AT233530B - Katalytisch wirksame Lösungen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Katalytisch wirksame Lösungen und Verfahren zu ihrer Herstellung

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AT233530B
AT233530B AT906759A AT906759A AT233530B AT 233530 B AT233530 B AT 233530B AT 906759 A AT906759 A AT 906759A AT 906759 A AT906759 A AT 906759A AT 233530 B AT233530 B AT 233530B
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Austria
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sep
aromatic
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salts
mixture
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Hans Dr Friedmann
Ernst Dr Katscher
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Loba Chemie Dr Paul Loew Beer
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Description


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  Katalytisch wirksame Lösungen und Verfahren zu ihrer Herstellung 
Die Erfindung betrifft katalytisch wirksame Lösungen von Salzen aus aromatischen Monocarbonsäuren und zwei-oder mehrwertigen Metallen in Lösungsmitteln auf Kohlenwasserstoffbasis sowie ein Verfahren zur Herstellung solcher Lösungen. 



   Die technische Bedeutung von in organischen Lösungsmitteln auf Kohlenwasserstoffbasis löslichen Ge- mischen von Salzen aus zwei-oder mehrwertigen Metallen und aromatischen Carbonsäuren ist sehr gross und nimmt ständig zu. Solche Gemische katalysieren beispielsweise chemische Umsetzungen, wie Oxyda- tionen und Polymerisationen, und Trocknungsprozesse (als Siccative), sie dienen als Stabilisatoren,
Schmiermittel, Korrosionsschutzmittel, Konservierungsmittel u. dgl. Als Ausgangsmaterialien für die
Herstellung   solcherSalze kommen beispielsweise Naphthensäuregemische, Harzsäuren, Tallölfettsäuren,   einzelne verzweigte höhere Fettsäuren, wie z. B.   2-Äthylhexancarbonsäure,   einzelne alkylierte Benzoe- säuren u. a. m., in Betracht.

   Teils werden diese Säuren als Nebenprodukte bei der Verarbeitung von Na- turstoffen gewonnen, teils können sie durch Oxydation entsprechender einzelner Kohlenwasserstoffe oder
Aldehyde oder durch Oxosynthesen erhalten werden. Häufig jedoch sind die Metallsalze solcher ein-   kelner Spuren   nicht genügend löslich oder die   Lösungen   sind nur in der Wärme beständig, während bei
Zimmertemperatur die Verwendbarkeit der Säuren beeinträchtigende Trubungen, Fällungen, Gelierungen   u. dgl. aultreten. Zusatze von   als   Losungs\ernllttler wirkenden Stolten können vielfach   solche
Phasentrennungen verhindern, doch sind die Kosten der üblicherweise verwendeten Lösungsvermittler be- trächtlich.

   Die Löslichkeit von Salzen einzelner Alkylbenzoesäuren ist nur dann ausreichend, wenn die Alkylgruppe zurCarboxylgruppe oder Alkylgruppen und Carboxylgruppe zueinander ganz bestimmte Stel- lungen haben. Solche Verbindungen haben aber nur theoretisches Interesse, weil ihre Synthese oder Isolierung zu kostspielig ist. 



   Es wurde nun gefunden, dass Mischungen von katalytisch wirksamen Salzen zwei-oder mehrwertiger Metalle, insbesondere Mischungen von   Schwermqallsalzen,   von wenigstens zwei aromatischen Monocarbonsäuren mit einem Kohlenstoffgerüst von 8 bis 11 Kohlenstoffatomen im Molekül, wobei der höchste Anteil einer einzelnen aromatischen Monocarbonsaure in deren Gemisch nicht mehr als 80% beträgt, in bestimmten Lösungsmitteln auf Kohlenwasserstoffbasis eine Löslichkeit aufweisen, die erheblich höher ist als die Löslichkeit der einzelnen monocarbonsauren Salze.

