DE848945C - Verfahren zur Herstellung von Diolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diolen

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DE848945C
DE848945C DEB13153A DEB0013153A DE848945C DE 848945 C DE848945 C DE 848945C DE B13153 A DEB13153 A DE B13153A DE B0013153 A DEB0013153 A DE B0013153A DE 848945 C DE848945 C DE 848945C
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DE
Germany
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diols
parts
water
preparation
heated
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Expired
Application number
DEB13153A
Other languages
English (en)
Inventor
Hugo Dr Kroeper
Hans Dr Moeller
Hans Joachim Dr Pistor
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/20—Dihydroxylic alcohols

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Diolen Es wurde gefunden, daß man Diole erhält, wenn man tetrah,ydrierte 5- oder 6gliedrige cyclische Äther mit Wasser unter Druck auf Temperaturen über 250' erhitzt.
  • Als tetrahydrierte 5- oder 6gliedrige cyclische Äther seien genannt Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran und ihre Alkylderivate.
  • Die Umsetzung erfolgt bereits in Abwesenheit von Katalysatoren; sie wird durch saure Mittel, wie Phosphorsäure, Schwefelsäure, Borfluoridhydrat oder -alkoholate, die man zweckmäßig auf Trägern, Wie Kieselgel oder Kohle, anwendet, beschleunigt.
  • Die Äther werden jeweils nur teilweise zu den Diolen hydrolysiert. Nach Abtrennung der erhaltenen Diole kann man die nicht umgesetzten Äther erneut dem Verfahren unterwerfen. Man arbeitet deshalb zweckmäßiger kontinuierlich, indem man Wasser und Äther im Kreislauf führt und die jeweils umgesetzten Mengen laufend ergänzt. Auf diese Weise gelingt es, die Äther in ausgezeichneten Ausbeuten ohne wesentliche Nebenreaktionen in technisch einfacher.Weise in Diole umzuwandeln.
  • Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Man erhitzt ein Gemisch von 45o Teilen Tetrahydrofuran und goo Teilen Wasser in einem Autoklav 6 Stunden auf 27o'. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch fraktioniert destilliert. Nachdem Wasser und unumgesetztes Tetrahydrofuran übergegangen sind, hinterbleibt ein Rückstand, der bei 3 Torr bei 105 bis io60 siedet und aus 2o Teilen reinem 1, 4-Butandiol besteht.
  • Beispiel 2 45oTeile Tetrahydrofuran, gooTeile Wasser und ioTeile Phosphorsäure (H,P0,) werden wie im Beispiel i erhitzt. Man erhält 35 Teile 1, 4-Butandiol.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfalwen zur Herstellung von Diolen durch Hydrolyse von cyclischen Äthern, dadurch gekennzeichnet, daß man tetrahydrierte 5- oder 6gliedrige cyclische Äther mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart saurer Mittel, unter Druck auf Temperaturen über 25o' erhitzt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0340970A2 (de) * 1988-05-06 1989-11-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herstellung von Butandiolgemischen
US5637760A (en) * 1994-10-11 1997-06-10 Basf Aktiengesellschaft Preparation of 1,4-butanediol mono(meth)acrylate by esterification of (meth)acrylic acid with 1,4-butanediol, in which an aqueous solution of unconverted 1,4-butanediol is obtained

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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EP0340970A3 (en) * 1988-05-06 1990-10-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of mixtures of butanediols
US5637760A (en) * 1994-10-11 1997-06-10 Basf Aktiengesellschaft Preparation of 1,4-butanediol mono(meth)acrylate by esterification of (meth)acrylic acid with 1,4-butanediol, in which an aqueous solution of unconverted 1,4-butanediol is obtained

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