DE916338C - Antioxydationsmittel - Google Patents

Antioxydationsmittel

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DE916338C
DE916338C DEI4187A DEI0004187A DE916338C DE 916338 C DE916338 C DE 916338C DE I4187 A DEI4187 A DE I4187A DE I0004187 A DEI0004187 A DE I0004187A DE 916338 C DE916338 C DE 916338C
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trimethylphenol
dimethylphenol
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diisopropyl
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Charles Thomson Young Cowie
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf Verzögerer für Oxydation, Peroxydation, Polymerisation und Gumbildung in Benzinen, Aldehyden, fetten ölen, pflanzlichen ölen, Schmierölen, Äthern und ähnlichen Verbindungen.
Wenn beispielsweise flüssige Aldehyde in Berührung mit Luft stehengelassen werden, besteht die Tendenz, daß sie unter Bildung der entsprechenden Säuren oxydieren. Diese Oxydation kann unabhängig von der Natur des Materials des Behälters, in dem diese gelagert werden, auftreten, und sie kann gegebenenfalls durch diesen sogar beschleunigt werden.
In ähnlicher Weise unterliegen Äther bei der Lagerung einer Sauerstoffaufnahme unter Bildung von Peroxyden und bzw. oder Hydroperoxyden.
Die Säureentwicklung in einem Aldehyd kann zu Lagerungsschwierigkeiten führen und kann auch in vielen Verfahren nachteilig sein, in denen der Aldehyd angewandt wird, beispielsweise bei der Herstellung von plastischen Kunststoffen oder bei der Hydrierung ao zu einem Alkohol. In ähnlicher Weise ist auch eine Peroxydation des Äthers unerwünscht, weil in gewissen Fällen Ätherperoxyde äußerst explosiv sind.
Eine Verhinderung der Oxydation in Benzinen, pflanzlichen ölen und Schmierölen kann eine Gumbildung in diesen Verbindungen ausschließen.
Ein Merkmal der Erfindung besteht darin, daß 2, 3, 5, 6-tetraalkylierte Phenole und 2, 3, 5-trialkylierte Phenole der Type
OH
-R4
worin R2 und R3 Alkylgruppen, ausgewählt von Methyl und Äthyl, darstellen, R1 eine Alkylgruppe ist, welche mindestens 3 Kohlenstoffatome besitzt und wobei mindestens 1 Wasserstoffatom an das dem Benzolring benachbarte Kohlenstoffatom gebunden ist und R4 ein Alkyl oder Wasserstoff ist, die unerwünschten Oxydations-, Polymerisations- und Gumbildungsreaktionen der oben beschriebenen Art verzögern. Die Gruppen R1 und R4 sollen nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome aufweisen. Die Menge an Phenol, welche den oben angegebenen Stoffen einverleiht wird, um eine unerwünschte Oxydations- und Polymerisationsreaktion zu verhindern, kann innerhalb eines weiten Bereiches geändert werden, und sie hängt von der Art des Stoffes und den Bedingungen ab, denen dieser ausgesetzt wird. Wenn beispielsweise 0,001 bis ι °/0 dieser Verzögerer, bezogen auf das Gewicht des zu stabilisierenden Stoffes, diesem zugesetzt werden, so ist eine solche Menge im allgemeinen ausreichend für Verbindungen wie Benzine, Aldehyde, beispielsweise Nonaldehyd, Fettsäuren, pflanzliche Öle, Schmiermittel und Äther, beispielsweise Tetrahydrofuran. Die Herstellung von Phenolen der Formel
QH
die an sich nicht beansprucht wird, worin R2 und R3 Alkylgruppen, wie Methyl und Äthyl, sind, R1 eine Alkylgruppe ist, welche mindestens 3 Kohlenstoffatome aufweist und wobei mindestens 1 Wasserstoffatom an das dem Benzolring benachbarte Kohlenstoffatom gebunden ist und R4 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe ist, welche die gleiche sein kann wie R1, besteht darin, daß ein Phenol der Formel
OH
R4
in Gegenwart eines Alkylierungskatalysators und bei erhöhter Temperatur mit einem Alkylierungsmittel aus Olefinen, welche die Gruppe -CH = CH — enthalten, Alkoholen der Formel R1OH und Halogeniden der Formel R1X, worin X ein Wasserstoffatom bezeichnet, umgesetzt wird. So können durch dieses Verfahren Phenole der Formel
OH
R,
-R,
durch Alkylierung in Phenole der Formel
OH
OH
-R1 und bzw. oder J-R,
übergeführt werden, und Phenole der Formel
