DE1057712B - Schmiermittel - Google Patents
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Description
ANMELDETAG: 6.APRIL1954
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
OND AUSGABE DER
A.ÜSLEGESCHRIFT: 21.MAI19591
DER ANMELDUNG
OND AUSGABE DER
A.ÜSLEGESCHRIFT: 21.MAI19591
Die Erfindung bezieht sich auf Schmiermittel, insbesondere auf der Basis einer Mineralölfraktion von
Schmiermittelviskosität, die verbesserte Eigenschaften hinsichtlich der Lagerkorrosionshemmung besitzen.
Das Schmiermittel gemäß der Erfindung ist gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Mischung aus (a)
0,1 bis 10 Gewichtsprozent (bezogen auf das Mineralöl) eines öllöslichen Umsetzungsproduktes aus äquimolekularen
Anteilen von Kohlendioxyd und einem Barium-2,4-dialkylphenolat, in welchem die Alkylsubstituenten
5 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten, und (b) 0,1 bis 10 Gewichtsprozent (bezogen auf das
Mineralöl) eines öllöslichen Umsetzungsproduktes aus Kohlendioxyd und einem basischen Bariumsalz einer
langkettigen alkylsubstituierten Arylsulfonsäure, bei welcher die langkettige Alkylsubstituenten wenigstens
8 Kohlenstoffatome enthalten, wobei auf etwa 1 Mol Kohlendioxyd 2 Grammatome Barium entfallen.
Es ist bekannt, Metallderivate von Alkylphenolen, unter anderem das Bariumsalz von Diisobutylphenol
(tert. Isooctylphenol) oder das entsprechende Sulfid, als Schmiermittelzusatzstoffe zu verwenden. Um die
Wasserempfindlichkeit der genannten Metallderivate zu beeinflussen, ist es bekannt, in eine Lösung des betreffenden
Salzes in einem inerten Lösungsmittel ein schwach saures Gas, z. B. Kohlensäure, in Gegenwart
von Wasser einzublasen.
Bei dem Schmiermittel gemäß der Erfindung handelt
es sich demgegenüber um ein solches, das eine Kombination von zwei bestimmten Zusatzstoffen enthält,
nämlich einem Phenolat-Kohlendioxyd-Reaktionsprodukt und einem Sulfonat-Kohlendioxyd-Reaktionsprodukt,
wobei beide Reaktionsprodukte die oben angegebene bestimmte Zusammensetzung haben. Durch
Verwendung der Kombination der beiden genannten Reaktionsprodukte bei Schmiermitteln, insbesondere
Mineralschmieröl, werden sowohl die Lagerkorrosion gehemmt als auch die reinigenden und dispergierenden
Eigenschaften des Schmiermittels im Betrieb beträchtlich verbessert.
Die Wirkung der Kombination der zugesetzten Reaktionsprodukte kann noch durch einen zusätzlichen
Gehalt eines als Schmiermittelzusatz an sich bekannten, Phosphor und Schwefel enthaltenden dicyclischen
Terpens oder Pinens, z. B. eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol eines Phosphorsulfids
mit 4 MoI eines dicyclischen Terpens bzw. Pinens, erhöht werden. Es wird dadurch insgesamt ein Schmiermittel
erhalten, das sich auch bei schweren Belastungen durch hohe Wirksamkeit und hervorragende Stabilität
auszeichnet.
Die Barium-2,4-dialkylphenolate, welche zur Herstellung der einen Komponente, d. h. des Phenolat-Kohlendioxyd-Reaktionsproduktes,
verwendet werden, Schmiermittel
Anmelder:
Monsanto Chemical Company,
St. Louis, Mo. (V. St. A.)
St. Louis, Mo. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. E. Wiegand, München 15,
und Dipl.-Ing. W. Niemann,
Hamburg 1, Ballindamm 26,
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 22. Mai 1953
V. St. v. Amerika vom 22. Mai 1953
John Frank 'Palmer jun., Shrewsbury, Mo. (V. St. Α.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
können durch Neutralisation eines 2,4-Dialkylphenols
mit Bariumdioxyd oder -hydroxyd oder durch Umsetzung eines Alkalimetallphenolats des 2,4-Dialkylphenols
mit einem wasserlöslichen Bariumsalz erhalten werden. Man kann auch ein Bariumalkoholat
mit einem 2,4-Dialkylpb.enol zur Umsetzung bringen.
