CH207997A - Verfahren zur Herstellung von Butanol-(1)-on-(3). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Butanol-(1)-on-(3).Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/26—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydration of carbon-to-carbon triple bonds
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Description
Verfahren zur Herstellung von Butanol-(1)-on-(3). Bei der Anlagerung von einem Molekül Wasser an Vinylacetylen erhält man bekannt lich Buten-(1)-on-(3). Vergleiche DRP. Nr. 594083. Es wurde überraschenderweise gefunden, dass man durch Anlagerung eines weiteren Moleküls Wasser Butanol-(1)-on-(3) erhalten kann. Das den Gegenstand des vor liegenden Patentes bildende Verfahren zur Herstellung von Butanol-(1)-on-(3) ist ge kennzeichnet durch Anlagerung von 2 Mol Wasser an Vinylacetylen, vorzugsweise unter Verwendung eines Metallsalzes und einer wässerigen Säurelösung als Katalysatoren. Für die Ausführung des Verfahrens sind zwei Arten von Arbeitsweisen möglich. Nach der ersten wird das Verfahren"in einem ein zigen Arbeitsgang, nach der zweiten dagegen in zwei Stufen durchgeführt. Bei der ersten Arbeitsweise kann in nahezu gleicher Weise wie bei der oben an geführten Herstellung von Buten-(1)-on-(3) gearbeitet werden, d. h. indem man die Um- setzung von 1 Mol Vinylacetylen mit 2 Mol Wasser in Gegenwart von Quecksilbersalzen und einer wässerigen Säurelösung durch führt. Um Butanol-(1)-on-(3) statt Buten-(1)- on-(3) zu gewinnen, ist es nur nötig, das Ent weichen von Buten-(1)-on-(3) aus dem Reak tionssystem zu verhindern und die Abtren nung des Butanol-(1)-on-(3) aus, der Reak tionslösung unter solchen Bedingungen vor zunehmen, da13 eine Spaltung des Butanol- (1)-on-(3) nicht eintritt. Ein geeignetes Mit tel zur Vermeidung dieser Spaltung ist die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte bei genau neutraler Reaktion. Die zweite Ar beitsweise kann in der Weise durchgeführt werden, dass zunächst durch Anlagerung von 1 Mol Wasser Buten-(1)-on-(3) und durch Anlagerung eines zweiten Moleküls Wasser an das so hergestellte, vom Metall salzkatalysator durch Destillation abgetrennte Buten-(1)-on-(3) das Butanol-(1)-on-(3) ge wonnen wird. Wird in dieser Weise ge- arbeitet, dann sind Metallsalzkatalysatoren, z. B. Quecksilberkatalysatoren nur für den ersten Schritt erforderlich, der zweite Schritt erfolgt auch in Gegenwart von Säuren allein als Katalysatoren. Bei beiden Arbeitsweisen erhält man, wie Versuche ergaben, die Hauptmenge des hy dratisierten Vinylacetylens in Form von Bu- tanol-(1)-on-(3). Eine geringe Menge ss,ss'-Di- keto-butyläther und etwas Buten-(1)-on-(3) werden als Nebenprodukte gewonnen. Die Menge des ss,ss'-Diketobutyläthers ist um so geringer, je höher die Wasserkonzentration in der Hydratisierungslösung ist. Man hat, es so in der Hand, die Nebenprodukte sehr gering zu halten; aber selbst diese geringen Mengen gehen der Reaktion nicht verloren, da sie in Buten-(1)-on-(3) gespalten und als solches in den Arbeitsprozess zurückgebracht werden können. Butanol-(1)-on-(3) war bisher nur durch Kondensation von Aceton und Formaldehyd zugänglich (Beilstein, 1. Erg. Bd., S. 421). Es ist vielseitig verwendbar, beispielsweise zu Butylenglykol hydrierbar, das als Aus gangsstoff für synthetischen Kautschuk und andere Stoffe dient. <I>Beispiel 1:</I> Vinylacetylen wird in eine auf<B>70'</B> er wärmte