DE704388C - Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von quartaeren AmmoniumverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung 'von quartären Ammoniumverhindungen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen quartären Ammoniumverbindungen gelangt, wenn man a-halogenierte Äther der allgemeinen Formel R - O - C H (Halogen) - R', in welcher R und R' substituierte oder unsübstituierte Kohlenwasserstoffreste bedeuten, mit tertiären Basen zu quartären Ammoniumverbindungen vereinigt, wobei einer der beiden Bestandteile oder beide wenigstens'einen Kohlenwasserstoffrest der aliphatischen, alicyclischen oder fettaromatischen Reihe mit mindestens '8 Kohlenstoftatomen enthalten.
- Die als Ausgangsstoffe dienenden a-Hälogenäther können durch Ein«irkung vontrockenem Halogenwasserstoffgas auf eine Mischung von Aldehyd und Alkohol bzw. alkoholische Hydroxylgruppen enthaltende Verbindungen bei niederer Temperatur gewonnen werden. Dabei werden hochmolekulare Hydroxylverbindungen, wie Laurin-, Cetyl-, Oleinalkohol oder Ricinolsäure, mit Halogemvasserstoff und Aldehyden ,außerordentlich glatt 7.u den entsprechenden H.alogenäthern umge-etzt, so ,daß 8oo/oige bis nahezu theoretische Ausbeuten erzielt werden, was bekanntlich bei den niederen Alkoholen nicht der Fall ist.
- Weiterhin wurde :die bemerkenswerte Feststellung gemacht, daß die Anlagerung der höhermolekularen a-Halogenäther an niedermolekulare tertiäre Amine und inngekehrt von niedermolekularen a-Haiogenäthern an höhermolekulare tertiäre Amine sehr rasch, und zwar schon bei gewöhnlicher Temperatur erfolgt und auch die Vereinigung von höhermolekularen a-Halogenäthern und höhermolekularen tertiären Aminen nur wenig langsamer verläuft, immer aber entweder durch längeres Stehen oder kurzes, gelindes Erwärmen quantitativ zu gestalten ist. Damit übertrifft die Darstellungsweise dieser neuen Stoffe an Einfachheit und Leichtigkeit alle bisherigen Methoden zur Gewinnung derartiger Stoffe. Die Kondensation kann in Gegenwart indifferenter Verdünnungsmittel vorgenommen werden, was besonders dann von praktischer Bedeutung ist, wenn das betreffende Verdünnungsmittel nachher in wäßrige Emulsion übergeführt werden soll.
- Ein weiterer Vorteil des vorliegenden Verfahrens besteht darin, daß eine außerordentlich große Zahl von technisch zugänglichen Ausgangsstoffen zur Verfügung steht und daß man es daher in der Hand hat, durch zweckmäßige Wahl und Vereinigung der Ausgangsstoffe die Eigenschaften der Endprodukte bezüglich Löslichkeit, Netzvermögen, Schaumkraft usw. in der Kälte und Wärme, je nach dem beabsichtigten Zweck, genauestens abzustufen.
- Die a-Halogenäther können beispielsweise aufgebaut werden einerseits aus Aldehyden, "vie Form-, Acet-, Benz-, Salicyl-, Zimtaldehyd, Piperonal, Furfurol, höheren aliphatischeri Aldehyden, wie Oenanthol, Dekanal. Cit,ednellal usw., anderseits aus Alkoholen, Okyw' säuren und sonstigen Stoffen mit alkoho]ischen Hydroxylen, wie Methyl-, _1thy1-, lsö= propyl-, Butyl-. Amyl-, Hexyl-, Laurin-, Cetyl-, Stearin-, Oleinalkoliol, Furfuralkoliol, Cycloliexanol und Homologen, Tetra- und Decahydronaphtholen, Benzylalkohol, Naphthenylalkoliolen, Milchsäure, Rizinusöl, Ricinolsäure usw. An tertiären Aminen kommen beispielsweise als Ausgangsstoffe in Betracht: Trimethyl-, Triäthyl-, Tributylamin, Triätlianz)lamin, Dimethyl-. Diäthylanilin, Pyridin und Homologe. Chinolin, Naphthocliinoline, N-Alkylpiperidine und C-Homol-Dge, Dialkylcycloliexylamine, N Alkyldicyclohexylamine und benzylierte sekundäre Basen, wie Benzylpiperidin, Benzyldicyclohexylamin u. a. Die tertiären Basen können auch noch einen oder mehrere Substituenten enthalten, wie z. B. - OH- oder - OOH-Gruppen, die unter t,'mständen den technischen Wert der Pro. dukte noch erhöhen können.
- Cberraschend ist die große Löslichkeit dieser hochmolekularen Stoffe in Wasser, die sogar dann noch vorhanden ist, wenn im Molekül beispielsweise ein Kohlenwasserstoffrest mit 18 C-Atomen und ein Kohlenwasserstof=frest mit 12 C-Atomen vorhanden ist wie im Lauroxymethyloctadecylpiperidiniu,mchlorid. ' Nicht zu erwarten war ferner die große Beständigkeit dieser Verbindtmgen gegen chemische Agentien, beispielsweise kochende, verdünnte Mineralsäuren, da von den Umwandlungsprodukten der a-Halogenäther bekanntlich die Mehrzahl leicht unter Rückhildung des Aldehyds (Formaldehyd usw.) zerfällt. Gegen kochende, alkalische Lösungen sind nur diejenigen quartären Ammoniumverbindungen beständig, die den Stickstoff an vier Kohlenstoffatome gebunden enthalten, finit Ausnahme derjenigen quartären Ammoniumverbindungen, die sich vom Pyridin, Chinolin und analogen Basen ableiten. Letztere können deshalb mir in neutralen oder sauren Behandlungsflotten angewandt werden.