Die Alkylsubstituenten können dabei aus normalen und kettenverzweigten Amyl-, Hexyl-, Heptyl-., Octyl-,
Nonyl- und Decylradikalen bestehen. Bevorzugt sind kettenverzweigte Alkylsubstituenten, d. h. solche, die
sekundäre und tertiäre Alkylgruppen bilden, welche mit dem Phenolkern verkettet sind. Geeignete Alkylsubstituenten
sind kettenverzweigte Octyl- und Nonylradikale, wie z. B. das Octylradikal tt-Octyl und das
Nonylradikal 1,3,5-Trimethylhexyl. Zur Verwendung
können gelangen: Olefine, wie 2-Methylbuten-l, 2-Methylbuten-2,
Penten-1, Penten-2, 4-Methylpenten-l,
4-Methylpenten-2, 2-Methylpenten-l, 2-Methylpenten-2,
Hexen-1, Hexen-2, Hexen-3, die verschiedenen Isohexene, Hepten-1, Hepten-2, die verschiedenen Isoheptene,
Octen-1, Octen-2, die verschiedenen Isooctene,
wie die Trimetlrylpentene und 2-Äthylhexen-l, Nonen-1,
die verschiedenen Isononene, wie 4,6-Dimethylhepten-2
und 2,6-Dimethylhepten-3, Diamylen usw.
Das Phenolat-Kohlendioxyd-Reaktionsprodukt kann beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß man
ein Barium-2, 4-dialkylphenolat in einem inerten organischen
Lösungsmittel löst und mit Kohlendioxyd zur Reaktion bringt und dann das gewünschte kohlensäurehaltige
Produkt isoliert, wobei die Menge des
90» 527/396
absorbierten Kohlendioxyds etwa 1 Mol je Mol Bariummetall beträgt. Da das Barium-2,4-dialkylphenolatreagens
in Mineralölen löslich ist, wie sie gewöhnlich in Brennkraftmaschinen verwendet werden,
hat es sich bei der Herstellung von Produkten für die Verwendung als Kurbelgehäuseschmiermittel als
zweckmäßig herausgestellt, das Barium-2,4-dialkylphenolatreagens in einem zweckentsprechenden Mineralöl
aufzulösen, um ein Konzentrat von z. B. 25 bis 75 Gewichtsprozent des Phenolatreagens zu bilden,
und in die Minerallösung Kohlendioxyd einzuführen. Das Kohlendioxyd kann man beispielsweise unterhalb
der Oberfläche der Lösung bei einer Temperatur von 20 bis 200° C hindurchperlen lassen. Die Einführung
von Kohlendioxyd erzeugt kein weniger lösliches Produkt, so daß man auf diese Weisen Konzentrate mit
einem Gehalt von z. B. 25 bis 75 Gewichtsprozent des Phenolat-Kohlendioxyd-Reaktionsproduktes herstellen
kann. Für die meisten Schmierzwecke ist ein Schmiermittel ausreichend, welches 0,1 bis 10 Gewichtsprozent
des kohlensäurehaltigen Barium-2,4-dialkylphenolats enthält; Mengen von etwa 0,5 bis 5 Gewichtsprozent
werden bevorzugt.
Die Herstellung des Phenolat-Kohlendioxyd-Reaktionsproduktes
kann beispielsweise wie folgt ausgeführt werden: Zu 109,4 Gewichtsteilen geschmolzenem
Phenol in einem Reaktionsgefäß werden 293 Gewiöhtsteile eines handelsüblichen Propylentrimeren
zugegeben und innig vermischt, das bei normalem Atmosphärendruck zwischen 107 und 1700C destilliert,
wobei der größere Teil zwischen 116 und 1140C
siedet. Während der Zugabe des Olefins wird das System allmählich auf etwa 25 bis 30° C abgekühlt.
