DE880285C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Chloraethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‡-ChloraethernInfo
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- DE880285C DE880285C DEC2520D DEC0002520D DE880285C DE 880285 C DE880285 C DE 880285C DE C2520 D DEC2520 D DE C2520D DE C0002520 D DEC0002520 D DE C0002520D DE 880285 C DE880285 C DE 880285C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von a-Chloräthern Es wurde gefunden, daß man a-Chloräther in sehr einfacher Weise und in glatter Reaktion dadurch erhalten kann, daß man Thionylchlorid auf ein Gemisch aus einem Aldehyd und einem aliphatischen Alkohol einwirken läßt, wobei auf eine Aldehydgruppe etwa eine Alkoholgruppe und mindestens 1/2 32o1 Thionylchlorid kommen sollen. Die Reaktion verläuft nach folgendem Schema Daß die Reaktion in dem geschilderten Sinne verläuft, ist überraschend und war nicht vorauszusehen, da bekanntlich einerseits Alkohole mit Thionylchlorid leicht unter Bildung von Alkylchloriden und von Dialkylsulfiten und andererseits Aldehyde unter Bildung der entsprechenden Dichlorverbindungen zu reagieren pflegen.
- Gegenüber den bisher bekannten Verfahren zur Herstellung von a-Chloräthern weist das neue Verfahren technische Vorteile auf. Bis jetzt standen zwei Verfahren zur Verfügung: Erstens die Spaltung von Acetalen durch Phosphorpentachlorid. Bei diesem Verfahren handelt es sich, da die Acetale erst aus Aldehyden und mindestens 2 Mol Alkoholen hergestellt werden müssen, um ein Zweistufenverfahren, während das neue Verfahren in einer Reaktionsstufe verläuft.
- Die zweite allgemein übliche Methode zur Herstellung von a-Chloräthern besteht darin, daß man ein Gemisch aus i Mol eines Aldehyds und i Mol eines Alkohols mit gasförmigem Chlorwasserstoff sättigt: Das Arbeiten mit solch großen Mengen des bekanntlich sehr aggressiven Chlorwasserstoffes ist aber technisch sehr mißlich, während man nach dem neuen Verfahren das leicht zu handhabende flüssige Thionylchlorid verwendet.
- Beispiel i 3oo Teile Isobutylalkohol werden mit 125 Teilen Paraformaldehyd verrührt und bei o bis 5° allmählich mit 3oo Teilen Thionylchlorid versetzt. Nach dein Stehen über Nacht im Scheidetrichter wird die untere wäßrige saure Schicht abgelassen, die obere Schicht von kleinen Verunreinigungen abfiltriert und mittels Chlorcalcium getrocknet.
- Durch Destillation unter vermindertem . Druck werden 4q.o bis 445 Teile Isobutyl-chlormethyl-äther vom Kp 1o mm 2,5' gewonnen. Die Ausbeute beträgt also etwa go % der Theorie.
- Ersetzt man den Paraformaldehyd durch Acetaldehyd oder Paraldehyd, so gelangt man zu dem bekannten Isubutyl-a-chloräthyläther.
- Beispiel 2 go Teile 1, 4-Butandiol und 6o Teile Paraformaldehyd werden mit etwa ioo Teilen Tetrachlorkohlenstöff vermischt, auf o° abgekühlt und allmählich mit 13o Teilen Thionylchlorid versetzt. Nach dem Eintragen wird das Gemenge zur Beendigung der Reaktion langsam auf 2o bis 25° angewärmt und sodann im Scheidetrichter abgetrennt. Die obere Schicht ist das Reaktionswasser, in dem schwefelige Säure gelöst ist. Die untere Schicht ist Tetrachlörkohlenstoff, in dem der Chloräther gelöst ist. Nach dem Trocknen mit Chlorcalcium wird der Tetrachlorkohlenstoff abdestilliert und sodann unter vermindertem Druck das zurückbleibende Gemenge fraktioniert. Die bei i2 mm und 115 bis 117° übergehende Hauptmenge von 159 Teilen ist der 1, 4.-Butandioldichlor-dimethyläther. Die Ausbeute beträgt demnach 85 % der Theorie.
- Beispiel 3 iSo Teile n-Butylalkohol werden mit 15q. Teilen n-Butyraldehyd vermischt und unter Eiswasserkühlung allmählich i5oTeileThionylchlorid eingerührt. Nach zo bis 12stündigem Stehen bei 2o bis 25° ist die Reaktion, die unter Abspaltung von schwefeliger Säure erfolgt, beendet. Nach Abtrennung der unteren sauren wäßrigen Schicht wird mit Chlorcalcium getrocknet und unter vermindertem Druck fraktioniert. Bei 8 mm und 65° gehen 264 Teile a-Chlorn-butyläther über, was einer Ausbeute von 8o % der Theorie entspricht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Chloräthern, dadurch gekennzeichnet, daß man Thionylchlorid auf ein Gemisch aus einem Aldehyd und einem aliphatischen Alkohol einwirken läßt, wobei auf eine Aldehydgruppe etwa eine Alkoholgruppe und mindestens 1/Z 1M1 Thionylchlorid kommen sollen.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC2520D DE880285C (de) | 1945-01-31 | 1945-01-31 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Chloraethern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC2520D DE880285C (de) | 1945-01-31 | 1945-01-31 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Chloraethern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE880285C true DE880285C (de) | 1953-06-22 |
Family
ID=7012964
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC2520D Expired DE880285C (de) | 1945-01-31 | 1945-01-31 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Chloraethern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE880285C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0679627A1 (de) * | 1994-04-28 | 1995-11-02 | Säurefabrik Schweizerhall | Ein Verfahren zur Herstellung von halogenierten Ethern |
WO2006040964A1 (en) | 2004-10-13 | 2006-04-20 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Method of producing silylalkoxymethyl halide |
-
1945
- 1945-01-31 DE DEC2520D patent/DE880285C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0679627A1 (de) * | 1994-04-28 | 1995-11-02 | Säurefabrik Schweizerhall | Ein Verfahren zur Herstellung von halogenierten Ethern |
US5637775A (en) * | 1994-04-28 | 1997-06-10 | Saurefabrik Schweizerhall | Process for the preparation of halogenated ethers |
WO2006040964A1 (en) | 2004-10-13 | 2006-04-20 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Method of producing silylalkoxymethyl halide |
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