DE909339C - Verfahren zur Herstellung von Homologen des Butandiol-(1,4)-ons-(2) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Homologen des Butandiol-(1,4)-ons-(2)

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DE909339C
DE909339C DEB7126D DEB0007126D DE909339C DE 909339 C DE909339 C DE 909339C DE B7126 D DEB7126 D DE B7126D DE B0007126 D DEB0007126 D DE B0007126D DE 909339 C DE909339 C DE 909339C
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DE
Germany
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homologues
butanediol
preparation
diol
parts
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Expired
Application number
DEB7126D
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English (en)
Inventor
Dr Heinrich Pasedach
Dr Walter Reppe
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/26—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydration of carbon-to-carbon triple bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Homologen des Butandiol-(1, 4)-ons-(2) Im Patent 750 057 ist ein Verfahren zur Herstellung von Butandiol-(z, 4)-on-(2) beschrieben, bei welchem man in an sich bekannter Weise Butin-(2)-diol-(Z, 4) und Wasser mit sauren Quecksilberverbindungen in flüssiger Phase umsetzt, darauf das Umsetzungsgemisch neutralisiert und gegebenenfalls das gebildete Butandiol-(i, 4)-0n-(2) aus der neutralisierten wäBrigen Lösung unter Destillation bei vermindertem Druck gewinnt. Im Patent 89o 947 ist beschrieben, daB man gleichfalls Butandiol-(z, 4)-0n-(2) erhält, wenn man als Ausgangsstoff Oxymethylvinylketon verwendet.
  • Es wurde nun gefunden, daB man diese Arbeitsweise auch auf Homologen des Butin-(2)-diols-(Z, 4), die in den Stellungen r oder 4 oder beiden Alkylgruppen enthalten, sowie Homologen des Oxymethylvinylketons übertragen kann und daB man dabei die entsprechenden Homologen des Butandiol-(z, 4)-ons-(2) erhält.
  • Als geeignete Ausgangsstoffe seien zum Beispiel das Hexin-(3)-diol-(2, 5), ferner Pentin-(3)-diol-(2, 5) und dieentsprechendenOxymethylvinylketonegenannt.
  • Im übrigen verfährt man wie im Hauptpatent.
  • Die im folgenden Beispiel verwendeten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel Eine Lösung von 165 Teilen Hexin-(3)-diol-(2, 5) in 84o Teilen Wasser wird unter Umrühren mit einer Katalysatorlösung vermischt, die durch Auflösen von zo Teilen Mercurisulfat und 25 Teilen konzentrierter Schwefelsäure in 7o Teilen Wasser hergestellt wurde. Die Temperatur des Gemisches wird auf 26 bis 28° gehalten. Der Fortgang der Umlagerung läßt sich durch Bestimmung der Brom- und der Carbonylzahlen leicht verfolgen.
  • Man läßt die Lösung nun weitere 24 Stunden bei 25° stehen und neutralisiert dann die Schwefelsäure. Die Lösung enthält Hexanon-(3)-diol-(2, 5) neben geringen Mengen r, 4-Dimethyloxymethylvinylketon. Die Ausbeute beträgt etwa 7o %.
  • Das Hexanon-(3)-diol-(2, 5) läßt sich aus der Lösung in reiner Form gewinnen, indem man die neutralisierte Lösung nach dem Abdestillieren des Wassers im Vakuum einer fraktionierten Destillation unterwirft. Das Hexanon-(3)-diol-(2, 5)isteinegelblicheFlüssigkeit vom Siedepunkt 96 bis 98° bei 2 mm Druck.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weiterbildung derErfindung des Patents 750057, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Homologen des Butin-(2)-diols-(z, q.), die in den Stellungen r oder q. oder beiden Alkylgruppen enthalten, oder die entsprechenden Oxymethylvinylketone den im Hauptpatent beschriebenen Maßnahmen unterwirft.
DEB7126D 1943-09-22 1943-09-22 Verfahren zur Herstellung von Homologen des Butandiol-(1,4)-ons-(2) Expired DE909339C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010038538A1 (ja) 2008-10-01 2010-04-08 日本アエロジル株式会社 疎水性シリカ微粒子及び電子写真用トナー組成物

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