Zu der Olefinsuspension von Phenol werden unter Umrühren allmählich 28,5 Gewichtsteile lOOVoige
Schwefelsäure zugegeben, wobei die Temperatur unter etwa 30° C gehalten wird. Nach Beendigung der
Säurezugabe wird die Mischung etwa 8 Stunden lang bei 20 bis 35° C gerührt. Zu der auf diese Weise erhaltenen
Mischung werden 2 Gewichtsteile Wasser langsam zugegeben, worauf ein Zusatz von 28,5 Gewichtsteilen
Natriumcarbonat folgt, wobei die Temperatur auf etwa 20 bis 35° C gehalten wird. Nach
Beendigung der Carbonatzugabe wird die Mischung allmählich auf etwa 1500C erhitzt und das Wasser
abdestilliert. Dann wird \rakuum angelegt, um die
Entwässerung zu vollenden und irgendwelche nicht umgesetzten Stoffe zu entfernen. Die Mischung wird
<äann mit 13 Gewichtsteilen Ton vermischt und durch eine Presse bei 100 bus HO0C nitriert. Es wird eine
lOOVoige Ausbeute eines hellbernsteinfarbigen dialky-Herten
Produktes erhalten, das im wesentlichen aus 2,4-Di-(kettenverzweigtes Nonyl)-phenol besteht. Eine
Analyse zeigt, daß die Nonylsubstituenten in der Hauptsache sekundäre Alkylradikale sind.
Zu 100 Gewichtsteilen des in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellten 2,4-Di-(kettenverzweigtes
Nonyl)-phenols, das in 149 Gewichtsteilen Mineralöl (SAE-10-Motoröl) gelöst ist, werden 24,9 Gewichtsteile Barium in Form von 95°/oigem Bariumoxyd,
gelöst in Methynol (die als Probe entnommene Alkohollösung enthält etwa 14*/» Barium), zugegeben und
innig vermischt, wobei die Temperatur während der Bariumzugabe auf etwa 75 bis 80° C gehalten wird,
so daß das Methanol abdestilliert. Nach Beendigung des Bariumzusatzes wird die Lösung etwa 15 Minuten
lang bei 75 bis 80° C erwärmt und dann langsam auf 150° C erhitzt, um das Methanol vollständig zu entfernen.
Die Masse wird abgekühlt, 2 Gewichtsteile Ton werden hinzugegeben und das Ganze durch eine
Presse filtriert. Es werden etwa 270 Gewichtsteile einer etwa 46,3gewichtsprozentigen Lösung von
Barium-2,4-di- (kettenverzweigtes Nonyl) -phenolat erhalten.
Beim Verdünnen dieses 46,3gewichtsprozentigen Mineralölkonzentrats mit 27,3 Gewichtsteilen Mineralöl
(SAE- 10-Motoröl) erhält man eine etwa 42,lgewichtsprozentige
Lösung, die etwa 8 Gewichtsprozent Barium enthält und ein spezifisches Gewicht von
ίο 0,9857 bei 15° C und eine Saybolt-Viskosität von
61,3 Sekunden bei 99° C hat.
Bei vermindertem Druck und bei einer Temperatur von etwa 140 bis 150° C wird Kohlendioxyd mit einer
Geschwindigkeit von etwa 3,5 bis 4,5 kg je Minute in 269,9 Gewichtsteile der 46,3gewichtsprozentigen Lösung
des in vorstehender Weise erhaltenen Barium-2,4-di-(kettenverzweigtes Nonyl)-phenolats eingeblasen.
Die Zufuhr von Kohlendioxyd wird fortgesetzt, bis ein positiver Druck von etwa 0,7 kg/cm2 erhalten
ao ist. Nach Aufhören der Kohlendioxydzufuhr wird der
Druck etwa 30 Minuten aufrechterhalten und dann aufgehoben. Das Reaktionsprodukt wird abgekühlt,
mit 2 Gewichtsteilen Ton vermischt und durch eine Presse filtriert. Dem sich ergebenden Produkt werden
14 Gewichtsteile Mineralöl (SAE-10-Motoröl) beigemischt, um eine etwa 45,1 gewichtsprozentige Lösung
des kohlensäurehaltigen Produktes zu erhalten, die ein spezifisches Gewicht von 0,9987 bei 15° C und eine
Saybolt-Viskosität von 54,9 Sekunden bei 99° C hat und etwa 7,5 Gewichtsprozent Barium enthält. Die
Menge an absorbiertem Kohlendioxyd in dem kohlensäurehaltigen Produkt beträgt etwa 6,8 Gewichtsteile
oder etwa 1 Mol Kohlendioxyd je Mol Bariummetall. In ähnlicher Weise kann man von Di-(tt-octyl)-phenol
ausgehend ein kohlensäurehaltiges Bariumdi-(tt-octyl)-phenolat
erhalten, das ein spezifisches Gewicht "von 6,9902 bei 15° C, eine Saybolt-Viskosität
von 54,6 Sekunden bei 99° C und einen Gehalt von etwa 7,5 Gewichtsprozent Barium hat. Die Menge an
absorbiertem Kohlendioxyd beträgt etwa 6,8 Gewichtsteile oder ungefähr 1 Mol je Mol Bariummetall.