   Diese erheblich erhöhte   Löslichkeit   zeigt sich in Lösungsmitteln aus einem Gemisch von Kohlenwasserstoffen   und-als Lösungsvermittler für   die Metallsalze-aus neutralen Oxydationsprodukten von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit   8-11 C-Ato-   men im Molekül, wie aromatischen Alkoholen, Aldehyden bzw. Ketonen, und bzw. oder aus Reaktionsprodukten der neutralen Oxydationsprodukte von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit 8 - 11 C-Atomen im Molekül und aromatischen Carbonsäuren mit   8 - 11   C-Atomen im Molekül, z. B. Estern.

   Die katalytisch wirksamen Lösungen von Salzen aus aromatischen Monocarbonsäuren und zwei-oder mehrwertigen Metallen in Lösungsmitteln auf Kohlenwasserstoffbasis gemäss der Erfindung sind demgemäss dadurch charakterisiert, dass a) die Salzkomponente aus einem Gemisch Metallsalze von wenigstens zwei aromatschen Monocarbonsäuren mit einem   Kohlenstoffgerüst von S   bis 11   C -Atomen   im Molekül besteht, wobei der höchste Anteil einer einzelnen aromatischen Monocarbonsäure in deren Gemisch nicht mehr als 80% beträgt, und die Lösungsmittelkomponente aus einem Gemisch von b) Kohlenwasserstoffen und-als Lösungsvermittler für die Metallsalze - aus c) neutralen Oxydationsprodukten von aromatischen Kohlenwasser- 

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 fallen, so empfiehlt sich, die Oxydation abzubrechen,

   sobald höchstens   20%   des Aromatengemisches in
Oxydationsprodukte umgewandelt sind. Durch den geringen Oxydationsgrad wird auch die Menge der bei der Oxydation oder Autoxydation entstehenden   Di-und Polycarbonsäuren   niedrig gehalten ; dies ist des- halb erwünscht, weil   deren Metallsalze ungünstige Löslichkeitseigenschaften   besitzen. Beispielsweise ist 5 es zweckmässig, ein aromatisches Kohlenwasserstoffgemisch, das einen Siedebereich von 160 bis 1740C hat, so weit zu oxydieren, dass etwa 60-40% des Kohlenwasserstoffgemisches nicht oxvdiert werden. In diesem Falle wird ein rohes Oxydationsgemisch erhalten, dessen Säurezahl bei 50-70 liegt. 



   Zur Auftrennung des rohen beim erfindungsgemässen Verfahren anfallenden Oxydationsproduktes kann auf verschiedene Weise vorgegangen werden. So können z. B. durch fraktionierte Destillation zuerst die unverändert gebliebenen Kohlenwasserstoffgemische (I) zurückgewonnen und wieder in den Prozess ruck- geführt werden. Als nächste Fraktion (II) erhält man dann ein im wesentlichen neutrales Öl, bestehend hauptsächlich aus aromatischen Ketonen neben wenig Alkoholen, Aldehyden, Estern und geringen   11en-   gen Säuren.

   Die anschliessende Fraktion (III) enthält als Hauptprodukte   Gemische von Monocarbonsäuren ;   schliesslich geht eine schwerer flüchtige Fraktion (IV) über, deren neutrale Hauptprodukte aromatische
Ester sind ; diese Fraktion enthält ferner noch   Mono- und Dicarbonsäuren ;   es verbleibt noch ein geringer
Rückstand (V). 



   Eine andere Aufarbeitungsmethode besteht darin, die Säuren aus dem rohen Oxydationsgemisch durch
Extraktion (z. B. mit Lauge) zu entfernen und sowohl diese als auch das verbleibende extrahierte Produkt fraktioniert zu destillieren. 



   Die vollständige Aufarbeitung der schwerer flüchtigen Fraktion (IV) erfordert noch eine Reihe zusätz- licher Verfahrensschritte. Die sauren Bestandteile dieser höheren Fraktion enthalten, vorwiegend in den kristallisierten Anteilen, neben   Monocarbonsäuren   noch geringe Mengen Dicarbonsäuren, die entweder   durch sorgfältigefraktionierung   oder durch Salzbildung mit unterschüssiger Lauge aus dem übrigen Säure- gemisch entfernt werden müssen.

