögerers, während der dritte
als Vergleichsteil diente. Das Ausmaß der Oxydation wurde durch Bestimmung der Säureentwicklung in
diesen Proben ermittelt. Die in der folgenden Tabelle angegebenen Säurewerte geben die Anzahl von Milligramm
Kaliumhydroxyd an, welche erforderlich waren, um die in 1 g Nonaldehyd gebildete Säure zu
neutralisieren.
Verzögerer
ohne Verzögerer
3, 31-Dimethyl-5, s^
butyldiphenchinon
3, s^Dimethyl-S, 5Mi-(Ct, α, γ,
y-tetramethylbutyl) -diphenchinon
Claims (2)
1. Verfahren zur Stabilisierung von Aldehyden, Äthern, fetten Ölen, pflanzlichen Ölen, Schmieröl
oder Petroleumkohlenwasserstoffen gegen Oxydation, Peroxydation und Polymerisation, dadurch
gekennzeichnet, daß man zur Stabilisierung 0,001 bis ι Gewichtsprozent 3, 31,5, 5X-Tetraalkyldiphenchinone
verwendet, wobei jede der Alkylgruppen nicht mehr als 8 Kohlenstoff atome enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Alkyldiphenchinone 3,31-Dimethyl-5,
51-di-tert.-butyldiphenchinon, 3, 31-Dimethyl-5,
51-di-(a, α, γ, y-tetramethylbutyl)-diphenchinon
oder 3, 31, 5, s^etr-a-tert.-butyldiphenchinon
verwendet.
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