Beispiele anderer Barium -2,4- dialkylphenolate, welche bei der Herstellung des Pbenolat-Kohlendioxyd-Re.aktionsprodukts
verwendet werden können, sind Barium-2,4-di-(l,3,5-trimethylhexyl)-phenolat, Barium -2,4 - di - (t - amyl) -phenolat, Barium - 2,4- di (2-äthylhexyl)
-phenolat, Barium-s.-amylphenolat, Bariumdiisoamylphenolat, Barium - (1,3 - dimethyl butyl)-phenolat,
Bariumdi-(triäthyl)-methyl-phenolat, Bariumdi-(l-methylheptyl) -phenolat, Bariumdi-(diisobutyl)-methyl-phenolat
sowie die Bariumsalze von gemischten 2,4-dialkylierten Phenolen, wie sie durch
Dialkylierung von Phenol mit Olefmresten, die im Mittel einen Kohlenstoffatomgehalt im Bereich von
5 bis 10 Kohlenstoffatomen haben, erhalten werden, wobei diese Reste aus Erdöl stammen.
Die zweite Komponente, d. h. das Sulfonat-Kohlendioxyd-Reaktionsprodukt,
kann wahrscheinlich durch eine oder beide der nachstehenden Formeln dargestellt werden:
HO-Ba-So3-R
(HO),-Ba: Ba-(SO8-R),
(HO),-Ba: Ba-(SO8-R),
worin R ein langkettiger alkylsubstituierter aromatischer
Kohlenwasserstoffrest ist. In der zweiten der vorgenannten Formeln gibt der Doppelpunkt an, daß
das Barium beide Elektronen verfügbar hat, um eine Werner-Koordinationsverbindung zu bilden. Die vorstehend
angegebenen Formeln sind nur auf Grund analytischer Ergebnisse entstanden; es soll durch sie
der Umfang der Erfindung in keiner Weise beschränkt
werden.
Die langkettigen alkylsubstituierten Arylsuifonsäuren,
die bei der Herstellung des basischen Bariumkohlenwasserstoffsulfonatreagens
verwendet werden, können durch die Formel R-SOä-H dargestellt werden,
in welcher R ein langkettiger alkylsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist. Es kommen
z. B. folgende Radikale in Frage: Phenyl, Tolyl,
Äthylphenyl, Cumyl, Isobutylphenyl, tert. Butylphenyl, Xylol, Cymyl, Biphenyl, Indenyl oder Naphthyl. Unter
einem »langkettigen« Alkylsubstituenten ist ein Alkylradikal
zu verstehen, das wenigstens δ Kohlenstoffatome enthält. Obgleich jeder langkettige Alkylsubstituent
geeignet ist, ist es vorzuziehen, daß der Substituent ein Paraffinrest, vorzugsweise ein solcher
mit einer Kette von 20 bis 30 Kohlenstoffatomen ist. Vom praktischen Standpunkt aus ist gefunden worden,
daß der aromatische Kohlenwasserstoffkern der Sulfonsäuren (R-SO3-H), die bei der Herstellung des
kohlensäurehaltigen basischen Bariumkohlenwasserstoffsulfonatreagens verwendet werden können, nicht
mehr als vier langkettige Alkylsubstituenten enthalten soll. Jedoch werden im allgemeinen diejenigen Sulfonsäuren,
in welchen der aromatische Kohlenwasserstoffkern einen bis drei langkettige Alkylsubstituenten
enthält, bevorzugt, und es ist insbesondere vorzuziehen, daß sie nur zwei langkettige Alkylsubstituenten enthalten.