   Die aromatischen Ester. die als neutrale Hauptkomponente in derschwe- rer flüchtigen Fraktion (IV) der Oxydationsprodukte enthalten sind, können als   Lösungsvermittler   in den katalytisch   wirksamen Lösungen gemäss der Erfindung   Verwendung finden ; sie können aber auch nach Ver- seifung in Sauren und Alkohole als Ausgangsmaterial für die Gewinnung der Salze von aromatischen Mono- carbonsäuren dienen. Die bei der Verseifung entstehenden Alkohole sind wieder geeignete Lösungsver- mittler für die Salzkomponente in den   erfindungsgemässen   katalytisch wirksamen Lösungen ; sie können aber auch in den Autoxydationsprozess zurückgeführt und zu Säuren weiteroxydiert werden. 



   Auch die beim Verfahren gemäss der Erfindung erhaltenen Gemische von Oxydationsprodukten und nicht oxydierten Kohlenwasserstoffgemischen lassen sich durch Umwandlung der in den Gemischen ent- haltenen Säuren zu Metallsalzen, insbesondere Kobalt- oder Mangansalzen, in katalytisch wirksameLö- sungen dieser Metallsalze umwandeln. Es ist ferner möglich, die nicht oxydierten Kohlenwasserstoffge- mische sowie die neutralen Oxydationsprodukte teilweise oder vollständig von den   Monocarbonsäurege-   mischen abzutrennen ; dabei wird die Löslichkeit der Metallsalze in organischen Lösungsmitteln zwar ver- mindert, die verbleibende Löslichkeit kann jedoch für viele Zwecke ausreichend sein. 



     Die gewonnenen Säuren   enthalten meist einen geringen Teil Dicarhonsäuren, die auf geeignete Wei- seabgetrenntwerdensollen, weil aromatische   Dicarbonsäuren in orgauischenLösungsmitteln   äusserst schwer lösliche Metallsalze bilden. 



   Bei der destillativen Trennung verbleibt ein Rückstand, aus dem noch durch Extraktion mit Lösungs- mitteln odei durch Behandlung mit Alkalilauge oder Alkalicarbonaten bzw. durch Verseifung und gege- benenfalls anschliessende Freisetzung der Säuren und Destillation unter vermindertem Druck wertvolle
Ester, Alkohole sowie Mono-und Dicarbonsäuren erhalten werden können. 



   Die Umwandlung der   erfindungsgemäss   erhaltenen Fraktion, die im wesentlichen aus aromatischen
Monocarbonsäuren besteht, oder der im rohen Oxydationsprodukt enthaltenen Säuren in Salze zwei-oder mehrwertiger Metalle erfolgt im wesentlichen nach an sich bekannten Arbeitsmethoden. So kann man z. B. in das die Säuren mit   8 - 11   C-Atomen im Molekül enthaltende Oxydationsprodukt Metallverbin- dungen. insbesondere Schwermetallverbindungen, eintragen. Man kann aber auch die Monocarbonsäuren mit   8 - 11 C -Atomen   aus dem Oxydationsprodukt, z. B. durch Extraktion mit Alkalilaugen, abscheiden, die abgeschiedenen Säuren in die Salze übertühren und dann die Salze mit den   Lösungsvermittlern   vermischen.

   Die Umwandlung kann ferner in Gegenwart der   flüchtigeren,   aus dem Oxydationsgemisch er-   haltenenneutralenOxydationsproduktederschwererflüchtigen Fraktionen   erfolgen. Dadurch wird erreicht, dass die anfallenden Produkte in den Lösungsmitteln auf Kohlenwasserstoffbasis von vornherein gut löslich sind. 



   Die erfindungsgemässen Produkte können auch mit Säuregemischen oder deren Salzen anderer Provenienz 

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 und Zusammensetzung,   z. B.   mit   Toluylsäuren,   Toluaten oder mit Naphthensäuren,   2-Äihylhexansäure   oder deren Salzen vermis ht werden. Besondere Bedeutung kommt beispielsweise den erfindungsgemässen katalytischen Lösungen mit einem Gehalt an Kobalt-, Blei-, Mangan-, Barium-und Kadmiumsalzen 
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 unter kräftigem Rühren oxydiert. DieOxydation beginnt schon wenige Minuten nach Erreichen der angegebenen Temperatur. Das entstandene Wasser   (70     cm !)   wird in einer Falle von den im Rückflusskühler kondensierten Kohlenwasserstoffen abgetrennt. Das erhaltene Oxydationsprodukt (1240 g) hat eine Säurezahl von 62.