Lösung von 100 Teilen Wasser, 20 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 2 Teilen Quecksilberoxyd eingeleitet, wobei das Vinylacetylen grösstenteils absorbiert wird. Mittels eines Rückflusskühlers verhin dert man das Entweichen von Buten-(1)-on- (3). Nach Aufnahme von beispielsweise 15 Teilen Vinylacetylen wird die Säure neu tralisiert, z. B. mit Natronlauge und die Re aktionsprodukte im Vakuum abgetrieben. Man erhält in der Hauptsache Butanol-(1)- on-(3) neben geringen Mengen Buten-(1)-on- (3) und ss,ss'-Diketobutyläther. Die Konzentration der Schwefelsäure und des Quecksilberoxyde., sowie die Tempera tur und die Reaktionszeit können weitgehend variiert werden. Zusätze wie sie bei der Hy- dratisierung des Acetylens zu Aldehyd üb- lieb sind, können Verwendung finden. Man braucht nur Sorge zu tragen, dass solange die Reaktionsmasse sauer ist, kein Buten-(1)-on- (3) ausgetrieben wird. <I>Beispiel 2:</I> 1 Teil Buten-(1)-on-(3), hergestellt durch Anlagerung von 1 Mol Wasser an Vinyl- acetylen mit Hilfe von Quecksilbersulfat in sohw'efelsaurer Lösung, z. B. nach DRP. Nr. 594083, wird mit 2 Teilen n-Schwefel- säure bei Zimmertemperatur zirka 24 Stun den stehen gelassen. Nach dieser Zeit sind etwa 92 % umgesetzt. Die Säure wird genau neutralisiert. Durch Destillation gewinnt man<B>65%</B> des Buten-(1)-on-(3) als Butanol- (1)-on-(3), 10% als Buten-(1)-on-(3), den Rest als ss,ss'-Diketo-butyläther neben ge ringen Mengen Rückstand. Statt Schwefelsäure können beliebige andere Säuren Verwendung finden,--ebenso kann die Konzentration der Reaktionskom ponenten und der Katalysatoren, sowie die Reaktionstemperatur und Zeit beliebig va riiert werden. Bei höherer Temperatur läuft die Reaktion in kürzerer Zeit mit geringerem Katalysatoraufwand ab.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Butanol@ (1)-on-(3), gekennzeichnet durch die Anlage rung von 2 Mol Wasser an Vinylacetylen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, gekenn zeichnet durch die Verwendung eines Metallsalzes und einer wässerigen Säure lösung als Katalysatoren. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Entweichen von Buten-(1)- on-(3) aus dem Reaktionsgefäss verhin dert und die Abtrennung des Butanol- (1)-on-(3) aus der Reaktionslösung unter solchen Bedingungen vornimmt, dass eine Spaltung des Butanol-(1)-on-(3) nicht eintritt.B. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, daB die Spaltung des Bu- tanol-(1)-on-(3) durch Aufarbeiten bei genau neutraler Reaktion verhindert wird. 4.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB durch Anlagerung von 1 Mol Wasser an Vinylacetylen mit Hilfe von Metall- salz als Katalysator Buten-(1)-on-(8) hergestellt wird ünd nach Abtrennung vom Metallsalz an das so gewonnene Bu- ten-(1)-on-(3)mit Hilfe einer wässerigen Säurelösung als Katalysator ein zweites Mol Wasser angelagert wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE207997X | 1937-02-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH207997A true CH207997A (de) | 1939-12-31 |
Family
ID=5793992
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH207997D CH207997A (de) | 1937-02-24 | 1938-02-22 | Verfahren zur Herstellung von Butanol-(1)-on-(3). |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH207997A (de) |
-
1938
- 1938-02-22 CH CH207997D patent/CH207997A/de unknown
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