OH
-R,
J-R3
können in Phenole der Formel
OH
-f X-R4
R]
2.
übergeführt werden, die den Gegenstand der Erfindung bilden.
Es wird bei diesem Verfahren vorgezogen, daß die Gruppen R1. und R4 nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome enthalten.
Eine wesentliche Anwendung dieses Verfahrens besteht in der Herstellung von 2,6-Diisopropyl-3,5-dimethylphenol aus 3,5-Dimethylphenol durch Umsetzen mit Propylen in Gegenwart eines Alkylierungskatalysators. In ähnlicher Weise kann 6-Isopropyl-2, 3, 5-trimethylphenol aus 2, 3, 5-Trimethylphenol hergestellt werden.
Bei diesem Verfahren ist es zwecks Herstellung der alkylierten Phenole vorzuziehen, einen sauren Alkylierungskatalysator, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Bortrifluorid und die Friedel-Craftsschen Katalysatoren zu verwenden. Oleum, welches 20 Gewichtsprozent Schwefeltrioxyd enthält, ist besonders iss geeignet. Die Menge an angewandtem Oleum kann
zweckmäßig 5 bis 15 Gewichtsprozent des zu alkylierenden Phenols betragen.
Die geeigneten Temperaturen zur Durchführung des Verfahrens hängen von der Art des Ausgangsmaterials ab. Wenn 3, 5-Dimethylphenol mit Propylen umgesetzt wird, wird vorzugsweise eine Temperatur von 20 bis ioo° angewandt, und zwar läßt sich die Reaktion besonders befriedigend bei 700 durchführen. Wenn jedoch mit 2,3,5-Trimethylphenol gearbeitet wird, werden höhere Temperaturen, beispielsweise solche von 110 bis 1200, bevorzugt.
Ein weiteres Merkmal der Erfindung wird darin gesehen, daß als neue Verbindungen 2, 6-Diisopropyl-3, 5-dimethylphenol und 6-Isopropyl-2, 3, 5-trimethylphenol vorgeschlagen werden. Die erstgenannte Verbindung kann beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß gasförmiges Propylen in 3, 5-Dimethylphenol eingeleitet wird, welches Oleum als Alkylierungskatalysator enthält. Das Produkt ist ein fester Stoff, der prismatische Kristalle bildet, welche bei 930 schmelzen. 6-Isopropyl-2, 3, 5-trimethylphenol kann in ähnlicher Weise durch Umsetzen von 2, 3, 5-Trimethylphenol mit Propylen in Gegenwart von Oleum hergestellt werden. Diese Verbindung stellt
as eine Flüssigkeit dar, welche bei einem Druck von 0,5 mm Quecksilbersäule einen Siedepunkt von 76 bis 780 besitzt.
Es können beim Verfahren gemäß der Erfindung auch andere Phenole als die obenerwähnten als Ausgangsstoffe angewandt werden, und so kann beispielsweise 3 - Methyl - 5 - äthylphenol verwendet werden.
Die Olefine, welche angewandt werden können, umfassen Propylen, Butylen-i, Butylen-2. Geeignete Alkohole und Halogenide sind beispielsweise n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, n-Propylchlorid, Isopropylchlorid, n-Butylchlorid, Isobutylchlorid.
In den folgenden Beispielen sind einige Ausfüh'rungsformen der Erfindung angegeben, worauf diese jedoch nicht beschränkt ist.
Beispiel 1
Eine Mischung von 122 g 3, 5-Dimethylphenol und 12 g Oleum, welches 20 Gewichtsprozent Schwefeltrioxyd enthält, wurde bei einer Temperatur von 700 mit gasförmigem Propylen behandelt. Die Absorption hörte auf, nachdem 68 g Propylen umgesetzt worden sind. Die Reaktionsmischung wurde mit 10 Gewichtsprozent Natriumcarbonatlösung und mit Wasser bei 6o° gewaschen, bis die Waschflüssigkeit neutrale Reaktion zeigte. Die halbfeste ölige Schicht wurde mit Petroläther extrahiert und die Lösung getrocknet.
Nach Entfernen des Petroläthers wurde ein gelber kristalliner Rückstand erhalten, und dieser wurde durch Filtrieren abgeschieden. Eine Analyse dieser Verbindung ergab Werte, die für 2, 6-Diisopropyl-3, 5-dimethylphenol erwartet werden: Es wurden 93 g des Produktes erhalten, was einer Ausbeute von 57 °/0 entsprach. Nach dem Auskristallisieren aus Petroläther wurden tiefgelbe prismatische Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 930 erhalten.
Das Benzoat von 2, 6-Diisopropyl-3, 5-dimethylphenol kristallisierte aus Methanol in Form weißer Nadeln, die bei 169 bis 170° schmelzen.
Beispiel 2
