DE706169C - Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen Salzes des Schwefelsaeureesters eines hoehermolekularen sekundaeren Alkohols - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen Salzes des Schwefelsaeureesters eines hoehermolekularen sekundaeren Alkohols

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Description

Die Erfindung betrifft die Herstellung eines neuen kapillaraktiven Stoffes, der für,sich allein oder in Mischung mit Seife als wertvolles Reinigungs-, Netz-, Imprägnierungs-, Emulgierungs- und Schaumbildungsmittel bei der Behandlung von- Textilien, Leder und anderen Stoffen geeignet ist. Der neue Stoff besteht aus einem wasserlöslichen Salz des Schwefelsäureesters von Äth.yl-2-methylundecanol-4, welches erfindungsgemäß dadurch hergestellt wird, daß man Methylisobutylketon mit Äthylhexaldehyd oder Äthylpropylakrolein in Gegenwart von Alkali zur Reaktion bringt, aus der Reaktionsmischung Wasser abspaltet und das gebildete ungesättigte Keton hydriert. Das so erhaltene Äthyl-2-methylundecanol-4 wird aus 'dem Reaktionsgemisch abgetrennt, in den Schwefel-" säureester überführt und dieser dann mit. einer wasserlöslichen Base, z.B. einer Alkalioder Erdalkäliverbindung neutralisiert.
Bei dieser Synthese handelt es sich um Reaktionen, die an sich für analoge Verbindungen bekannt sind; bei Verwendung von Äthylhexaldehyd finden z. B. bis zur Bildung des Alkohols die folgenden Reaktionen statt:
■ CH3 - CO · CH2- GH(CH8)J, + C4H9 · CH(C2H5)
CH3-CH(CH3) .CHO-—-CH2-Cp.
-v
CH2 - CHOH. CH(C2H5) C4H9
Ketol
(Wasserabspaltung)
(teilweise Hydrierung)
CK*- CH(CH3) - CH2 · CO-CH: CH- CH(C2H5)C4H9
(7-Äthyl-2-methylundecinon-4)
(Hydrierung)
—>- CH3- CH(CH3) .CH2-CO-CH2
^-Äthyl^-methylundecanon^)
—>-CH3. CH(CH3) - CH2'- CHOH · CH2 · CH2 · CH(C2H5)C4H
(7-Äthyl-2-methylundecanol-4).
■ Beispiel ι
8,7 kg Methylisobutylketon werden mit 105 g Ätzkali, das in 1750 ecm Methanol auj:^ gelöst ist, in einem mit Kühlschlange tfn;ä Rührvorrichtung versehenen Reaktionsg|f#B*J gemischt. Zu der so erhaltenen Flüssigkeit werden darauf 3,7 kg Äthylhexaldehyd bei •„•.•ungefähr 250 zugesetzt. Das sich bildende ^fjeäktionsprodukt entspricht dem KetoK wahr-ΐ' scjieinlich der Formel
CH3-CH(CH3)CH2-CO-CIf2-CHOH-CH(C2H5)C4H9.
Aus dem zuerst gebildeten Ketol wird Wasser abgespalten und so das entsprechende unge- 70 10 sättigte Keton -
Γ-'"-"' CH3-CH(CH3)CH2-CO-CH=Ch-CH(C2H8)C4H9 ■
erhalten. Mittels einer 25°/oigen wässerigen Lösung von Schwefelsäure säuert man gegen·
'5 Phenolphthalein leicht an. Das abgeschiedene Kaliumsulfat wird abfiltriert und das klare Filtrat entwässert. Der Rückstand1 besteht aus dem ungesättigten Keton, der mit verdünnter, wässeriger Ätznatronlösung säure-
ao frei gewaschen, unter vermindertem Druck destilliert,, das reines Keton ergibt, das einen Siedepunkt von 117 bis 1200 bei 7 mm Hg und 2560 bei 760mm Druck hat. Sein spezifisches Gewicht ist 0,842 bei 20 °.
Das Keton wird mit einem Katalysator unter Druck und Schütteln bei Wasserstoff-Überschuß hydriert. Die erhaltene Flüssigkeit wird darauf abgekühlt, der Katalysator durch Filtrieren entfernt und das Filtrat fraktioniert. Da's Endprodukt enthält ein gesättigtes Keton und· den sekundären Tetradecylalkohol in wechselnden Verhältnissen, die sich nach dem Grade der Hydrierung richten. Die in Frage kommende Fraktion mit einem Siedepunkt von 112 bis 1140 bei 4 mm Druck oder 261 bis 2620 bei 760 mm absolutem Druck hat ein spez. Gewicht von 0,834 bei 20° und ,ist der sekundäre Tetradecylalkohol, wahrscheinlich 7-Äthyl-2-methylundecanol-4, das in üblicher Weise in den Schwefelsäureester übergeführt wird, worauf dieser mit Ätznatron in das Natriumsalz umgewandelt wird. Letzteres stellt eine klare, schneeweiße feste oder wachsartige Masse dar, die in Wasser und Methylalkohol vollkommen löslich ist.
Beispiel 2
Anstatt 'des in Beispiel 1 erwähnten Äthylhexaldehyds wird Äthylpropylacrolein verwendet. So r können z. B·. 1,8 kg Methylisobutylketon mit 0,75 kg Äthylpropylacrolein in Gegenwart von 300 ecm normaler Lösung von Ätznatron in Methylalkohol reagieren, während die sonstigen Bedingungen, unter denen die weiteren Umsetzungen die gleichen wie die in Beispiel 1 angegebenen sind. Das ungesättigte, zuerst gebildete Ketol hat wahrscheinlich die Zusammensetzung:
CH3-CH (CH3)-CH2-CO · GH2-CHOH .C (C2H5) : CHC3H7;