- Die gemäß vorliegendem Verfahren erhältlichen quartären Ammoniumverbindungen besitzen oberflächenaktive Eigenschaften und sind in den verschiedensten Zweigen der Technik als Netz-, Reinigungs-, Wasch-, Schaum-, Emulgier-, Dispergier- und Peptisiermittel verwendbar.
- Man hat bereits niedrigmolekulare a,-Halogenäther. wie Monochlormethyläther und Chlormethyläthyläther, an tertiäre heterocyclische Basen angelagert. Die auf diesem Wege gewonnenen Produkte enthalten keine höhermolekularen aliphatischen, cycloaliphati-,Schen oder fettaromatischen Reste und he-
-*it@en infolgedessen auch nicht den Charakter efierflächenaktiver Verbindungen. - Beispiel 2 Aus 4oo Gewichtsteilen eines Gemisches hochmolekularer ungesättigter Alkohole mit der Jodzahl 85, wie es durch Verseifung ,oder Spaltung von Spermöl (Körperöl des PotwaW und Ausfrierenlassen der gesättigten Bestandteile erhalten wird, und 45 Gewichtsteilen Trioxymethylen wird durch Sättigen mit Chlorwasserstoff bei niedererTemperaturs Abtrenrnen und Trocknen der oberen Schicht mit folgender Destillation im hohen Vakuum ein Gemisch der Chlormethyläther der ungesättigten Alkohole Cis, C,8 und C20 gewonnen: 323 Gewichtsteile dieses Produktes mit einem Chlorgehalt von i o, 5 0,ro werden mit 79 Gewichtsteilen Pyridin gemischt. Unter Selbsterwärmen und Erstarren erfolgt die Vereinigung. Das in Wasser leicht lösliche Umsetzungsprodukt, welches gut koch- und säurebeständig ist, netzt gut und schäumt stark in kalter und 'mäßig warmer wäßriger Lösung.
- Bei Ersatz des Pyridins durch die äquivalente Menge Chinolin erhält man ein Erzeugnis von ganz ähnlichen Eigenschaften.
- Beispiel 3 2534 Gewichtsteile N-Laurylpiperidin werden mit 248,8 Gewichtsteilen Lauryl-a-chloräthyläther (aus Laurinalkohol, Paraldehyd und Chlorwasserstoff) vermischt und der Eintritt der Umsetzung durch gelindes Erwärmen unterstützt. Die Mischung erstarrt bald unter Bildung des Anlagerungsproduktes, welches sehr gut säure- und alkalibeständig ist und in kalter wie in heißer Lösung gut netzt und schäumt.
- Statt des Laurinalkohols kann man auch Naphthenylalkohol, aus Naphthensäure durch Reduktion erhältlich, verwenden. . Beispiel 4 17o,6 Gewichtsteile Phenylchlormethyläthyl= äther werden bei gelinder - Wärme mit 3375 Gewichtsteilen Octadecylpiperidin vermischt. Das Umsetzungsprodukt zeichnet sich durch starke -Schaumwirkung in kochender wäßrlger Losung aus.
- Beispiel 5 Furyl - a - chlormethylcyclohexyläther (aus Furfurol, Cyclohe:canol und Chlorwasserstoff) wird mit der äquivalenten Menge Diätllylcetylamin in ätherischer Lösung vereinigt. Das sich beim Stehen abscheidende Umsetzungsprodukt entspricht in seinen Eigenschaften etwa demjenigen des .vorhergehenden Beispiels. Beispiel 6 121,6 Gewichtsteile Butylchlormethyläther (aus Butylalkohol, Trio :ymethylen und Chlorwasserstoff) werden zu einer Lösung von 349.5. Gewichtsteilen Dicyclohexyllaurylamin in der fünffachen Menge Tetrahydronaphthalin hinzugefügt. Nach Beendigung der Umsetzung kann man die Reaktionsmischung noch stark mit Tetrahydronaphthalin verdünnen; man erhält so eine Flüssigkeit, die .mit Wasser leicht eine beständige Emulsion bildet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCf1: Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur aus tertiären Aminen und a-Halögenätllern Anlagerungsprodukte herstellt, welche mindestens einen nicht unter $ Kohlenstoffatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest der aliphatischen, alicyclischen oder fettaromatischen Reihe im Molekül enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED62055D DE704388C (de) | 1931-10-07 | 1931-10-07 | Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED62055D DE704388C (de) | 1931-10-07 | 1931-10-07 | Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE704388C true DE704388C (de) | 1941-03-29 |
Family
ID=7058350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED62055D Expired DE704388C (de) | 1931-10-07 | 1931-10-07 | Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE704388C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1225663B (de) * | 1962-03-02 | 1966-09-29 | Hoechst Ag | Stabilisieren von wasserloeslichen, oberflaechenaktiven quartaeren Alkoxymethyl-trialkyl-ammoniumhalogeniden |
| DE2810066A1 (de) * | 1977-03-11 | 1978-09-21 | Inst Przemyslu Organiczego | Fungizid |
-
1931
- 1931-10-07 DE DED62055D patent/DE704388C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1225663B (de) * | 1962-03-02 | 1966-09-29 | Hoechst Ag | Stabilisieren von wasserloeslichen, oberflaechenaktiven quartaeren Alkoxymethyl-trialkyl-ammoniumhalogeniden |
| DE2810066A1 (de) * | 1977-03-11 | 1978-09-21 | Inst Przemyslu Organiczego | Fungizid |
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