AT117473B - Verfahren zur Darstellung von Isopropylphenol oder dessen Homologen und deren Hydrierungsprodukten. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Isopropylphenol oder dessen Homologen und deren
Hydrierungsprodukten. 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 Die Aufnahme von zwei Atomen Wasserstoff wird durch Anwendung eines   Mischkatalysators,   z. B. eines   wismuthaltigen     Niekelkatalysators, erreicht,   bei dessen Gegenwart die Hydrierung sehr träge verläuft. 



  Auf diese Weise werden die alkylierten Phenole leicht in quantitativer Ausbeute gewonnen. 



   Ein derartiger   wismuthaltiger   Nickelkatalysator setzt sich beispielsweise zusammen aus   58%   Nickel, 36% Kupfer, 4% Kobalt und 2% Wismut. Die Kupfer-und Kobaltzusätze können dabei geändert werden, ohne dass wesentliche Änderungen in der Wirksamkeit des Katalysators eintreten. 



   Die Aufnahme von 14 Atomen Wasserstoff wird ebenfalls durch Anwendung eines Mischkatalysators, u. zw.   vorzugsweise eines mané, anhaltigen Nickelkatalysators,   erreicht ; es müssen jedoch ausserdem etwas höhere Temperaturen, zweckmässig   170  und   darüber, eingehalten werden. 



   Ein derartiger manganhaltiger Katalysator hat beispielsweise folgende Zusammensetzung : 58% Nickel, 36-7% Kupfer, 4-45% Kobalt, 0-85% Mangan. 



   Die Herstellung der Katalysatoren geschieht in bekannter Weise in der Art, dass aus den Lösungen der betreffenden Metallsalze ein Gemisch der Hydroxyde oder Carbonate gefällt und der erhaltene Niederschlag gut ausgewaschen, getrocknet und gepulvert wird. Das Gemisch der Hydroxyde und Carbonate kann dann bei niederer Temperatur für sich oder aber zusammen mit den zu hydrierenden Kondensationprodukten reduziert werden. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Nach Dianin (l. c.) ist es zwar bekannt, Isopropylphenol bzw. dessen Homologe aus 4, 4'-Dioxydiphenyldialkylmethan durch Schmelzen mit Kaliumhydroxyd oder durch Erhitzen mit rauchender Salzsäure darzustellen, doch geht diese Reaktion nicht sehr glatt vor sich, ausserdem ist der Reaktionsmecha-   nismus   bei dieser Darstellungsmethode grundverschieden von der gemäss vorliegender Erfindung. 



   Beispiel 1 :   230 g 4, 4'-Dioxydiphenyldimethylmethan werden   mit   4'5     eines wismuthaitigen   Nickelkatalysators   (58% Nickel, 36% Kupfer, 4%   Kobalt, 2% Wismut) bei etwa 160  3 bis 5 Stunden lang mit Wasserstoff von 10 bis 20 Atm. behandelt, bis 2 g Wasserstoff aufgenommen sind. Man erhält   p-Isopropylphenol und Phenol,   die durch Destillation leicht voneinander getrennt werden können ; Ausbeute etwa 120   g     p-Isopropylphenol.   



   Beispiel 2 :   256g 4, 4-Dioxy-3, 3'-dimethyldiphenyldimethylmethan   (A. 388   [1912]   299) werden wie im vorhergehenden Beispiel bei Gegenwart eines wismuthaltigen Katalysators mit Wasserstoff bei   160'unter 10   bis 20 Atm. Druck 3 bis 5 Stunden lang behandelt, bis 2 g Wasserstoff aufgenommen sind ; man erhält 149   2-Methyl-4-isopropylphenol undo-Kresol.   



   Beispiel 3: 242 g 4,4'-Dioxydiphenylmethyläthylmethan werden wie in Beispiel l bei   160    in Gegenwart eines wismuthaltigen Katalysators mit Wasserstoff von 10 bis 20 Atm. Druck 3 bis 5 Stunden lang behandelt. Man erhält 149 g p-Isobutylphenol und Phenol. 



   Beispiel 4 :   Man lässt   auf   230g 4, 4'-Dioxydiphenyldimethylmethan in Gegenwart   von   4'5 g   eines   manganhaltigen Nickelkatalysators (58% Nickel,'36-7% Kupfer, 4-45% Kobalt, 0-85% Mangan)   Wasserstoff von 10 bis 20   Atm. Druckbei 170   5 Stundenlang   einwirken, bis 14 g Wasserstoff aufgenommen sind. Durch fraktionierte Destillation lassen sich neben Cyclohexanol 130 g 4-Isopropylcyclohexanol aus dem Reaktionsgemenge abtrennen. 



   Beispiel 5 : 256 g 4, 4'-Dioxy-3,3'-dimethyldiphenyldimethylmethan werden bei 170  in Gegenwart von 4-5 g eines manganhaltigen Nickelkatalysators. wie in Beispiel 4 mit Wasserstoff von 10 bis 20 Atm. 



  Druck 5 Stunden lang behandelt, bis   149   Wasserstoff aufgenommen-worden sind. Durch fraktionierte Destillation erhält man 2-Methyleyelohexanol und 145 g   2-Methyl-4-isopropylcyclohexanol   aus dem   Reaktionsgemenge.   



   Beispiel 6 :   242     4, 4'-DioxydiphenyJmethyläthylmethan   werden in Gegenwart von   4'5 g   eines manganhaltigen Nickelkatalysators wie in Beispiel 4 mit Wasserstoff von 10 bis 20 Atm. Druck 
 EMI2.1 
 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von Isopropylphenol oder dessen Homologen und deren Hydrierungsprodukten aus Dioxydiphenylmethanderivaten, welche durch Kondensation von aliphatischen Ketonen mit Phenolen hergestellt sind, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten Kondensationsprodukte in Gegenwart von Mischkatalysatoren bei erhöhtem Druck und bei höherer Temperatur hydriert.

Claims (1)

1. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zwecks Darstellung alkylierter Phenole die Hydrierung in Gegenwart wismuthaltiger Nickelkatalysatoren bei einem Druck von 10 bis 20 Atm. und bei Temperaturen unter 170 durchführt.

   3. Ausf. ührungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zwecks Darstellung hydrierter Spaltstücke die Hydrierung in Gegenwart manganhaltiger Niekelkatalysatoren bei einem Druck von 10 bis 20 Atm. und bei Temperaturen über 1700 durchführt.