Die kohlensäurehaltigen basischen Bariumkohlenwasserstoffsulfonate
werden dadurch hergestellt, daß ein basisches Bariumsalz einer langkettigen alkylsubstituierten
Arylsulfonsäure in einem inerten organischen Lösungsmittel gelöst wird, dieses dann mit
Kohlendioxyd umgesetzt wird, das dadurch erzeugte Wassernebenprodukt abgetrennt und das gewünschte
kohlensäurehaltige Produkt isoliert wird. Da das basische Bariumsulfonatreagens in solchen Mineralölen
gut löslich ist, die normalerweise in Verbrennungskraftmaschinen verwendet werden, hat es sich bei der
Herstellung von Zusammensetzungen für die Verwendung in Kurbelgehäuseschmiermitteln als zweckmäßig
erwiesen, das basische Bariumkohlenswasserstoffsulfonatreagens in einem geeigneten Mineralöl zu
lösen, um ein Konzentrat zu bilden, welches z. B. 25 bis 75 Gewichtsprozent des Sulfonatreagens enthält,
und Kohlendioxyd durch die konzentrierte Lösung bei Temperaturen zwischen 20 und 150° C hindurchperlen
zu lassen. Die Einverleibung von Kohlendioxyd in die Mineralöllösung des Sulfonatreagens erzeugt kein
weniger lösliches Produkt, und das Ergebnis ist, daß die kohlensäurehaltigen Produkte in Konzentraten von
z. B. 25 bis 75 Gewichtsprozent des kohlensäurehaltigen Produktes, das in Mineralöl gelöst ist, hergestellt
werden können. Bei der praktischen Durchführung der Erfindung sind diese kohlensäurehaltigen
Produkte in kleinen Mengen mit Bezug auf das Mineralöl anwesend, jedoch in Mengen, die genügen, die
Eigenschaften des Öles zu verbessern. Im allgemeinen ist es bei der praktischen Durchführung der Erfindung
vorzuziehen, daß das kohlensäurehaltige basische Bariumkohlenwasserstoffsulfonat in Mengen im Bereich
von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf
das Mineralöl, vorhanden ist.
Die zweite Komponente, d. h. das Sulfonat-Kohlendioxyd-Reaktionsprodukt,
kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
Ein Paraffinwachs, das im Mittel etwa 23 Kohlenstoffatome im Molekül und einen ASTM-Schmelzpunkt
von etwa 51,6 bis 52,7° C hat, wird bei etwa 80 bis 85° C mit Chlorgas chloriert, bis das Gewicht
des Paraffins um etwa \2*h zugenommen hat.
1000 Gewichtsteile des so hergestellten Chlorierungsproduktes werden in ein geeignetes Reaktionsgefäß, welches eine Mischung von 201 Gewichtsteilen
Benzol und <etwa 36 Gewichtsteilen eines Aluminiumchloridkatalysators
enthält, während einer Zeitdauer von 3 bis 4 Stunden bei einer Temperatur eingebracht,
iö die auf 35 bis 50° C gehalten wird. Danach wird die
Temperatur der Reaktionsmischung auf 85 bis 90° C erhöht und 2 Stunden lang auf diesem Wert gehalten.
Der Katalysatorschlamm wird entfernt, und das nicht umgesetzte Benzol und andere Verunreinigungen
werden von der schlammfreien Flüssigkeit durch Dampfdestillation abgetrennt. Das nach dem Entfernen
des restlichen Wassers erhaltene Produkt ist offensichtlich ein diwachsalkyliertes Benzol.
Zu 1000 Gewichtsteilen dieses so hergestellten, mit Paraffinresten disubstituierten Benzols werden unter
Rühren während etwa 3 Stunden ungefähr 459 Gewichtsteile von 25°/<>igeni Oleum zugesetzt, wobei die
Temperatur auf 45 bis 55° C gehalten wird. Nach der Beendigung des Säurezusatzes werden ungefähr
105 Gewichtsteile Wasserzugesetzt, wobei die Temperatur bei 50 bis 55° C gehalten wird. Danach werden
1000 Gewichtsteile Mineralöl (SAE-10-Motoröl) der Mischung zugesetzt, während die Temperatur auf
70 bis 75° C gesteigert wird. Die Reaktionsmischung aus Säure und Öl wird dann 30 Minuten lang bei etwa
75° C gerührt. Nach Beendigung des Rührvorganges wird die ölige Schicht von der wässerigen Schicht
durch Abziehen getrennt.
