DE725279C

DE725279C - Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrooxynaphthoesaeure und ihren Abkoemmlingen

Info

Publication number: DE725279C
Application number: DEI68215D
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Krzikalla; Dr Curt Schuster
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-12-13
Filing date: 1935-12-13
Publication date: 1942-09-18

Description

Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrooxynaphthoesäure und ihren Abkömmlingen Es ist aus der deutschen Patentschrift 571 972 bekannt, die Alkaliverbindungen von Phenolendurch katälytische Hydrierung in cycloaliphatische Alkohole überzuführen.
Es wurde nun gefunden, daß man Tetrahydrooxynaphthoesäure und ihre Abkömmlinge erhält, wenn man 2, 3-Oxynaphthoesäure oder ihre Abkömmlinge in alkalischer Lösung in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren mit Wasserstoff bei einem Druck von mindestens, Ioo at behandelt. So erhält man beispielsweise aus 2, 3-OxYnaPhthoesäure die 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-2, 3-oxynaphthoesäure, aus 2, 3-Oxynaphthoesäureanilid das 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-2, 3-oxynaphthoesäureaxlüid.
Überraschenderweise wird hierbei der Ring hydriert, der keinen Sübstituenten enthält, während unter den in der Patentschrift 571 972 angegebenen Bedingungen die Hydrierung der 2, 3-Oxynaphthoesäure nicht gelingt und man im Falle einer Hydrierung der Oxynaphthoesäure oder eines ihrer Abkömmlinge damit rechnen. mußte, daß der eine Oxygruppe und eine Carbonylgruppe bzw. abgewandelte C.arboxylgruppe enthaltende Benzolkern hydriert würde. Durch die Hydrierung wird daher das Kupplungsvermögen der 2, 3-Oxynaphthoesäure und ihrer Abkömmlinge nicht beeinflußt.
Die Umsetzung nzrd in der Weise durchgeführt, daß man den Ausgangsstoff in wäßrig-alkalische oder alkoholisch-;alhalische Lösung bringt und nach Zusatz eines Hydrierun;gskatalysators, z.B. eines Nickelkatalysators oder eines Nickel-Chrom-Katalysators,-,der auch auf einem Träger verteilt sein kann, in einem geeigneten Gefäß, beispielsweise einem Dreh- oder Rührdruckgefäß, zweckmäßigerweise bei erhöhter Temperatur, mit Wasserstoff bei mindestens ioo at Druck, behandelt.
Es hat sich ,als vorteilhaft erwiesen, die Reaktion bei Temperaturen von etwa 7o bis I5o° vorzunehmen, doch läßt sich die Umsetzung in manchen Fällen auch bei über oder unter diesen. Grenzen liegenden Temperaturen erfolgreich durchführen. Der angewendete Wasserstoffdruck liegt besonders zweckmäßig zwischen .etwa ioo und 25oat.
Die Abtrennung des Hydrierungserzeugnisses geschieht ein einfacher Weise dadurch, daß man nach Aufnahme der erforderlichen Menge Wasserstoff vom Katalysator abfiltriert, ansäuert und den entstandenen Niederschlag durch Umkristallisieren oder Destillieren reinigt. Beispiel i 94o Teile 2, 3-Oxynaphthoesäure werden unter Zusatz von 3ooTeilen Kaliumhydroxyd in 55oo Teilen Wasser gelöst und mit 5o Teilen eines Nickel-Chrom-Katalysators versetzt. Der Katalysator wird beispielsweise auf folgende Weise hergestellt: 2ooo Teile Nickelcarbonat werden mit Wasser angeteigt, mit einer Lösung von 5o Teilen Chromsäure gut vermischt und getrocknet. Die Mischung wird zunächst im Stickstoffstrom auf 300° und hierauf im Wasserstoffstrom auf 35o° erhitzt. Im Rührdruckgefäß werden die Ausgangsstoffe mit diesem Katalysator gemischt, bei 120' und einem Wasserstoffdruck von Co at hydriert. Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme -wird vom Katalysator abfiltriert, das Filtrat mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert und die ausgeschiedene 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-2, 3-oxynaphthoesäure, F. = 179', abgesaugt und getrocknet. Die Ausbeute beträgt etwa 85 % der Theorie. Beispiel 2 52o Teile 2, 3-Oxynaphthoesäureanilid werden unter Zusatz von i 5o Teilen Kaliumhydroxyd und So Teilen Alkohol in 4ooo Teilen Wasser gelöst. Nach Zusatz von 5o Teilen eines Nickel-Chrom-Katalysators mit der im Beispiel i beschriebenen Zusammensetzung wird bei Zoo at Wasserstoffdruck in einem Rührdruckgefäß auf i2o° erhitzt, bis nach etwa 6 Stunden, die Wasserstoffaufnahme beendet ist. Man filtriert vom Katalysator ab, säuert das Filtrat an und erhält so das 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-2, 3-oxynaphthoesäureanilid in einer Ausbeute von 9o ojo. Es kristallisiert aus Alkohol in breiten, kurzen Prismen vom Schmelzpunkt i83°.
Die alkalische Lösung dieses Anilids ergibt beim Kuppeln auf der Faser oder in Substanz mit Diazoverbindungen, beispielsweise mit dianotiertem p-Nitranilin, einen braunen Farbstoff.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrooxynaphthoesäure und ihren Abkömmlingen, dadurch ,gekennzeichnet, daß man 2, 3-Oxynaphthoesäure oder ihre Abkömmlinge in alkalischer Lösung in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren mit Wasserstoff bei einem Druck von mindestens ioo at behandelt.