   Es enthält ausser   52%   nicht oxydierten Ausgangsstoffen im wesentlichen Säuren, Alkohole, Ketone, Ester und Aldehyde. 



   Aus 1000 g des so erhaltenen Oxydationsproduktes werden durch fraktionierte Destillation im Vakuum folgende Fraktionen erhalten : 
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<tb> 
<tb> 1) <SEP> Bis <SEP> 75 C/10 <SEP> Torr <SEP> : <SEP> 580 <SEP> g <SEP> im <SEP> wesentlichen <SEP> wiedergewonnenes <SEP> Kohlenwasserstoffausgangsmaterial.
<tb> 



  2) <SEP> 75-1400C/10 <SEP> Torr <SEP> : <SEP> 130 <SEP> g <SEP> flüchtige, <SEP> im <SEP> wesentlichen <SEP> neutrale <SEP> Oxydationsprodukte <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Säurezahl <SEP> von <SEP> 12.
<tb> 



  3) <SEP> 140 <SEP> - <SEP> 1570C/10 <SEP> Torr <SEP> : <SEP> 160 <SEP> g <SEP> Säurefraktion, <SEP> frei <SEP> von
<tb> Dicarbonsäuren, <SEP> Säurezahl <SEP> 332.
<tb> 



  4) <SEP> 157-1960C/10 <SEP> Torr <SEP> : <SEP> 55 <SEP> g <SEP> Gemisch <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Säurezahl <SEP> von <SEP> 286 <SEP> ; <SEP> vornehmlich
<tb> Monocarbonsäuren <SEP> und <SEP> Ester,
<tb> mit <SEP> einem <SEP> geringen <SEP> Gehalt
<tb> an <SEP> Dicarbonsäuren.
<tb> 
 



   Es verbleibt ein Destillationsrückstand von 55g. Die Fraktion 2), die als wesentliche Bestandteile etwa 10, 5% Alkohole (durch Bestimmung der Acetylzahl festgestellt) und etwa 70% Ketone (durch Ausfällung mit   2, 4-Dinitrophenylhydrazin   und Wägung des Hydrazongemisches ermittelt)   enthält, ist-ge-   gebenenfalls nach Neutralisierung durch   Behandlung   mit wässeriger   Sodalösung - ein   vorzüglicher Lösungsvermittler für Metallsalze von Säuren der Fraktion 3). Die Fraktion   3),'die   aus flüssigen und festen Anteilen besteht, ist zur Herstellung verschiedener Metallsalze, die nach Zusatz von Fraktion 2) in Kohlenwasserstofflösungsmitteln löslich sind, geeignet.

   Fraktion 4) wird durch Filtration bei gewöhnlicher Temperatur in etwa 15% eines festen Anteiles mit der Säurezahl 320 und   85%   eines flüssigen Anteiles mit der Säurezahl 280 getrennt. Aus dem festen Anteil konnten die Dicarbonsäuren durch Schmelzen (bei etwa 115 C) und Filtration, durch neuerliche fraktionierte Destillation oder auf andere Weise abgetrennt werden. Der flüssige Teil, welcher frei von Dicarbonsäure war, konnte durch Einschmelzen von Metallverbindungen in ein Gemisch von Metallsalzen und neutrale Oxydationsprodukte enthaltendes Produkt für die Gewinnung katalytischer Lösungen übergeführt werden. 



     Beispiel 2 : 1000geinesaromatischenLösungsmittels ("Solvessol50",   Siedebereich 187-206 C) werden 3,5 h bei 1400C in Gegenwart von 2, 5 g Kobaltnaphthenat wie im Beispiel 1 luftoxydiert, Auch in diesem Falle ist die Induktionsperiode sehr kurz. Es werden 1019 g eines Oxydationsproduktes erhalten, welches neben den gleichen Verbindungsgruppen wie in Beispiel 1   60% nichtoxydierte   Ausgangsstoffe enthält. Es scheiden   sich 55 cm !   Wasser ab. Nach Abtrennung des Wassers trägt man in 100. g des Oxydationsproduktes, das eine Säurezahl von 52 hat, 4,32 g frisch hergestelltes, trockenes   KobaltI1) hydroxyd   ein. Die Mischung wird zuerst auf 120 - 1300C und dann auf 1400C erhitzt bis keine Blasenbildung mehr eintritt, wobei die entstehenden Dämpfe abgesaugt werden.