2129 Gewichteteile der Mischung aus Mineralöl und der mit langkettigen Paraffinresten disubstituierten
Benzolsulfonsäure, die nach der Abtrennung der wässerigen Schicht durch den vorgenannten Abzugsvorgang erhalten wird, werden dann in ein geeignetes
Reaktionsgefäß gebracht, und es werden etwa 509 Gewichtsteile Bariumhydroxydoctahydrat zugesetzt. Nach
der Beendigung des Zusatzes wird die Mischung auf 80 bis 90° C erwärmt und bei dieser Temperatur
30 Minuten lang gerührt.
Danach wird die Mischung auf etwa 125° C erhitzt
und das Wasser iabdestiliiert. Es wird dann Vakuum
angelegt, um die Entwässerung zu beenden. Die dehydratisierte Mischung wird darauf mit einer kleinen
Menge Ton gemischt und durch eine Presse bei 100 bis 1100C filtriert. 2376 Gewichtsteile einer ungefahr
58gewichtsprozentigen Lösung des basischen Bariumsalzes der diwachsalkylierten Benzolsulfonsäure
werden erhalten. Das Gemisch aus öl und SuI-fonat ergibt bei der Analyse einen Gehalt von etwa
9,4 Vo Barium.
Nach dem Verdünnen des 58gewichtsprozentigen Mineralölkonzentrats des Sulfonats mit 2064Gewichtsteilen Mineralöl (SAE-10-Motoröl) wird eine ungefähr
31gewichtsprozentige Lösung erhalten, die in der Probe etwa 511Zo Barium und etwa l,2«/o Schwefel
enthält und ein spezifisches Gewicht von 0,96 bei 15° C und eine Saybolt-Viskosität von 65 Sekunden bei
99° C hat.
Bei vermindertem Druck und bei einer Temperatur von 120 bis 135° C wird Kohlendioxyd mit einer Geenthält
und ein spezifisches Gewicht von 0,96 bis 15° C
je Minute in 1000 Gewichtsteile der 31%igen Mineralöllösung
des basischen Bariumsalzes der mit langkettigen Paraffinestern disubstituierten Benzolsulfonsäure
während etwa 3 Stunden einperlen gelassen.
Nach Unterbrechung des Kohlendioxydzusatzes wird
die Temperatur auf 105 bis 135° C gehalten, und es wird Vakuum angelegt, um das gebildete Wasser
völlig zu entfernen. Das Reaktionsprodukt wird mit einer kleinen Menge Ton gemischt und die Mischung
durch eine Presse nitriert. Das sich ergebende Produkt ist eine ungefähr 31gewichtsprozentige Lösung des
kohlensäurehaltigen Produktes (spezifisches Gewicht 0,96 bei 15° C, Saybolt-Viskosität 65 Sekunden bei
99° C). Bei der Analyse des kohlensäurehaltigen Produktes wurde festgestellt, daß es etwa 5°/o Barium
und etwa 1,2'Vo Schwefel enthielt. Die Menge an absorbiertem Kohlendioxyd in der gebildeten wachsähnlichen
Masse beträgt etwa 8,1 Gewichtsteile oder ungefähr 1 Mol Kohlendioxyd auf 2 Grammatome Barium.
Die Menge an als Nebenprodukt erzeugtem Wasser beträgt etwa 1 Mol je Mol absorbiertes Kohlendioxyd.
Beispiele von anderen chlorierten Paraffinen, die zur Herstellung der kohlensäurehaltigen basischen
Bariumkohlenwasserstoffsulfonate neben den vorstehend genannten geeignet sind, sind diejenigen, bei
welchen der Chlorierungsgrad derart geregelt worden ist, daß das endgültige chlorierte Produkt 5 bis 15°/o
Chlor enthält. Im allgemeinen erzeugt jedes Alkylhalogenid,
welches wenigstens 8 Kohlenstoff atome und vorzugsweise nicht mehr als 30 Kohlenstoffatome enthält,
bei der Umsetzung mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol, Cumol, Xylol,
Diphenyl oder Naphthalin, in einem solchen Molekularverhältnis, daß ein bis vier langkettige Alkylgruppen
in den aromatischen Kern eingeführt werden, einen alkylierten aromatischen Kohlenwasserstoff, der
bei der Sulfonierung ein öllösliches basisches Bariumkohlenwasserstoffsulfonat
bildet und bei der Kohlensäurebehandlung in der oben beschriebenen Weise öllösliche
kohlensäurehaltige basische Bariumkohlenwasserstoffsulfonate liefert.
