DE849547C - Verfahren zur Herstellung von Propargylaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PropargylaldehydInfo
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- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Propargylaldehyd Der sehr reaktionsfähige Propargylaldehyd hat neuerdings erhöhtes Interesse für den Aufbau pharmakologisch wichtiger Pyrimidinbasen gefunden. Ein Verfahren, das die Herstellung des Propargylaldehyds in technischem Maßstab gestattet, war bisher nicht bekannt. Die umständliche Methode von 1. 1 a i s e n (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 31, S. rozt), der einzige bekannte Weg, führt in vielen Arbeitsstufen über das Acetal zum Aldehyd und hat nur wissenschaftliches Interesse.
- Es bedeutet deshalb eine wertvolle Bereicherung der Technik, wenn nun gefunden wurde, daß man Propargylaldehyd in einfacher Weise durch direkte Oxydation des empfindlichen Propargylalkohols in einem Arbeitsgang mit guter Ausbeute herstellen kann. Dies war nach dem Stand der Technik nicht zu erwarten. Wenn man z. B. Propargylalkohol in der üblichen Weise mit Chromsäure und Schwefelsäure oxydiert, so erhält man nur wenig Propargylaldehyd,weil der größte Teil des Propargylalkohols unter reichlicher Bildung von Kohlensäure weiteroxydiert wird. Oxydiert man dagegen den Propargylalkohol erfindungsgemäß unter milden Bedingungen und entziehtdenentstehendenAldehyd sogleich cler weiteren Einwirkung des Oxydationsmittels, so erhält man den Propargylaldehyd in guter Ausbeute. Solche milden Oxydationsbedingungen sind z. B. die Verwendung eines milden Oxydationsmittels, wie z. B. Manganperoxyd, von Bisulfaten an Stelle von freier Schwefelsäure und mäßiger Temperaturen, die zweckmäßig 7o° nicht übersteigen sollen. Man stimmt dabei diese drei Oxydationsfaktoren, nämlich das Oxydationsmittel, die Säure und die Temperatur, so ab, daß gerade Oxydation zum Aldehyd eintritt, und entfernt den entstehenden Aldehyd sofort durch Vakuumdestillation aus dem Reaktionsgemisch. :Man erhält so den Propargylaldehyd in Form einer wässerigen Lösung, die man beliebig, z. B. durch fraktionierte Destillation, konzentrieren kann. Beispiel In einer für Vakuumdestillation geeigneten, mit Rührer versehenen Vorrichtung von 41 Inhalt werden 350 g Manganperoxyd mit einem Gemisch von 120o ccm Wasser -1-- 150 g Natriumsulfat -I- ioo g Schwefelsäure angerührt. Dann stellt man das ,Vakuum auf ungefähr Zoo mm Hg ein, gibt 120 g Propargylalkohol hinzu, heizt den Ansatz auf etwa 6o° an und läßt innerhalb von 2 Stunden 100o ccm 40 0,'ai.ge Schwefelsäure zulaufen, wobei man die Innentemperatur auf 6o bis 65° hält. Das bei 45 bis 6o° übergehende Destillat enthält den größten Teil des gebildeten Aldehyds als wässerige Lösung. Man erhält so etwa 40o ccm Destillat, die 55 his 6o g Propargylaldehyd enthalten. Durch eininalige fraktionierte Destillation kann der Propargylaldehyd leicht auf einen Gehalt von 9o bis 95% gebracht werden. Der nicht oxydierte I'ropargylalkohol, der sich sowohl im Destillat als auch imRückstand befindet, kann in üblicher`N'eise wiedergewonnen und erneut eingesetzt werden.
Claims (1)
- PATEN TAVSPRLC11: Verfahren zur Herstellung von Propargylal.dehyd, dadurch gekennzeichnet, daß man Propargylalkohol unter milden Bedingungen oxydiert und den entstehenden Aldehyd laufend im Vakuum abdestilliert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF2837D DE849547C (de) | 1943-12-12 | 1943-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Propargylaldehyd |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF2837D DE849547C (de) | 1943-12-12 | 1943-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Propargylaldehyd |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE849547C true DE849547C (de) | 1952-09-15 |
Family
ID=7083510
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF2837D Expired DE849547C (de) | 1943-12-12 | 1943-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Propargylaldehyd |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE849547C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE958919C (de) * | 1954-05-06 | 1957-02-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Propargylaldehyd |
-
1943
- 1943-12-12 DE DEF2837D patent/DE849547C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE958919C (de) * | 1954-05-06 | 1957-02-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Propargylaldehyd |
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