   Es werden 102,5 g einer klaren, dunkelrot gefärbten Lösung erhalten, die von dem kleinen Rückstand ungelösten Materials durch Dekantation und   Filtrationgetrenntwird.   Diese katalytisch wirksame Lösung   enthält 2, 7% Co   und ist mit aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen verdünnbar. 

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   Destilliert man von 50 g der erhaltenen Lösung im Vakuum (26 Torr) 28 g der darin enthaltenen
Ausgangskohlenwasserstoffe bis zu einer Temperatur von 124 C ab, so bleibt eine katalytisch wirksame
Lösung zurück, die   6,   1 % Co   enthält.   



   Beispiel 3 Von einem gemäss Beispiel 1 aus einem   handelsüblichen aromatischen Lackbenzin      (Siedebereich 161-1730C) hergestellten Oxydationsprodukt mit der Säurezahl   66 werden 255 g   mit 300 cm'   einer wässerigen folgen Natronlauge extrahiert. Die wässerige Phase ergibt beim Ansäuern 53 g einer   öligen Säure und 195   g neutrale organische Phase. Die freigesetzte Säure wird über eine Fraktionierkolon- ne destilliert, wobei eine Fraktion von 39 g mit dem Siedebereich 130-170 C/10 Torr mit einer Säure- zahl von 345 sowie ein Destillationsrückstand von 13 g erhalten wird. Das neutrale Produkt wird ebenfalls destilliert. 



   Hiebei werden folgende Fraktionen erhalten : 
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<tb> 
<tb> 1) <SEP> Bis <SEP> 750C/12 <SEP> Torr <SEP> : <SEP> 128 <SEP> g. <SEP> 
<tb> 2) <SEP> Von <SEP> 750C/12 <SEP> Torr <SEP> bis <SEP> 120 C/10 <SEP> Torr <SEP> : <SEP> 40 <SEP> g.
<tb> 3) <SEP> Von <SEP> 1200C/10 <SEP> Torr <SEP> bis <SEP> 204 C/2 <SEP> Torr <SEP> : <SEP> 20 <SEP> g. <SEP> 
<tb> 



  Destillationsrückstand <SEP> von <SEP> 5 <SEP> g.
<tb> 
 



   Aus den so erhaltenen Säuren werden Metallsalze, aus den Fraktionen 2) und 3) der Neutralprodukte werden Lösungsvermittler für die Gewinnung katalytisch wirksamer Lösungen erhalten. Die aus Estern be- stehende Fraktion 3) ergibt nach Verseifung im wesentlichen Alkohole und Säuren. 



     Beispiel 4 : 20   g des aus dem flüssigen Teil von Fraktion 4) aus Beispiel 1 durch Extraktion mit
Soda gewonnenen Neutralteiles werden mit 10 g Kaliumhydroxyd in Methanol 1   h unter Rückflussküh-   lung gekocht. Das erhaltene Gemisch wird in Wasser gegossen und die sich abscheidende organische Phase in Äther aufgenommen. Nach Trocknung der Ätherphase und Verdampfung des Äthers wird der darin ent- haltene neutrale Rückstand   (12   g) destilliert, wobei sich die Fraktionen 111 - 118OC/10 Torr (8 g),
118-180 C/10 Torr (3 g) und ein Destillationsrückstand von etwa 1 g ergaben. Die beiden Fraktionen sind als lösungsverbessernde Zusätze für Metallsalze aromatischer Carbonsäuren wirksam.

   Die   wässeri-   ge Lösung scheidet beim Ansäuern ein Säuregemisch ab, das nach Trocknung eine Säurezahl von 338 zeigt (7, 5 g). Es ist zur Gewinnung von in organischen Lösungsmitteln auf Kohlenwasserstoffbasis lösli- chen Metallsalzen von Carbonsäuren gut geeignet. 



