DE705434C - Verfahren zur Herstellung von halogenierten Tetrahydrofuranabkoemmlingen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von halogenierten TetrahydrofuranabkoemmlingenInfo
- Publication number
- DE705434C DE705434C DEI63432D DEI0063432D DE705434C DE 705434 C DE705434 C DE 705434C DE I63432 D DEI63432 D DE I63432D DE I0063432 D DEI0063432 D DE I0063432D DE 705434 C DE705434 C DE 705434C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pellets
- preparation
- alcohol
- halogenated tetrahydrofuran
- halogenated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von halogenierten Tetrahydrofuranabkömmlingen Es wurde gefunden, daß bei Einwirken von wasserhaltigen Lösungen einer Mineralsäure in einem Alkohol auf i-Aceto-i-halogeni-acyloxyäthylacetone ein Acetorest abgespalten wird und der Acyloxyäthylrest unter Abspaltung des Acylrestes mit der im Ausgangsstoff vorhandenen zweiten Ketogruppe unter Furanringschluß reagiert, wobei zugleich der als Lösemittel dienende Alkohol in 2-Stellung des gebildeten Tetrahydrofuranabkömmlings eintritt. Die Umsetzung erfolgt z. B. bei Verwendung von Äthylalkohol und Schwefelsäure wie folgt: Man kann dementsprechend durch Einwirken wasserhaltiger Lösungen einer Mineralsäure in einem Alkohol auf i-Aceto-i-halogeni-acyloxyäthylacetone in sehr glatter Weise zu 2-Methyl-2-alkoxy-3-halogentetrahydrofuranen kommen. Als Mineralsäure verwendet man zweckmäßig wasserhaltige Schwefelsäure. Auch andere Mineralsäuren, wie Chlorwasserstoffsäure, können verwendet werden. Als Alkohole kommen vorzugsweise die niederen Alkohole, wie Methvl-, Äthyl-, Propylalkohol usw., in Betracht. Die Umsetzung erfolgt schon bei mäßigen Temperaturen.
- Die Ausgangsstoffe erhält man durch Eiei= wirken von Acyloxyäthylllalogeniden auf Acetoaceton in Gegenwart von Kaliumcarbonat und Halogenieren des gebildeten i-Acetoi-acyloxyäthylacetolls , z. B. mit Sulfürylhalogenid.
- Die nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Stoffe sollen in der chemischen Industrie, z. B. als Ausgangsstoffe, itn besonderen bei der Herstellung von vitamitl-Bl-rtrtigell Stoffen verwertet werden.
- Beispiel r 30 g i-Ac.eto-i-chlor-i-(ß-acetoxyätllvl)-aceton (01 vom KP-"5 i07°) werden mit 6o ccm einer Mischung aus 8o g .absolutem Alkohol, 2o ccm Wasser und 3o g konzentrierter Schwefelsäure im Rührkolben 6 Stunden auf 70° erwärmt. Danach wird mit Äther bis zur Bildung von 2 Schichten versetzt. Die ätherische Schicht wird mit gesättigter Kaliumearbonatlösung neutral gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Der Ätherrückstand siedet unter io mm Druck bei 58o. Man erhält so das 2-Methyl-2-äthOxy-3-chlortetrahydrofuran als dünnflüssiges Öl mit mentholähnlichem Geruch in etwa 5o°Joiger Ausbeute.
- Beispiel 2 16g i-Aceto-i-chlor-i-(ß-propionyläthyl)-äceton werden mit 35 ccm einer Mischung von 5o ccm Propylalkohol, io ccm Wasser und 8,5 ccm konzentrierter Schwefelsäure 6 Stunden -in, einem Bade von 70° erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Mischung ausgeäthert, die ätherische Lösung mit konzentrierter Kaliumcarbonatlösung gewaschen, über geglühtem Kaliumcarbonat getrocknet und der Äther verdampft. Der Rückstand wird fraktioniert destilliert. Man erhält 5,5 g 2-Methyl-2-propylOxy-3-chlortetrahydrofuran als farbloses Öl vom Siedepunkt 75 bis 82° bei i4mm Druck.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von halogenierten Tetrahydrofuranabkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Acetoi - halogen- i -acyloxyäthylacetone durch Einwirken einer wasserhaltigen Lösung einer Mineralsäure in einem Alkohol in 2 - Methyl -:2 - alkoxy-3-hal ogentetrahydrofurane umwandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI63432D DE705434C (de) | 1939-01-08 | 1939-01-08 | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Tetrahydrofuranabkoemmlingen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI63432D DE705434C (de) | 1939-01-08 | 1939-01-08 | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Tetrahydrofuranabkoemmlingen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE705434C true DE705434C (de) | 1941-04-28 |
Family
ID=7195898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI63432D Expired DE705434C (de) | 1939-01-08 | 1939-01-08 | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Tetrahydrofuranabkoemmlingen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE705434C (de) |
-
1939
- 1939-01-08 DE DEI63432D patent/DE705434C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1793559C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Furan 3 carbonsaureestern Ausscheidung aus 1543804 | |
| EP1161408B1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclobutanon | |
| DE705434C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Tetrahydrofuranabkoemmlingen | |
| DE2242381A1 (de) | Verfahren zur herstellung von sesquiterpenen | |
| DE2443142C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbonsäurenitril | |
| DE1543573B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol | |
| DE574838C (de) | Verfahren zur Darstellung von cyclischen Glykolen und ihren Derivaten bzw. von Ketonen | |
| CH447147A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-(3-Hydroxypropyl)-5H-dibenzo(a,d)cycloheptenen | |
| DE907171C (de) | Verfahren zur Abtrennung sauerstoffhaltiger Verbindungen aus Produkten der katalytrischen Kohlenoxydhydrierung | |
| DE723052C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Tetrahydrofuranabkoemmlingen | |
| DE3207937C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxyphenolen | |
| DE870698C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrochinonen | |
| DE696776C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinoalkylsulfonsaeuren | |
| DE951005C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten í¸, 10a(1)-Dekahydrophenanthren-2-on-verbindungen | |
| DE870850C (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrocycloalkylcarbinolen | |
| DE919887C (de) | Verfahren zur Gewinnung hoehermolekularer Alkohole aus Gemischen mit Kohlenwasserstoffen | |
| DE835594C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡, ª‰-Dicarbonylverbindungen und deren Acetalen | |
| CH217765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines halogenierten Tetrahydrofuranabkömmlings. | |
| AT217441B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexadecadien-(10,12)-ol-(1) | |
| DE953794C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthern des ª-Oxyadipinsaeuredinitrils | |
| DE954157C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Dichloracetamido-1-p-nitrophenylpropan-1, 3-diol | |
| DE857951C (de) | Herstellung ª‡-substituierter Acroleine | |
| CH222980A (de) | Verfahren zur Herstellung eines halogenierten Tetrahydrofuranabkömmlings. | |
| DE802817C (de) | Verfahren zur Herstellung der Monoaether von diprimaeren Glykolen | |
| DE165894C (de) |