DE730226C - Verfahren zur Herstellung von mit Schwefelsaeureestergruppen substituierten hoehermolekularen Acetalen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von mit Schwefelsaeureestergruppen substituierten hoehermolekularen AcetalenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07B45/00—Formation or introduction of functional groups containing sulfur
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Description
- Verfahren zur Herstellung von mit Schwefelsäureestergruppen substituierten höhermolekularen Acetalen Es wurde gefunden, daß man durch Umsetzung von höhermolekularen Acetalen., die Doppelbindungen oder freie Hydroxylgruppen enthalten, mit Sulfonierungsmitteln stark kapillaraktive Verbindungen erhalten kann, die ihrer Konstitution nach zugleich Acetale und Schwefelsäureester sind. J)ie erhaltenen Verbindungen sind außerordentlich wirksame Netz-, Emulgierungs- und Seifenersatzmittel.
- Statt von den fertig gebildeten Acetalen auszugehen; kann man auch die Acetalbildung und die Sulfonierung in einem Arbeitsgang vornehmen, indem man ein Gemisch von Aldehyd und einem mehrwertigen oder ungesättigten Alkohol mit Sulfonierungsmitteln behandelt. Es findet dabei unter Wasserabspaltung die Reaktion der Carbonylgruppe mit zwei Alkoholresten statt und gleichzeitig die Veresterung des gebildeten Acetals mit Sch-,vefelsäure durch Addition an einer Doppelbindung oder durch Substitution an einer der Acetalbildung nicht beteiligten Hydroxylgruppe. Die Komponenten sind so auszuwählen, daß entweder die Carbonylverbindung oder mindestens ein Alkoholrest höhermolekular ist, d. h. mehr als 8 Kohlenstoffatome aufweist, und, daß ferner einer der Komponenten ungesättigt ist oder eine überzählige Hydroxylgruppe, die nicht acetilisiert wird, trägt. Die folgenden Beispiele zeigen, wie das Verfahren zweckmäßig ausgeführt werden kann: Beispiel i ioo Teile Acetaldehyddioleylacetal werden mit 8o Teilen Schwefelsäure bei 25° behandelt. Das Umsetzungsgemisch wird nach Verdünnen mit Eiswasser mit Natronlauge neutralisiert.
- Beispiel 2 ioo Teile eines Acetals, hergestellt durch Kondensation von Butyraldehyd und Octadecandiol werden mit 3o Teilen Äther vermischt und die Mischung mit 8o Teilen Chlorsulfonsäure bei Zimmertemperatur sulfoniert. Nach dem Eintragen der Chlorsulfonsäure wird das Umsetzungsgemisch in Eiswasser gegossen und neutralisiert.
- Beispiel 3 ioo Teile Oleinalkohol werden mit 5o Teileni Acetaldehyd vermischt und die Mischung mit ioo Teilen konz. Schwefelsäure bei etwa 15' sulfoniert. Nach dem Eintragen der Schwefelsäure wird das Umsetzungsgemisch sofort in q.oo Teile Eiswasser gegossen und mit Natronlauge bis zur völligen Neutralisation versetzt. Beispiel too Teile eines Acetals, hergestellt durch Kondensation von Glykolaldehyd mit Oleinalkohol, werden mit 8o Teilen Schwefelsäure bei 25 bis 35' behandelt. Das L msetzungsgemisch wird nach Verdfinnen mit Eiswasser mit -Natronlauge neutralisiert.
- Beispiel ioo Teile eines Acetals, hergestellt aus Oleinaldehyd und Äthylalkohol, werden mit 3o Teilen Äther vermischt und bei etwa 2o bis -a5° mit ioo Teilen Chlorsulfonsäure sulfoniert. Das Umsetzungsgemisch wird dann in Eiswasser gegossen und neutralisiert.
- An Stelle der in den Beispielen genannten Acetale können Acetale der niederen und höheren homologen Aldehyde verwendet werden.
- Es sind bereits Verfahren bekanntgeworden, Kondensate von Aldehvden oder Ketonen mit Alkoholen, die keine weiteren freien Hydroxylgruppen oder Doppelbindungen enthalten, mit Sulfonierungsmitteln umzusetzen, wobei auch die Ausführungsform vorgeschlagen wurde, daß die Aldehyde aus niedrigmolekularen Acetalen erst während der Reaktion entwickelt «-erden. Ferner hat man auch bereits höherrnolekulare Oxyäther sulfoniert. Die Erzeugnisse, die nach diesen `-erfahren erhalten -werden, sind jedoch, wie die folgenden Vergleichszahlen zeigen, den Verbindungen gemäß vorliegender Anmeldung unterlegen.
Verbindungen I II III Säurebeständigkeit.... über Zoo ccm bei 25° Zoo ccm bei c17'2 j wegen unvollständiger Löslichkeit nieht be- Kalkbeständigkeit .... i7a,8 ccm bei 95' 6,5 ccm bei q7' l bestimmbar Verbindung I - sulfoniertes Acetaldehvd-dioleylacetal Verbindung II - sulfoniertes Kondensationsprodukt aus Stearinalkohol und Paraldehyd Verbindung III = sulfonierter Oxyäthyläther des Stearinalkohols
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung vor. mit Schwefelsäureestergruppen substituierten höhermolekularen Acetalen, dadurch gekennzeichnet, claß man höhermolekulare Acetale, die freie Hydroxylgruppen oder Doppelbindungen oder beides enthalten, mit Sulfonierungsmitteln umsetzt. Ausführungsform des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bildungskomponenten höhermolekularer Acetale, d. h. Gemische von Aldehyden mit Alkoholen, von welchen mindestens ein Bestandteil hochmolekular ist bzw. Doppelbindungen oder bei der Acetalisierung nicht mitwirkende Hydroxylgruppen enthält, mit Sulfonierungsmitteln. umsetzt.
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