   Beispiel 5 : a) Aus einer Probe der sauren Fraktion 3) von Beispiel 1 wird durch Erhitzen mit der stöchiometrischen Menge Kobalthydroxyd auf   120 - 1400C   ein Kobaltsalz (enthaltend geringe Mengen von Neutralprodukten) hergestellt, das bei Zimmertemperatur ein festes und sprödes Glas darstellt (Co-Gehalt etwa   15go).   Dieses gab, in heissem Leinöl (etwa 1200C) im Verhältnis 1 : 10 gelöst, eine auch in der Kälte beständige Lösung. Es war jedoch in kaltem und heissem Lackbenzin nicht löslich. 



   Eine Mischung von 2 Teilen dieses   Kobaltsalzes   mit 1 Teil der neutralisierten Fraktion 2) vom Beispiel 1 ergibt ein Gemisch, das sich mit kleinen und grösseren Mengen Lackbenzin bei Zimmertemperatur klar mischt. Zum Beispiel konnte durch Zusatz von 0, 75 Teilen Lackbenzin zu 3 Teilen des erwähnten Gemisches eine als Siccativ geeignete, katalytisch wirksame Lösung hergestellt werden, die in der Kälte mit Leinöl klar mischbar war und etwa   8%   Kobalt enthält. Das gleiche Resultat wird erzielt, wenn die entsprechende Menge neutrale Fraktion 2) vor dem Einschmelzen des Kobalthydroxyds der Säurefraktion zugesetzt wurde,
Wird die neutrale Fraktion 2) in einem geringen Anteil, z. B. 4 Teile Fraktion 2) auf 10 Teile festes Kobaltsalz, verwendet, so ist diese Mischung nicht mehr in kaltem, wohl aber in heissem Lackbenzin löslich.

   Die heisse Lösung in Lackbenzin ist mit kaltem Leinöl gut mischbar. b) Eine Mischung des Kobaltsalzes der Nonansäure mit Testbenzin   (55%   Kobaltsalzgehalt) mit einem Gehalt von etwa 8, 5% Co war bei gewöhnlicher Temperatur trüb und halbfest. Durch Austausch von 15% des Testbenzins durch die in Beispiel   5a)   verwendete neutrale Fraktion erhält man eine flüssige, klare Lösung. c) Die Säurefraktion 3) gemäss Beispiel 1 wird durch Extraktion mit wässeriger Kaliumcarbonatlösung und Extraktion der wässerigen Phase mit Äther und Benzol von ihren neutralen Anteilen befreit.

   Der hiebei erhaltene Neutralteil   (10ale)   wird fraktioniert, wobei etwa 20% desselben zwischen 110 und 150 C/ 10 Torr und der Rest zwischen 150 und   1800C/10 Torr übergeht,   Der niedriger siedende Anteil besteht 

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   zum Grossteil aus Ketonen und Alkoholen   neben Estern, der höher siedende Anteil zum Grossteil aus Estern. 



  Beide Anteile können als Lösungsvermittler   für katalytisch wirksame   Lösungen von Metallsalzen der Säuren, die bei dieser Auftrennung erhalten werden, verwendet werden. 



   Das durch Ansäuern der wässerigen Phase erhaltene Säuregemisch hat eine   Säurezahl \ on 372 und be-   steht bei gewöhnlicher Temperatur aus flüssigen und festen Anteilen ; es ist zur Gewinnung der löslichen Metallsalze geeignet. 



     Beispiel 6 ;   Zu einem Kobaltsalz gemäss Beispiel 5a), das keinen Zusatz an Neutralprodukt enthält und in Lackbenzin nicht löslich ist, werden (auf das Salz bezogen)   20% Mono-n-hexylglykoläther zu-   gesetzt, worauf das Salz in kaltem Lackbenzin gelöst werden konnte. 



