DE706935C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Chlor-ª‰-alkoxybutyraldehyden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‡-Chlor-ª‰-alkoxybutyraldehyden

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DE706935C
DE706935C DEI61291D DEI0061291D DE706935C DE 706935 C DE706935 C DE 706935C DE I61291 D DEI61291 D DE I61291D DE I0061291 D DEI0061291 D DE I0061291D DE 706935 C DE706935 C DE 706935C
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DE
Germany
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alkoxybutyraldehydes
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chlor
chloro
alkaline
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Expired
Application number
DEI61291D
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English (en)
Inventor
Dr Otto Nicodemus
Dr Walter Ostrowski
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von a-Chlor-ß-a-Ikoxybutyraldehyden Es wurde gefunden, daß sich an a-Chlorcrotonaldehyd C H3 # C H = C Cl # C H O niedere, aliphatische, primäre Alkohole in guter Ausbeute in Gegenwart einer geringen Menge eines ,alkalischen Mittels bei niedriger Temperatur anlagern lassen. Als alkalische Mittel kommen alle für alkalische Kondensationen geeigneten Mittel in Betracht, wobei sich Natronlauge gegenüber den anderen, wie z.B. Natriumcarbonat oder Natriumalkoholat, überlegen erwies.
  • Aus der Patentschrift 554 949 ist zwar bekanntgeworden, daß sich primäre Alkohole an ungesättigte Aldehyde in Gegenwart kleiner Mengen alkalischer Katalysatoren anlagern lassen. Es war jedoch beim a-Chlorerot2naldehyd nicht vorauszusehen, daß trotz des vorhandenen reaktionsfähigen Chlors eine glatte Anlagerung ohne Auftreten anderer, unerwünschter Reaktionen möglich sein würde.
  • Die a-Chlor-ß-alkoxybutyraldehyde können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Weichmachungs- und Lösungsmitteln verwendet werden.
  • Beispiele i. igoo g a-Chlorcrotonaldehyd werden innerhalb 8 Stunden bei o° bis + 5° unter Rühren in 5 1 Methanol, deren 2o ccm 33prozentige Natronlauge zugesetzt sind, eingetropft. Nach Beendigung des Zutrz)pfens werden noch 5 ccm Natronlauge zugegeben. Die Mischung bleibt über Nacht bei o- stehen, sie reagiert dann nur noch schwach curcumaalkalisch. Zur Aufarbeitung wird mit weaüg Eisessig gerade angesäuert und das Methanol im Vakuum bei möglichst niedriger Temperatur abdestilliert. Der zurückbleibende Alde-hyd wird zunächst unter i o nun Druck bis ioo' Innentemperatur abdestilliert und dann nochmals fraktioniert. Man erhält i 6oo g a-Chlor-ß-methoxybutyraldehyd vom Kp. ,o .13 bis 5o°, das sind 650,'o der theoretischen Ausbeute, ohne Berücksichtigung des nicht umgesetzten, wiederverwertbaren Chlorcrotonaldehyds. a. Entsprechend den Angaben im Beispiel t wird an a-Chlorcrotonaldehyd Athanol angelagert. Man erhält in nahezu gleicher Ausheute a-Chlor-ß-äthoxybutyraldehyd vom Kp.lo 5 5 bis 56°.

Claims (1)

  1. hATrNTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von a-Chlorß-alkoxybutyraldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß man a-Chlorcrotonaldehyd mit niederen, aliphatischen, primären Alko- ; holen bei niedriger Temperatur in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels zur Reaktion bringt.
DEI61291D 1938-05-10 1938-05-10 Verfahren zur Herstellung von ª‡-Chlor-ª‰-alkoxybutyraldehyden Expired DE706935C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1051269B (de) * 1953-03-11 1959-02-26 Union Carbide Corp Verfahren zur Herstellung von 1,1,3-Tri-(2-halogen-alkoxy)-alkanen

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