DE547352C - Verfahren zur Darstellung der 2-Oxyanthracen-3-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der 2-Oxyanthracen-3-carbonsaeureInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/105—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic
- C07C65/15—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic with carboxyl groups on a condensed ring system containing more than two rings
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- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
22. MÄRZ 1932
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
JVl 547352 KLASSE 12 q GRUPPE 38"
I2q I 184. Tag der Bekanntmachung über die Erteilung des Patents: io. März
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Verfahren zur Darstellung der l-Oxyanthracen-S-carbonsäure
Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. August 1930 ab
Die z-Oxyanthracen^-carbonsäure, das Ringhomologe
der jS-Oxynaphthoesäure, ist bisher nicht bekannt geworden.
Es wurde nun gefunden, daß es außerordentlieh
leicht und mit vorzüglicher Ausbeute gelingt, die 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure darzustellen,
wenn man die 2-Chloranthrachinon-3-carbonsäure zu der entsprechenden 2-Chloranthracen-3-carbonsäure
reduziert und diese dann mit alkalischen Mitteln bei erhöhter Temperatur behandelt.
Die 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure bildet mit
Diazoniumverbindungen wertvolle Azofarbstoffe und dient außerdem als Ausgangsmaterial für die
Darstellung anderer, für die Farbstofftechnik wichtiger Produkte.
55 Gewichtsteile 2-Chloranthrachinon-3-carbonsäure (erhältlich z. B. nach den Angaben von
Heller und Schülke, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 41, Seite 3638)
werden mit 1 000 Volumteilen i2%igem Ammoniak vermischt. Im Laufe von 4 Stunden wird
die Temperatur langsam bis zum schwachen Sieden gesteigert, während 250 Gewichtsteile
Zinkstaub in mehreren Portionen zugegeben werden. Die Reduktion ist nahezu beendet,
wenn die anfänglich auftretende blutrote Farbe der Lösung einer hellrötlichgelben Platz gemacht
hat. Ist dieser Punkt erreicht, so erhitzt man noch x/2 Stunde zum Sieden und trennt
die entstandene 2-Chloranthracen-3-carbonsäure vom Zinkschlamm durch erschöpfende Extraktion
des ammoniakalischen Reaktionsprodukts mit heißem Wasser. Aus dem ammoniakalischen
Extrakt wird die 2-Chloranthracen-3-carbonsäure mit verdünnten Mineralsäuren in der
Siedehitze gefällt.
Die Verbindung ist fast unzersetzt sublimierbar und kristallisiert aus Dioxan in einheitlichen
gelben Blättchen vom Schmelzpunkt 285 °. Alkalische Lösungen der reinen Säure sind farblos,
neutrale oder saure Lösungen gelb. Die Lösungen zeigen die für Anthracenderivate
charakteristische Fluoreszenz.
10 Gewichtsteile z-Chloranthracen-s-carbonsäure
werden mit 150 Gewichtsteilen I5°/Oiger Kalilauge im Rührautoklaven mit Kupfereinsatz
5 bis 6 Stunden auf 200 bis 210 ° erhitzt. Die entstandene tief rotgelbe Lösung wird eventuell
durch Absaugen von mechanischen Verunreinigungen getrennt und dann mit verdünnten
Mineralsäuren im Überschuß in der Siedehitze gefäUt. .
Die so in rötlichgelben Flocken sich ausscheidende 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure wird
abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute ist fast quantitativ.
Durch langsames Verdunstenlassen einer Di-
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Ludwig Sander in Frankfurt a. M.-Höchst und Dr. Sebastian Gassner in Leverkusen-I. G. Werk.
oxanlösung erhält man die Säure in Form von rötlichgelben Blättchen, die nach vorangegangener
Sinterung und Zersetzung bei etwa 300 ° schmelzen. -
15 Gewichtsteile des Kaliumsalzes der nach Beispiel 1 erhältlichen 2,3-Chloranthracencarbonsäure
werden mit 600 Gewichtsteilen Wasser, 9 Gewichtsteilen Kaliumcarbonat und 0,3 Gewichtsteilen
in wenig Wasser gelöstem Kupfersulfat in einem Nickelautoklaven 7 Stunden auf 160 bis 170° erhitzt.
Das Reaktionsprodukt wird, wenn nötig, noch heiß von geringen mechanischen Verunreinigungen
durch Absaugen getrennt, worauf durch Zusatz von verdünnten Mineralsäuren im Überschuß
die 2,3-Oxyanthracencarbonsäure gefällt
wird. Durch Absaugen, Waschen und Trocknen erhält man etwa 11,4 GewichtsteUe 2,3-Oxyanthracencarbonsäure,
die durch Umkristallisieren weiter gereinigt werden kann.
In gleicher Ausbeute erhält man die 2,3-Oxyanthracencarbonsäure,
wenn man zur Umsetzung der 2,3-Chloranthracencarbonsäurestatt
des im Beispiel 2 verwendeten Nickelautoklaven einen Silberautoklaven und statt des Kupfersulfats
Silberacetat als Katalysator verwendet.
Statt Kalilauge oder Kaliumcarbonat können zur Umsetzung der 2,3-Chloranthracencarbonsäure
auch Natronlauge, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder Natriumacetat verwendet
werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung der 2-0xyanthracen-3-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man die 2-Chloranthrachinon-3-carbonsäure durch Reduktion in die 2-Chloranthracen-3-carbonsäure überführt und diese bei erhöhter Temperatur mit alkalischen Mitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE547352T | 1930-08-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE547352C true DE547352C (de) | 1932-03-22 |
Family
ID=34427996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930547352D Expired DE547352C (de) | 1930-08-03 | 1930-08-03 | Verfahren zur Darstellung der 2-Oxyanthracen-3-carbonsaeure |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US1976145A (de) |
| DE (1) | DE547352C (de) |
-
1930
- 1930-08-03 DE DE1930547352D patent/DE547352C/de not_active Expired
-
1931
- 1931-07-17 US US551556A patent/US1976145A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US1976145A (en) | 1934-10-09 |
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