     Beispiel 7 :   Aus der Fraktion 3) des Beispieles 1 wird ein Magnesiumsalz hergestellt, indem 3,7 g Magnesiumoxyd in 35,8 g Säure eingeschmolzen werden, wodurch 37,7 g eines Magnesiumsalzes entstehen. Dieses ist fest ; es löst sich in aromatischem Lackbenzin, wenn 20% der Fraktion 2) des Beispieles 1 zugesetzt werden ; in gewöhnlichem Testbenzin ist es mit einem Zusatz von 40% der erwähnten Fraktion löslich. 
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 gemisch, wie es durch Oxydation von technischem Xylol gewonnen wird) wird eine Mischung mit der Säurezahl 369 hergestellt. In 12,5 g dieses Gemisches werden bei   120 - 1400C   4,7 g Kobalthydroxyd   eingetragen ; nach Beendigung der Reaktion wird   das heisse, flüssige Salzgemisch vom ungelösten Rückstand (Spuren) abgegossen.

   Das erhaltene glasartige Kobaltsalz mit einem Co-Gehalt von 16,   4%   war ohne Zusatz in   heissem Leinöl   nur schlecht löslich. Nach einem Zusatz von 1 Teil der Fraktion 2) gemäss Beispiel 1 zu 1 Teil dieses Salzgemisches ist die Löslichkeit in Leinöl allein noch immer schlecht. Wird die letztere Mischung jedoch zuerst mit etwas Lackbenzin vermischt, so kann aus dieser Mischung und kaltem Leinöl eine klare Lösung erhalten werden. Das ursprüngliche Gemisc'h mit einem Co-Gehalt von 16, 4% kann auch ohne weiteren Zusatz nach Auflösung in einem gleichen Volumsteil von heissem Shellsol A in Leinöl gelöst werden. 



     Beispiel 9 : Zu. einem Kobaltsalz   gemäss Beispiel 5a), das eine geringe Menge an Neutralprodukt enthält und in Lackbenzin nicht löslich ist, werden (auf das Salz bezogen) 8% Methylcyclohexancarbonsäure (ein Isomerengemisch, das einen einfachen Vertreter der Naphthensäuren darstellt) zugesetzt. Das Kobaltsalz konnte nunmehr in Testbenzin in Lösung gebracht werden. 



   Beispiel 10: 20g der sauren Fraktion 3) aus Beispiel 1 werden in einer Lösung von 4,75 g Natriumhydroxyd in etwa 120   cm3   Wasser gelöst. Zu dieser Lösung werden 19,4 g der Fraktion 2) aus Beispiel 1 zugesetzt ; die Mischung wird unter stetem Rühren zum Sieden erhitzt und mit einer heissen wässerigen Lösung von 18,2 g Bleinitrat versetzt. Nach 15 min Sieden und Rühren mit aufgesetztem   Rückflusskühler   wird die wässerige Phase dekantiert. Die organische Phase wird durch mehrmaliges Rühren mit heissem Wasser und Abgiessen gewaschen, dann bei   IIOOC   getrocknet und schliesslich durch kurzes Erhitzen auf 1500C geklärt. Es werden 47,2 g einer honiggelben, dickflüssigen Mischung mit 23,   8U   Blei erhalten, 
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 werden kann, ohne dass Trübungen auftreten. 



     Beispiel 11 :   Durch Reaktion von 25 g Bleioxyd mit 25 g der sauren Fraktion 3) gemäss Beispiel   1,   in Anwesenheit von 30, 4 g der Fraktion 2) gemäss Beispiel   1,   bei 105 - 1300C und kurzes Erhitzen auf 1750C wird ein klares, honiggelbes, dickflüssiges Gemisch erhalten, das 29, 8% Blei enthält und in aromatischem Lackbenzin löslich ist. Es kann mit gewöhnlichem Testbenzin im Verhältnis 1 : 1 ohne Auftreten von Trübung gemischt werden. Durch Zumischung von grösseren Anteilen von Fraktion 2) aus Beispiel 1 wird die Löslichkeit des Produktes in Testbenzin verbessert. So kann nach Zusatz von 1 Teil der Fraktion 2) aus Beispiel 1 zu 3 Teilen des obigen Produktes mit Testbenzin bis auf einen Bleigehalt von 10% verdünnt werden.