Für die Herstellung des erfindungsgemäß als Schmiermittelbestandteile eingesetzten Komponenten
(Phenolat-Kohlendioxyd-Reaktionsprodukt bzw. SuI-fonat-Kohlendioxyd-Reaktionsprodukt)
wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung kein Schutz beansprucht.
Zur Veranschaulichung der durch die Erfindung erzielbaren verbesserten Eigenschaften wurden die
folgenden Schmiermassen, weiche jeweils den gleichen Gewichtsprozentsatz an metallischem Barium enthielten,
hergestellt und in einer Prüfung gemäß CRC-Designation-L-4-545 (beschrieben auf S. 394 im CRC-Handbook
1946) zur Bestimmung der Oxydationsstabilität untersucht:
Schmiermittel
Schmiermittel
Sulfonat-Kohlendioxyd-Reaktionsprodukt
(31°/oige Lösung) ....
(31°/oige Lösung) ....
Barium-2,4-di- (kettenverzweigt, nonyl)-phenolat
(42,l»7oige
LÖMing)
LÖMing)
Kohlensäurehaltiges
Barium-2,4-di-(kettenverzweigt. nonyl)-phenolat (45,l%ige
Lösung)
Barium-2,4-di-(kettenverzweigt. nonyl)-phenolat (45,l%ige
Lösung)
Kohlen säurehaltiges
Bariumdi-(tt-octyl)-phenolat
Bariumdi-(tt-octyl)-phenolat
M I N I O
(Gewjditsteile)
(Gewjditsteile)
Handelsübliches Oxydationshemmittel
3,3 3,3 j 3.3
ι i
ί ί
! i
3.5 j — ! —
3.5 I —
— 3,5
Mineralöl
(SAE-30-Motoröl) ....
(SAE-30-Motoröl) ....
Prozentuale Viskositätszunahme
M j N j
(Gewichtsteile)
(Gewichtsteile)
0,7
92,5
19,7
92,5
19,7
0,7
92,5
15,7
92,5
15,7
92,5
Es ist weiterhin gefunden worden, daß, wenn eine solche Masse, d. h. ein mineralisches Schmieröl, in
welchem ein kohlensäurehaltiges Bariumdialkylphe.nolat und ein kohlensäurehaltiges basisches Bariumkohlenwasserstoffsulfonat
gelöst ist, mit einem öllöslichen, phosphorsulfurierten dicyclischen Terpen gemischt
wird, eine hochwirksame und wertvolle Schmiermittelzusammensetzung erhalten wird, die
sich weiterhin durch eine hervorragende Stabilität auszeichnet. Die Konzentration des öllöslichen, phosphorsulfurierten
dicyclischen Terpens in solchen Zusammensetzungen kann zwischen etwa 0,1 und etwa
3 Gewichtsprozent schwanken, jedoch ist im allgemeinen ein Bereich von 0,3 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Mineralöl, zufriedenstellend. Bei Schmierölzusammensetzungen gemäß der Erfindung, die ein öllösliches,
phosphorsulfuriertes dicyclisches Terpen enthalten, werden optimale Ergebnisse erzielt, bei
denen das Gewichtsverhältnis des kohlensäurehaltigen Bariumdialkylphenolats zu dem kohlensäurehaltigen
basischen Bariumkohlenwasserstoffsulfonat im Bereich von etwa 1 Teil des ersteren zu etwa 1 bis
5 Teilen des letzteren liegt.
Die vorgenannten öllöslichen, Phosphor und Schwefel enthaltenden dicyclischen Terpene können dadurch
erhalten werden, daß man ein dicyclisches Terpen, wie Pinen, Camphen, Fenchen und ähnliche Terpene, die
eine Doppelbindung im Molekül enthalten und zwei Ringsysteme aufweisen, mit einem Phosphorsulfid bei
einer Temperatur von etwa 100 bis 160° C umsetzt. Während irgendein Phosphorsulfid, wie z. B. P3S6,
P4S6, P4S3, P2S5, P4S7 usw., bei der Herstellung
dieser Reaktionsprodukte verwendet werden kann, sind die bevorzugten Reaktionsprodukte diejenigen,
die durch Verwendung von Phosphorpentasulfid (P2S5) erhalten werden. Die Anteilmengen dieser
Reaktionspartner können sich je nach der Öllöslichkeit und den gewünschten öh^erbesserungseigenschaften
ändern. Ein bevorzugtes Produkt wird durch Umsetzung von etwa 1 Mol eines Phosphorsulfids, z. B.
