DE870850C - Verfahren zur Darstellung von Nitrocycloalkylcarbinolen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von NitrocycloalkylcarbinolenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Nitrocycloalkylcarbinolen Es ist bekannt, daß man Nitroalkane mit Oxoverbindunggen umsetzen kann, wobei Nitroalkohole entstehen.
- Es wurde nun gefunden, daß Nitrocycloalkane und ihre Substitutionsprodukte bei der Einwirkung von Oxoverhindungen in Gegenwart alkalischer Katalvsatoren Nitrocycloalkylcarbinole liefern, wenn an dem die Nitrogruppe tragenden Kohlenstoffatom noch ein Wasserstoffatom vorhanden ist. Die Umsetzung kann im einfachsten Fall wie folgt t' 23 formuliert werden: Als Ausgangsstoffe kommen neben den Nitrocycloalkanen z. B. ihre All-zyl- und Halogensubstitution -sprodukte in B,etracht, als Oxyverbindungen z. B. Formaldehyd, seine Polymeren und seine Homologen, Benzaldehyd und Aceton. Als Katalysatoren können Ätzalkalien oder Alkalicarbonate oder -bicarbonate oder Erdalkalien sowie deren Carbonate, ferner auch organikhe Basen, wie Methylamin, Pyridin und Piperidin verwendet werden. In vielen, Fällen führt man die Umsetzung zweckmäßig in Gegenwart von Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen, wie Methanol oder Äthanol, aus.
- Die nach dem Verfähren hergestellten Nitroverbindungen können vorteilhaft als Zwischenprodukte, z. B. für Synthesen zur Gewinnung von Kunststoffen verwendet werden.
- Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. , Beispiel i Zu einer Lösung von 5o Teilen 3o'>/oi-er Formal-dehydlösung in 5o Teilen Alkohol, die mit 2Teilen 35%iger Natron-lauge versetzt wurde, läßt man bei 5o' 65 Teile Nitrocyclohexan tropfen. Nach :24 Stunden wird durch Zusatz von Wasser ein Erzeugnis abgeschieden, das nach Waschen und Trocknen beim Destillieren i-Nitro-i-methylolcy#lohexan in 8o"/oiger Ausbeute als Öl vom Siedepunkt iif2i2-Q bei 5 mm H- liefert.
- Beispie12 Zu einer Lösung von 34 Teilen eines durch Nitrieren von Methylcyclohexan hergestellten x-Methyl-nitrocyclohexans und o,2, Teilen Natriumhydroxyd in, 45 Teilen Methanol läßt man bei 50' allmählich 53 Teile einer 3o07oigen wäßrigen Formaldehydlösung zufließen. Man rührt noch weitere 5 Stunden bei 50- bis 6o' un.d,dann mehrere Stunden bei gewöhnlicher Temperatur. Darauf neutralisiert man die Lösung mit Salzsäure, destilliert das Methanol bei vermindertem Druck ab und behandelt den. Rückstand mit Natriumbisulfitlösung, um nicht umgesetzten Formaldehyd zu bin-den. Dann extrahiert man das Gemisch mit Äther, trocknet die ätherische Schicht, destilliert den Äther ab und unterwirft das hinterbleibende 01 einer fraktionierten Destillation bei vermindertem Druck. Man erhält 2.2 Teile eines unter 0,3 mm Druck bei 104 bis io7', siedenden schwach gelblichen Öles, das nach der Analyse aus i-Nitro-i-methylol-x-methylcyclohexan besteht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH- Verfahren zur Darstellung von INTitrocycloalkylcarbinolen, dadurch gekennzeichnet, d#aß man Nitrocycloalkane oder ihre Substitutionsprodukte, die an dem die Nitrogruppe tragenden Kohlenstoffatom noch ein Wasserstoff aufweisen, in Gegenwart alkalisch wirkender Katalysatoren mit Oxoverbindungen umsetzt. Angezogene Druckschriften: Ind. Eng. Chem. Ind. Edit., Bd. 32, 1940, S. 34ff -
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6230D DE870850C (de) | 1943-11-05 | 1943-11-05 | Verfahren zur Darstellung von Nitrocycloalkylcarbinolen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6230D DE870850C (de) | 1943-11-05 | 1943-11-05 | Verfahren zur Darstellung von Nitrocycloalkylcarbinolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE870850C true DE870850C (de) | 1953-03-16 |
Family
ID=6954474
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB6230D Expired DE870850C (de) | 1943-11-05 | 1943-11-05 | Verfahren zur Darstellung von Nitrocycloalkylcarbinolen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE870850C (de) |
-
1943
- 1943-11-05 DE DEB6230D patent/DE870850C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
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