es wird" durch Wasserabspaltung in ein doppelt ungesättigtes Keton wahrscheinlich der Struktur7-Äthyl-2-methylundecadien-S,7-on-4 verwandelt. Es hat einen Siedepunkt von 155 bis i6o° bei 22 mm absolutem Druck oder 2700 bei 760 mm Druck und ein spez. Gewicht von 0,880 bei 20°.
Die Hydrierung des ungesättigten Ketons liefert den sekundären Tetradecylalkohol. 107 g (0,5 Mol) Tetradecylalkohol werden zu einer Mischung von 59,2 g (0,58 Mol) Essigsäureanhydrid und 60 g (0,58 Mol) konzentrierter (95 °/o) Schwefelsäure langsam während einer Zeitdauer von 1 Stunde zugefügt, wobei die Temperatur zwischen ο und 700 gehalten wird. Nach Beendigung der Umsetzung wird die erhaltene wasserlösliche Mischung mit einer 10 0/0igen, wässerigen Ätznatronlösung neutralisiert. Danach wird die Mischung stehengelassen, so daß das sulfonierte Reinigungsmittel sich oben abscheidet und als eine weiche, pastenartige Masse abgeschöpft wird. Diese wird darauf mit trockenem Methylalkohol gemischt, filtriert und das Filtrat mit Wasser im Verhältnis 2: i, d. h. zwei Teile der Lösung auf einen Teil Wasser, verdünnt. Die so erhaltene »°£ trübe Lösung wird mit Hexan extrahiert, um Olefin und unveränderten Alkohol zu entfernen. Nach Verdunsten der Methylalkohol-Wasser-Mischung unter vermindertem Druck bis zur völligen Trockne erhält man das no Sulfonat als ein weißes, trockenes Pulver. Andere Reinigungsmethoden können angewendet werden.
Ebenso können andere Mengenverhältnisse an Stelle der oben angeführten erfolgreich in dieser Sulfonierungsstufe angewendet werden. So ergibt z. B. die Verwendung von 1 Mol Essigsäureanhydrid, 1 Mol 95°/giger Schwefelsäure und o, S Mol Tetradecylalkohol in der oben beschriebenen Art und Weise eine gute Ausbeute von schwefelsaurem Ester des Alkohols.
Die Sulfonierung des Alkohols kann auch mit anderen Mitteln erfolgen, z.B. mit Chlorsulfonsäure unter Verwendung von Tetrachlorkohlenstoff oder Dichloräthyläther als Lösungsmittel oder durch Sulfonieren mit etwa 90- bis 95°/oiger Schwefelsäure bei niedriger Temperatur, vorzugsweise ο bis io°._ Die Reaktionsmischung trennt sich im letzteren Falle beim Absitzen in· eine Schwefelsäureschicht und _eine obere Schicht sauren Esters. Die letztgenannte Schicht wird mit wässerigem Ätzalkali neutralisiert und mit heißem Wasser ausgezogen, um unlösliche Verunreinigungen zu' entfernen. Sämtliche Waschflüssigkeiten werden unter verminder-. tem Druck bis zur Trockne verdunstet, mit Methylalkohol zwecks Entfernung des Natriumsulfats .ausgezogen und dann abermals getrocknet. Das Ergebnis ist ein klares, weißes, wachsähnliches und wasserlösliches festes. Material, das die gewünschten Reinigungseigenschaften aufweist.
Der so erzeugte Schwefelsäureester wird mit einer wässerigen Lösung von' Ätzalkali oder einer anderen Base neutralisiert. Das Natriumsalz des. Monosulfats ist eine klare, schneeweiße, wachsähnliche, feste Masse. Sie löst sich in Wasser und im Methanol restlos auf und' gibt mit verdünnten Säuren oder Alkalien keinen Niederschlag. Die in hartem Wasser vorkommenden verschiedenen Cal~ cium- und Magnesiumsalze werden durch diese Verbindung nicht' niedergeschlagen, da ihre Calcium- und Magnesiumsalze fast ebenso löslich sind' wie das Natriumsalz selbst. Schütteln der wässerigen Lösung erzeugt einen starken, beständigen Schaum; außerdem gibt' die Verbindung leicht einen dauerhaften Schaum in Seewasser oder in , anderen Lösungen mit einem' hohen Prozentsatz löslicher Salze.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung eines wasser-
    löslichen Salzes des Schwefelsäureesters eines höhermolekularen· sekundären Alkohols, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem aus Methylisobutylketon und Äthylhexaldehyd odex Äthylpropylakrolein in Gegenwart von Alkali erhaltenen Ketol s< > Wasser abspaltet, das gebildete ungesättigte Keton hydriert und das erhaltene /-Äthyl-g-methylundecanol^" aus dem Reaktionsgemisch abtrennt, in -einen Schwefelsäureester überführt und diesen mit einer wasserlöslichen Base, z. B. einer Alkali- oder Erdalkaliverbindung, neutralisiert.
DEC55022D 1934-12-20 1934-12-14 Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen Salzes des Schwefelsaeureesters eines hoehermolekularen sekundaeren Alkohols Expired DE706169C (de)

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