P« S5, mit etwa 4 Mol eines dicyclischen Terpens, z. B.
Pinen, bei einer Reaktionstemperatur im Bereich von etwa 100 bis 160° C erhalten.
Ein geeignetes öllösliches, Phosphor und Schwefel enthaltendes dicyclisches Terpen kann z. B. wie folgt
hergestellt werden:
Eine Mischung von 245 Gewichtsteilen (im wesentlichen 1.8 Mol) und 220,5 Gewichtsteilen Mineralöl
(SAEIO-Motoröl) wird in einem Reaktionsgefäß auf
110 bis 115° C erhitzt. Unter Rühren werden 100 Gewichtsteile
Phosphorpentasulfid (etwa 0,45 Mol) langsam zugesetzt, wobei die Temperatur auf 110 bis
1200C gehalten wird. Die Temperatur der Mischung
wird dann auf etwa 150° C erhöht, und die Mischung wird bei dieser Temperatur 1 Stunde lang gerührt.
Nach einer teilweisen Abkühlung der Reaktionsmischung wird eine kleine Menge Ton zugesetzt und
die Mischung filtriert. Das nitrierte Produkt ist ein
klares, rotes, zähflüssiges öl, das ein spezifisches Gewicht
von 1,02 bei 15° C und eine Saybolt-Viskosität von 145 Sekunden bei 99° C hat und bei der Analyse
einen Gehalt von etwa 4,7% Phosphor und etwa 13 Vo Schwefel zeigt.
Die bei der Herstellung der neuen Schmiermassen gemäß der Erfindung verwendeten Schmierölsorten
können aus mineralischen Schmierölen bestehen, wie sie gewöhnlich in Brennkraftmaschinen verwendet
werden. Jedoch sind als Ausgangsmaterial auch Destillate aus Paraffin-, Naphthalin-, und Asphaltrohstoffen
oder Mischungen daraus sowie die synthetischen öle und die weißen öle geeignet.
Es können den neuen Schmiermittelzusammensetzungen auch andere Stoffe zugesetzt werden, wie
z. B. Farbstoffe, Mittel zum Herabsetzen des Gießpunktes, Seifen, Korrosionshemmittel, Alterungsschutzmittel,
wie z. B. Zinksalze von Dialkylthiophosphorsäuren und sulfurierte Phenole, Eindickungsmittel,
den Viskositätsindex verbessernde Mittel, ao Schaumverhinderungsmittel, Harze, Graphit usw.,
ohne daß die erfindungsgemaß erzielbare Verbesserung
beeinträchtigt wird.
Claims (2)
1. Schmiermittel, insbesondere auf der Basis einer Mineralölfraktion von Schmiermittelviskosi-
tat, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Mischung aus (a) 0,1 bis 10 Gewichtsprozent
(bezogen auf das Mineralöl) eines öllöslichen Umsetzungsproduktes aus äquimolekularen Anteilen
von Kohlendioxyd und einem Barium-2,4-dialkylphenolat, in welchem die Alkylsubstituenten 5 bis
10 Kohlenstoffatome enthalten, und (b) 0,1 bis 10 Gewichtsprozent (bezogen auf das Mineralöl)
eines öllöslichen Umsetzungsproduktes aus Kohlendioxyd und einem basischen Bariumsalz einer
langkettigen alkylsubstituierten Arylsulfonsäure, bei welcher die langkettigen Alkylsubstituenten
wenigstens 8 Kohlenstoffatome enthalten, wobei auf etwa 1 Mol Kohlendioxyd 2 Grammatome
Barium entfallen.
2. Schmiermittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt von 0,1 bis
3 Gewichtsprozent (bezogen auf das Mineralöl) eines als Schmiermittelzusatz bekannten, Phosphor
und Schwefel enthaltenden dicyclischen Terpens oder Pinens, z. B. eines Umsetzungsproduktes aus
1 Mol eines Phosphorsulfids mit 4 Mol eines dicyclischen Terpens bzw. Pinens.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 29 939;
USA.-Patentschrift Nr. 2 406 041.
Deutsche Patentschrift Nr. 29 939;
USA.-Patentschrift Nr. 2 406 041.
© 909 527/396 5.59
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