   Eine Mischung von 24 Teilen des ersterwähnten Gemisches mit 5 Teilen der Frak- 
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170)Pb-Gehalt in der Kälte mit Testbenzin verdünnt werden kann. 

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Katalytisch wirksame Lösungen von Salzen aus aromatischen Monocarbonsäuren und zwei-oder mehrwertigen Metallen in Lösungsmitteln auf Kohlenwasserstoffbasis, dadurch gekennzeichnet, dass a) die Salzkomponente aus einem Gemisch Metallsalze von wenigstens 2 aromatischen Monocarbonsäuren mit einem Kohlenstoffgerüst von 8 bis 11 C-Atomen im Molekül besteht, wobei der höchste Anteil einer einzelnen aromatischen Monocarbonsällre in deren Gemisch nicht mehr als 80% beträgt, und die Lösungs- <Desc/Clms Page number 7> mittelkomponente aus einem Gemisch von b) Kohlenwasserstoffen und-als Lösungsvermittler für die Metallsalze-aus c) neutralen Oxydationsprodukten von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit 8 - 11 CAtomen im Molekül, wie aromatischen Alkoholen, Aldehyden bzw.
    Ketonen, und bzw. oder d) aus Reaktionsprodukten der unter c) genannten neutralen Oxydationsprodukte und aromatischen Carbonsäuren mit 8 - 11 C-Atomen im Molekül, z. B. Estern, besteht, 2. Lösungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Metallsalze der Monocarbonsäuren Schwermetallsalze, insbesondere Kobalt-, Blei-, Mangan-, Barium- oder Kadmiumsalze, sind.
    3. Lösungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie e) zusätzlich freie Naphthensäure, vorzugsweise 1-10%, bezogen auf die Gesamtmischungen a) + b) + c) und bzw, oder d) enthalten.
    4. Lösungen nach einem der Ansprüche, l'ois 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente c) und bzw. oder d) ganz ode1 teilweise durch f) Mono-n-hexylglykoläther ersetzt ist.
    5, Verfahren zur Herstellung katalytisch wirksamer Lösungen von Salzen aus aromatischen Monocarbonsäuren und zwei- oder mehrwertigen Metallen in Lösungsmitteln auf Kohlenwasserstoffbasis nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Gemische von aromatischen Kohlenwasserstoffen, insbesondere einkernigenAromaten, die im Molekül 8-11 C-Atome enthalten, deren Gehalt an Xylolen weniger als 70% beträgt, und die mindestens 2 Kohlenwasserstoffe mit unterschiedlicher C-Zahl enthalten, wobei der höchste Anteil eines vonXylol verschiedenen Kohlenwasserstoffes nicht mehr als 80% beträgt, vorzugsweise mit sauerstoffhaltigen Gasen wieLuft in Gegenwart von Metallkatalysatoren,
    partiell oxydiert und nach der Oxydation entweder unmittelbar in dem erhaltenen rohen Oxydationsprodukt die Monocarbonsäure in Metallsalze umwandelt oder zuerst das rohe Oxydationsprodukt fraktioniert, die im wesentlichen aus Monocarbonsäuren bestehende Fraktion der Salzbildung unterwirft, die Salze (a) in Kohlenwasserstoffen (b), beispielsweise den bei der Fraktionierung als Vorlauf erhaltenen unverändert gebliebenen Ausgangskohlenwasserstoffen, löst und der Lösung die insgesamt als Fraktionen abgetrennten Lösungsvermittler (c) und bzw. oder (d) bzw. einen Teil derselben oder/und die Komponente (f), sowie gegebenenfalls die Komponente (e), zufügt.
    6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet dass man Aromatengemische mit einem Siedebereich im Temperaturbereich zwischen 135 und 210OC, insbesondere Gemische mit einem Siedebereich von 135 bis 160OC, 160 bis 1750C oder 180 bis 210 C, einsetzt.
    7. Verfahren nach denAnsprüchen 5 und 6. dadurch gekennzeichnet, dass die Oxydation der zwischen 160 und 175 C siedenden Aromatenfraktion abgebrochen wird, sobald die Säurezahl des Oxydates zwischen 50 und 70 liegt.
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