DE575350C - Verfahren zur Herstellung von Acetbutyraldol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acetbutyraldol

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DE575350C
DE575350C DEW88743D DEW0088743D DE575350C DE 575350 C DE575350 C DE 575350C DE W88743 D DEW88743 D DE W88743D DE W0088743 D DEW0088743 D DE W0088743D DE 575350 C DE575350 C DE 575350C
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DE
Germany
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acetbutyraldol
butyraldehyde
acetaldehyde
weight
parts
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Expired
Application number
DEW88743D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Paul Halbig
Dr Felix Kaufler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Acetbutyraldol Unterwirft man Acetaldehyd mit Butyraldehyd der Aldolreaktion in Gegenwart von bekannten Katalysatoren zwecks Herstellung von Acetbutyraldol nach der Gleichung so entsteht bei Anwendung molarer Mengen ein kompliziert zusammengesetztes Reaktionsgemisch mit nur geringem Gehalt an Acetbutyraldol, da infolge Selbstkondensation sich auch je :2 Mol Acetaldehyd bzw. Butyraldehyd miteinander verbinden. Es wurde bereits versucht, die Ausbeute an Acetbutyraldol dadurch zu erhöhen, daß das Aldehydgemisch unter starker Verdünnung mit Äther der Aldolreaktion unterworfen wurde, wodurch angeblich eine geringe Steigerung in der Ausbeute an Acetbutyraldol erreicht werden soll; es geht dabei jedoch immer der Hauptteil des Butyraldehyds durch Selbstkondensation für die gewünschte Reaktion verloren.
  • Es wurde gefunden, daß fast der gesamte Butyraldehyd in Acetbutyraldol übergeht, wenn man Acetaldehyd im Überschuß, zweckmäßig mindestens 2 Mol auf z Mol Butyraldehyd, anwendet. Nach Beendigung der Kondensation enthält dann das Reaktionsgemisch im wesentlichen nur unveränderten Acetaldehyd und Butyraldehyd und an neu gebildeten Körpern nur Acetaldol und Acetbutyraldol neben geringen Mengen höherer Kondensationsprodukte von mehr als 6 C-Atomen.
  • Die Aufarbeitung des Aldolgemisches erfolgt durch Vakuumdestillation, man kann aber auch unmittelbar die Wasserabspaltung anschließen und so zu den entsprechenden ungesättigten Verbindungen gelangen. Acet-und Butyraldehyd können wieder zur Aasführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendet werden, auch das angefallene Acetaldol ist nicht verloren, da es in bekannter Weise in Butyraldehyd übergeführt und dann wieder für einen neuenAnsatz verwendet werden kann.
  • Gemäß der Erfindung gelingt es, etwa 9o o@o der angewendeten Menge Butyraldehyd mit Acetaldehyd in Acetbutyraldol überzuführen. Beispiel In ein kühlbares Rührgefäß läßt man allmählich 7o Gewichtsteile 240/0ige Natronlauge und eine Mischung von 72o Gewichtsteilen Butyraldehyd und 176o Gewichtsteile Acetaldehyd zusammenlaufen; dabei sorgt man, daß die Reaktionstemperatur etwa 4 bis 7° beträgt. Nach Beendigung der Reaktion säuert man an und arbeitet das Reaktionsgemisch z. B. dadurch auf, daß man das Aldol durch Vakuumdestillation isoliert. Acetbutyraldol siedet unter 2o mm Druck bei ioo°. Durch Wasserabspaltung kann es in Vinylbutyraldehyd übergeführt werden. Man erhält 5oo Gewichtsteile Acetaldehyd und Zoo Gewichtsteile Butyraldehyd unverändert zurück. 9oo Gewichtsteile des Acetaldehyds sind inAcetaldol übergegangen, 47o Gewichtsteile Butyraldehyd werden in Form von Acetbutyraldol isoliert, höher siedende Produkte und Rückstände werden 70 Gewichtsteile erhalten. Somit sind vom Butyraldehyd 28 0fo unverändert geblieben, 65'/, in Acetbutyraldol ° übergegangen und 7 % durch unerwünschte Reaktion verloren worden, d. h. die Ausbeute an Acetbutyraldol bezogen auf Butyraldehyd beträgt 9o,3

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Acetbutyraldol aus Acetaldehyd und Butyraldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß der Acetaldehyd im Überschuß angewendet wird.
DEW88743D 1932-04-13 1932-04-13 Verfahren zur Herstellung von Acetbutyraldol Expired DE575350C (de)

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