DE669805C - Verfahren zur Herstellung von Ringacetalen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von RingacetalenInfo
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- DE669805C DE669805C DEI51947D DEI0051947D DE669805C DE 669805 C DE669805 C DE 669805C DE I51947 D DEI51947 D DE I51947D DE I0051947 D DEI0051947 D DE I0051947D DE 669805 C DE669805 C DE 669805C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Ringacetalen Gegenstand des Patents 667 793 ist ein Verfahren zur Herstellung von Ringacetalen, nach welchem Aerolein mit mehrwertigen Alkoholen bei höherer Temperatur in Gegenwart einer starken Säure' umgesetzt werden.
- Bei weiterer Bearbeitung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß die Umsetzung von Aerolein mit mehrwertigen Alkoholen unter Bildung der wahrscheinlich in ß-Stellung mit Mono.- oder Polyoxyalkoxygruppen substituierten Ringacetale nicht nur bei höherer Temperatur vor sich geht, sondern auch unter gelinden Bedingungen, d. h. bei Temperaturen von etwa 4o bis 5o°, eintritt, wobei es dann erforderlich ist, die Reaktionszeit zu verlängern.
- Beispiele i. Zoo Gewichtsteile Glykol werden mit 56 Gewichtsteilen Aerolein vermischt und nach Zugabe von 3 Gewichtsteilen mit Chlorwasserstoff gesättigtem Glykol 2 Stunden lang bei 4o bis 5o° gehalten. Nach Zusatz von 1,5 Gewichtsteilen Schlämmkreide wird zweckmäßig unter vermindertem Druck fraktioniert. Es wird das bei 135 bis 139° bei 12 mm siedende Glykolringacetal des wahrscheinlich in ß-Stellung mit der (2-Oxyäthoxy-i-)-Gruppe substituierten Propionaldehyds von folgender Formel erhalten: Außer Salzsäure liefern andere starke Säuren gleich gute Umsetzung, so Bromwasserstoffsäure, ß-Naphthalinsulfosäure u. a.
- 2. Eine Mischung von 27o Gewichtsteilen i,3-Butylenglykol und 56Gewichtsteilen Acrolein werden mit 3 Gewichtsteilen mit Chlorwasserstoff gesättigtem Butylenglykol versetzt und 16 Stunden bei 4o bis 5o° gerührt. Nach Aufarbeitung gemäß Beispiel i erhält man das bei.i5i bis i55° bei 12 mm siedende 1,3-Butylenglykolringacetal des wahrscheinlich in ß-Stellung mit der (3-Oxybutoxy-i)-Gruppe substituierten Butyraldehyds.
- 3. Eine Mischung von 33o Gewichtsteilen a-Monochlörhydrin und 56 Gewichtsteilen Aerolein werden mit 3 Gewichtsteilen mit Chlorwasserstoff gesättigtem Monochlorhydrin versetzt und 2o Stunden bei 4o bis 50° gerührt. Nach dem Erkalten und dem Hinzufügen von i1/2 g Schlämmkreide wird im Vakuum fraktioniert. Nach dem Reaktionswasser und dem überschüssigen a-Monochlorhydrin geht das Chlorhydrinringacetal des in der ß-Stellung mit der (3-Chlor-2-oxypropoxy-i-)-Gruppe substituierten Propionaldehyds bei 168 bis 175' bei q. mm über und besitzt die wahrscheinliche Formel: Es mischt sich mit Alkohol, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, aber nicht mit Wasser und Petroläther.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Ringacetalen nach Patent 667 793, dadurch gekennzeichnet, daB man Acrolein auf - mehrwertige Alkohole bei Temperaturen von etwa 40 bis 5o° längere Zeit zur Einwirkung bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI51947D DE669805C (de) | 1935-03-24 | 1935-03-24 | Verfahren zur Herstellung von Ringacetalen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI51947D DE669805C (de) | 1935-03-24 | 1935-03-24 | Verfahren zur Herstellung von Ringacetalen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE669805C true DE669805C (de) | 1939-01-04 |
Family
ID=7193209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI51947D Expired DE669805C (de) | 1935-03-24 | 1935-03-24 | Verfahren zur Herstellung von Ringacetalen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE669805C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE898895C (de) * | 1939-06-11 | 1953-12-07 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von ª-Alkoxypropionaldehydacetalen bzw. deren ª-substituierten Homologen |
| US4536585A (en) * | 1983-12-05 | 1985-08-20 | The Standard Oil Company | Method of making acetals by catalytic reaction of aldehydes with hydroxyalkanes |
-
1935
- 1935-03-24 DE DEI51947D patent/DE669805C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE898895C (de) * | 1939-06-11 | 1953-12-07 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von ª-Alkoxypropionaldehydacetalen bzw. deren ª-substituierten Homologen |
| US4536585A (en) * | 1983-12-05 | 1985-08-20 | The Standard Oil Company | Method of making acetals by catalytic reaction of aldehydes with hydroxyalkanes |
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