DE863497C - Verfahren zur Herstellung von Arylaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ArylaethernInfo
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- DE863497C DE863497C DEB13248A DEB0013248A DE863497C DE 863497 C DE863497 C DE 863497C DE B13248 A DEB13248 A DE B13248A DE B0013248 A DEB0013248 A DE B0013248A DE 863497 C DE863497 C DE 863497C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
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- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Aryläthern Es wurde gefunden, daß man wertvolle Aryläther erhält, wenn. man auf Butin-(2)-diol-(i, 4) in Gegenwart von sauer wirkenden Quecksilberverbindungen aromatische Oxyverbindungen einwirken läßt und das entstandene 4-Aryloxybutanol-(i)-on-(2) in an sich üblicher `eise zum 4-Ary1-oxybutandiol-(i, 2) hydriert.
- Als aromatische Oxyverbindungen eignen sich z. B. Phenol, die Kresole, Xylenole, Naphthole und deren Alkoxy-, Halogen-, Nitro- oder Aminoderivate und die entsprechenden Sulfon- und Carbonsäuren, ferner Hydrochinon, Resorcin, Pyrogallol oder p, p'-Dioxydiphenyl, wobei die mehrwertigen Oxyverbindungen ein- oder mehrmals mit dem Butindiol umgesetzt werden können.
- Die Reaktion erfolgt summarisch nach dem Schema: wobei R O H eine aromatische Oxyverbindung bedeutet. , Die Umsetzung des Butindiols- mit der aromatischen Oxyverbindung wird _zweckmäßig.so ausgeführt, daß man die Reaktionspartner miteinander mischt und bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur unter kräftigem Rühren die als Katalysator dienende Quecksilberverbindung, z. B.; Mercurisulfat oder ein Gemisch von Quecksilberoxyd und Schwefelsäure bzw. Borfluoridhydrat oder -phenolat, einträgt. Man verwendet etwa 5 bis ioo/o Quecksilberoxyd, berechnet aufButindiol, und zweckmäßig so viel Säure, wie zur Überführung des Quecksilberoxyds in sein . Salz nötig ist. Es ist vorteilhaft, unter Zusatz eines Verdünnungsmittels zu arbeiten, wozu zweckmäßig ein Überschuß der aromatischen Oxyverbindung dienen kann. DieUmsetzung verläuft meistens auch in diesem Falle noch so lebhaft, daß man kühlen muß. .
- Nach beendeter Reaktion wird das Gemisch in bekannter Weise vom Katalysator und gegebenenfalls vom Verdünnungsmittel befreit.
- Zur Herstellung der 4-Aryloxybutandiole-(i, 2) genügt es im allgemeinen, wenn man die rohen, vom Quecksilber und der Säure befreiten Reaktionsgemische mit einem Hydrierungskatalysator, z. B. Raney-Nickel, -Kobalt oder -Kupfer, versetzt und bei Temperaturen zwischen etwa 60 und 150° mit Wasserstoff von io bis 2;5o Atm. Druck behandelt und dann erst nach Abfiltrieren des Katalysators das Verdünnungsmittel- ab destilliert.
- Die so in einfacher Weise in fast quantitativen Ausbeuten erhältlichen 4-Monoaryläther des 1, g-Dioxy-2-butanons bzw. 1, 2, 4-Trioxybutans sind hochsiedende Öle oder feste Stoffe, die sich als Zwischenprodukte für Lacke, Harze, Weichmacher und pharmazeutische Produkte eignen.
- Die im Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. -'- Beispiel Zu einem Gemisch von 4oo. Teilen Butin-(2)-diol-(1, 4) und 30oo Teilen o-Kresol gibt man unter gutem Rühren allmählich 3o Teile Mercurisulfat, wobei man durch Kühlung dafür sorgt, daß die Temperatur des Gemisches nicht über 2o bis 30!° steigt. Das Mercurisulfat geht rasch inLösung. Wehn nach mehreren Stunden die Carbonylzahl nicht mehr zunimmt, erwärmt man das Gemisch einige Stunden auf 4o bis 5a°, um das Quecksilber vollständig als Metall abzuscheiden. Die Schwefelsäure wird dann @ durch Zugabe von Calciumcarbonat neutralisiert, worauf man etwas Aktivkohle zusetzt und filtriert.
- Ohne das 4-(o-Kresoxy)-butanol-(i)-on-(2) zu isolieren, gibt man zum Filtrat 15o Teile Raney-Nickel und hydriert es im Druckautoklav bei 8o° mit Wasserstoff von Zoo Atm. Die Temperatur wird im Laufe von mehreren Stunden allmählich auf i2o° gesteigert. Sobald die Wasserstoffaufnahme beendet ist, wird der Katalysator abfiltriert und das überschüssige Kresol bei vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand geht . unter 3 mm Druck größtenteils bei 2io bis 22o° über. Man erhält so 72o Teile 4-(o-Kresoxy)-butandiol-(i, 2).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von AryUthern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Butin-(2)-diol-(1, 4) aromatische Oxyverbindungen in Gegenwart von sauer wirkenden Quecksilberverbindungen einwirken läßt und das entstandene 4-Aryloxy-butan0l-(I)-on-(2) in an sich üblicher Weise zum 4-Aryloxybutandiol-(i, 2) hydriert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB13248A DE863497C (de) | 1951-01-06 | 1951-01-06 | Verfahren zur Herstellung von Arylaethern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB13248A DE863497C (de) | 1951-01-06 | 1951-01-06 | Verfahren zur Herstellung von Arylaethern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE863497C true DE863497C (de) | 1953-01-19 |
Family
ID=6957472
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB13248A Expired DE863497C (de) | 1951-01-06 | 1951-01-06 | Verfahren zur Herstellung von Arylaethern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE863497C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2694736A (en) * | 1954-11-16 | Production of aryl ethers |
-
1951
- 1951-01-06 DE DEB13248A patent/DE863497C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2694736A (en) * | 1954-11-16 | Production of aryl ethers |
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