Gasförmiges Propylen wurde in 34 g 2,3,5-Trimethylphenol, das 3,4 g Oleum (mit 20 Gewichtsprozent Schwefeltrioxyd) enthielt, eingeleitet. Die Mischung wurde bei einer Temperatur von Iio bis 120° gehalten, und die Reaktion wurde fortgesetzt, bis die Propylenabsorption aufhörte. Das Produkt wurde dann in Wasser gegossen und mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wurde abgeschieden, mit Natriumhydroxyd neutralisiert, mit Wasser gewaschen und unter verringertem Druck destilliert. Auf diese Weise wurden 20,8 g 6-Isopropyl-2, 3, 5-trimethylphenol erhalten. Dies stellt eine orangegelbe Flüssigkeit dar mit einem Siedepunkt von 76 bis 78° bei einem Druck von 0,5 mm Quecksilbersäule. Die Ausbeute an diesem Phenol betrug 45 °/0, bezogen auf das Gewicht des angewandten 2, 3, 5-Trimethylphenols. Aus diesem Phenol wurde ein Benzoat erhalten, welches in Form von weißen Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 95 bis 96 ° auskristallisierte.
Beispiel 3
Drei Portionen von je 15 ecm Nonaldehyd wurden bei Zimmertemperatur atmosphärischen Oxydationsbedingungen ausgesetzt. Zwei dieser Portionen enthielten 0,00033 Molteile eines des genannten Verzögerers. Die dritte diente als Standardvergleichsprobe. Das Ausmaß der Oxydation wurde durch die Säureentwicklung in den Proben gemessen. Die in der folgenden Tabelle enthaltenen Säurewerte entsprechen der Anzahl von Milligramm Kaliumhydroxyd, welche erforderlich war, um die je Gramm Probe gebildete Säure zu neutralisieren.
Verzögerer
Säurewert
nach 48 Stunden
ohne Verzögerer 70
2, ö-Diisopropyl-s, 5-dimethylphenol 7
6-Isopropyl-2, 3, 5-trimethylphenol 14
Beispiel 4
In diesem Beispiel wurde die Wirkung von Verzögerern hinsichtlich der Verhinderung der Oxydation eines thermisch gekrackten Benzins bestimmt, und zwar unter Anwendung der im American Society for Testing Materials Handbook, 1949, D/529, beschriebenen Arbeitsweise.
Portionen von 50 ecm des 0,04 Gewichtsprozent iao Verzögerer enthaltenden Benzins wurden in eine Bombe eingegeben, in die dann Sauerstoff mit einem Druck von 7 kg/cm2 eingepumpt wurde und die in ein Bad von 100° eingetaucht wurde. Der innerhalb der Bombe herrschende Druck wurde nach je 15 Minuten festgestellt, und auf diese Weise wurde die
Induktionsperiode gemessen. Diese Induktionsperiode ist die Zeit, welche zwischen dem Eintauchen der Bombe in das Bad und dem Zeitpunkt verstreicht, an dem der Wechselpunkt erreicht wird. Unter dem Ausdruck Wechselpunkt wird der Zeitpunkt auf der Zeit-Druck-Kurve verstanden, welcher einem Druckabfall von 0,14 kg/cm2 in 15 Minuten vorangeht und dem ein Druckabfall von nicht weniger als 0,14 kg/cm2 in 15 Minuten folgt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle niedergelegt.
Verzögerer
ohne Verzögerer ,
2, 6-Diisopropyl-3, 5-dimethyl-
ßhenol
o-Diisopropyl^, 3, 5-trimethyl-
phenol
Induktionsperiode (Min)
45 120

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    ι. Verwendung von einem Phenol der Formel OH
    worin R2 und R3 Methyl- oder Äthylgruppen, R1 eine Alkylgruppe mit mindestens 3 und nicht mehr als 8 C-Atomen und R4 eine Alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom bedeuten, als Antioxydationsmittel für Aldehyde, Äther, fette Öle, Mineralöle und deren Derivate.
  2. 2. Verwendung von 2,6-Diisopropyl-3,5-dimethylphenol oder 6-Isopropyl-2, 3, 5-trimethylphenol als Antioxydationsmittel nach Anspruch 1.
    © 9536 7.54
DEI4187A 1950-05-25 1951-05-26 Antioxydationsmittel Expired DE916338C (de)

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FR (1) FR1037451A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1034414B (de) * 1955-03-21 1958-07-17 Ethyl Corp Antiklopfmittelgemisch fuer Benzin-Treibstoffe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1034414B (de) * 1955-03-21 1958-07-17 Ethyl Corp Antiklopfmittelgemisch fuer Benzin-Treibstoffe

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FR1037451A (fr) 1953-09-17

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