DE870841C - Verfahren zur Gewinnung von iso-Butyraldehyd - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von iso-ButyraldehydInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
- Verfahren zur Gewinnung von iso-Butyraldehyd Bei der Umsetzung von Propylen mit Kohlenoxyd und Wasserstoff (Oxoreaktion) erhält man in der Regel Gemische aus n- und iso-B,utyraldehyd. Es ist häufig erwünscht, aus diesen Gemischen den iso-Butyraldehyd zu isolieren. Man könnte ihn zwar theoretisch angesichts der ausreichenden Siedepunktdifferenz der beiden Komponenten (iso-Butyraldehyd Kp.630, n-Butyraldehyd Kp. 75,70) durch Destillation gewinnen, praktisch stößt dies aber aus verschiedenen Gründen, insbesondere wegen der Empfindlichkeit der Aldehyde gegen längere thermische Behandlung, auf gewisse Schwierigkeiten.
- Es wurde nun gefunden, daß man aus Gemischen von n- und iso-Butyraldehyd den iso-Buty raldehyd in vorteilhafter Weise gewinnen kann, wenn man das Aldehy dgemisch unter solchen Bedingungen mit basischen Mitteln, z. B. Alkalihy droxv den oder Aminen, behandelt, daß der n-B,utyraldehyd in a-Äthyl-/3-propyl-acrolein übergeführt wird, der iso-Butyraldehyd jedoch unverändert bleibt und daß man aus dem Umsetzungsgemisch .den iso-Butyraldehyd abdestilliert.
- Im allgemeinen genügt es, zu dem Aldehydgemisch so viel .einer wäßrigen Base, z. B. Natron-oder Kalilauge, Lösungen niedermolekularer aliphatischer Amine, wie Methylamin, Äthylamm, Pyrrolidin, zuzufügen, daß das pH des Gemisches nicht über 9 steigt, und -dann die Aldolisation und Crotonisierung des n-Butyräldehyds .durch Erhitzen, am einfachsten durch Kochen unter Rückflußkühlung, zu bewerkstelligen.
- Aus dem Reaktionsgemisch läßt sich unmittelbar der iso-B!utyraldehy.d fast quantitativ abdestillieren. Das zurückbleibende a-Äthyl-ß-propy lacrolein kann in an sich bekannter Weise weiterverarbeitet; z. B. zu a-Äthyl-ß-propylacrylsäure oxydiert oder zu a-Äthylhexanol-1 hydriert werden. Beispiel z r;4 kg eines Butyraldehydgemisches, wie es durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an Propylen nach dem Oxoverfahren gewonnen worden ist,-werden mit o,51 Wasser vermischt und in einer Stickstoffatmosphäre so lange mit 5oo/oiger Natronlauge versetzt, bis Phenolphthalein gerade schwach alkalische Reaktion anzeigt. Hierfür braucht man im allgemeinen. etwa 8,5 ccm der Natronlauge. Wähnend des Zutropfens der Lauge steigt .die Temperatur des Gemisches und erreicht schließlich 76°, wobei. die Mischung unter Rückflußkühlung siedet. Wenn das Sieden nachläßt, wird .die Mischung noch 3 Stunden durch Erhitzen auf 8ö° im Sieden gehalten,. Anschließend werden über eine mit Raschigringen gefüllte Kolonne direkt die bis 70° Kopftemperatur siedenden Anteile abdestilliert. Man erhält so 450 g einer noch wasserhaltigen Fraktion, .die sich durch weitere Fraktionierung in reinen iso-Butyraldehyd überführen läßt.
- Nach dem Abtrennen dieses leichter flüchtigen Anteils wird der Rückstand mit Wasser frei von Alkali gewaschen. Man erhält 85o g eines alkalifreien Produktes, das bei der üblichen katalytischen Hydrierung in guter Ausbeute reines a-Äthylhexanol-1 liefert.-Beispiel 2 z 5oo ccm eines Gemisches von n- und iso-Butyraldehyd mit einer Säurezahl von 36, das durch Destillation des Rohproduktes der Oxoreaktion von Propylen bis 8d° erhalten worden ist, werden mit 50 ccm 35o/oi:ger Methylamirnlösung und 400 ccm Wasser versetzt und 3 Stunden lang unter Rückflußkühlung gekocht. Die leicht flüchtigeren Anteile werden dann über eine Kolonne bis 70° Kopftemperatur abgetrieben, wobei man 6oo ccm Destillat erhält. Durch eine zweite Destillation erhält man 9o o/o dieses Destillats als reinen iso-Butyraldehyd. Das als Rückstand erhaltene a-Äthyl-ß-pröpylacrolein kann zu a-Ätbylhexanol hydriert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH-Verfahren zur Gewinnung von iso-Butyraldehyd aus Gemischen von n- und iso-Butyraldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß man das Aldehydgemisch unter solchen Bedingungen mit basischen Mitteln behandelt, daß der n-Butyraldehyd in a-Äthyl-ß-propylacrolein übergeführt wird, der iso-Butyraldehyd jedoch unverändert bleibt, und daß man- aus dern Umsetzungsgemisch den iso-Butyraldehyd abdestilliert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB15052A DE870841C (de) | 1951-05-19 | 1951-05-19 | Verfahren zur Gewinnung von iso-Butyraldehyd |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE870841C true DE870841C (de) | 1953-03-16 |
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|---|---|---|---|
| DEB15052A Expired DE870841C (de) | 1951-05-19 | 1951-05-19 | Verfahren zur Gewinnung von iso-Butyraldehyd |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE870841C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE927626C (de) * | 1952-12-28 | 1955-05-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von ª-AEthyl-ª-isopropylacrolein |
| EP0211178A1 (de) * | 1985-08-06 | 1987-02-25 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Entfernung von n-Butyraldehyd aus Gasströmen |
| EP0373443A3 (de) * | 1988-12-15 | 1991-04-03 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Gewinnung von 2-alkylverzweigten Alkanalen aus Alkanalgemischen |
-
1951
- 1951-05-19 DE DEB15052A patent/DE870841C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE927626C (de) * | 1952-12-28 | 1955-05-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von ª-AEthyl-ª-isopropylacrolein |
| EP0211178A1 (de) * | 1985-08-06 | 1987-02-25 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Entfernung von n-Butyraldehyd aus Gasströmen |
| EP0373443A3 (de) * | 1988-12-15 | 1991-04-03 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Gewinnung von 2-alkylverzweigten Alkanalen aus Alkanalgemischen |
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