DE605519C - Verfahren zur Darstellung eines Hydrierungsproduktes des 2íñ2'-Dioxy-1íñ1'-dinaphthyls - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Hydrierungsproduktes des 2íñ2'-Dioxy-1íñ1'-dinaphthylsInfo
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- DE605519C DE605519C DEI44764D DEI0044764D DE605519C DE 605519 C DE605519 C DE 605519C DE I44764 D DEI44764 D DE I44764D DE I0044764 D DEI0044764 D DE I0044764D DE 605519 C DE605519 C DE 605519C
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Description
- Verfahren zur Darstellung eines Hydrierungsproduktes des 2 - 2'-Dioxy-1- l'-dinaphthyls Es wurde gefunden, daß sich das 2 - 2'-Di-,oxy-i - i'-dinaphthyl durch Behandeln mit katalytisch angeregtem Wasserstoff in ein neues einheitliches ar-Octohydrid überführen läßt. Der glatte Verlauf der Hydrierung unter Erzielung eines einheitlichen Produktes ist als überraschend zu bezeichnen. Es konnte damit gerecluiet werden, daß die Hydrierung des 2 - 2'-Dioxy-i - i'-dinaphthyls zu uneinheitlichen oder unsymmetrischen Hydrierungsprodukten führen würde.
- Das in einheitlicher Weise gebildete 2-2'-Dioxy-i- i'-dinaphthyl ar-octohydrid stellt ein neuartiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen dar.
- Beispi el.e 1. 37 Gewichtsteile der Diacetylverbindung des 2 - 2'-Dioxy-i - i'-dinaphthyls werden in i 3 o Gewichtsteilen Äthylalkohol bei i i o bis i2o° und 3o bis 5o Atm. Wasserstoffdruck im Rührautoklaven mit 2 Gewichtsteilen eines Nickelkatalysators hydriert, bis die zur Bildung des Octohydrids notwendige Menge Wasserstoff - etwa o,8 Gewichtsteile - aufgenommen ist. Man trennt dann heiß den Katalysator durch Filtration ab und isoliert die beim Erkalten abgeschiedene hydrierte Diacetylverbindung in der üblichen Weise. Dieselbe bildet weiße Kristalle vom Schinp. 112 bis I13°. Die so erhaltene Diacetylverbindung wird in üblicher Weise mittels Alkali ,#ers!eift. Man erhält in guter Ausbeute das 2 # 2'-Dioxy- i - i'-düiaphthyl-ar-octohydrid. Das aus Methanol kristallisierte und getrocknete Produkt zeigt den Schmp. 139 bis 14o°.
- Die Ausbeute beträgt etwa 8 5 bis 9o oiö der Theorie.
- Der zur Hydrierung verwendete Nickelkatalysator kann beispielsweise hergestellt werden; durch: Reduktion von basischem: Nickelcarbonat, das auf einem Träger, wie z. B. Bimsstein, niedergeschlagen ist, mit Wasserstoff bei Temperaturen von 4oo bis 6oo°. Zur Herstellung des Katalysators können auch beispielsweise Gemische von Nickel- und Kobaltcarbonat benutzt werden.
- 2. 28,6 Gewichtsteile 2 - 2'-Dioxy-i - i'-dinaphthyl werden als Dinatriumsalz in 25o Gewichtsteilen Wasser bei 1 io bis i3o° und 3o bis 5o Atm. Wasserstoffdruck im Rührautoklaven mit 3 Gewichtsteilen eines Nickelkatalysators hydriert. Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme trennt man vom Katalysator durch Absaugen. In geringer Menge ist :ein alkaliunlösliches Produkt entstanden. Dieses wird abgetrennt und die alkalische Lösung angesäuert. Die abgeschiedenen weißen Flocken werden abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt etwa 6o bis 65% der Theorie. Das so erhaltene Produkt ist mit dem in Bei-,spiel i beschriebenen identisch.
- 3. 28,6 Gewichtsteile 2. ä'-Dioxy-r # r'-dinaphthyl werden in Zoo Gewichtsteilen Isopropylalkohol bei rro bis r2o° und 3o bis 5o Atm. Wasserstoffdruck im Rührautoklaven mit ; Gewichtsteilen eines Nickelkatalysators hydriert. Ist die zur Bildung des Octohydrids notwendige Menge Wasserstoff aufgenommen, wird vom Katalysator durch Absaugen abgetrennt. Das 2 # 2'-Dioxy-r . r'-dinaphthyl-ar-:octohydrid kristallisiert aus der eingeengten Lösung in derben Kristallen aus. Nach dem Trocknen zeigt das Produkt den Schmp. 139 bis 140'.
- Als Lösungsmittel kann auch Methyl- oder Athylalhohol verwendet werden. Die Ausbeute beträgt etwa 70% der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2 # 2'-Di-.oxy-r # r'-dinaphthyl-ar-octohydrid, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 # 2'-Dioxyr # r'-dinaphthyloder seine O-acyl-Verbindungsn mit katalytisch angeregtem Wasserstoff behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI44764D DE605519C (de) | 1932-07-01 | 1932-07-01 | Verfahren zur Darstellung eines Hydrierungsproduktes des 2íñ2'-Dioxy-1íñ1'-dinaphthyls |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI44764D DE605519C (de) | 1932-07-01 | 1932-07-01 | Verfahren zur Darstellung eines Hydrierungsproduktes des 2íñ2'-Dioxy-1íñ1'-dinaphthyls |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE605519C true DE605519C (de) | 1934-11-27 |
Family
ID=7191365
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEI44764D Expired DE605519C (de) | 1932-07-01 | 1932-07-01 | Verfahren zur Darstellung eines Hydrierungsproduktes des 2íñ2'-Dioxy-1íñ1'-dinaphthyls |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE605519C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1526122A2 (de) * | 2003-10-21 | 2005-04-27 | Degussa AG | Verfahren zur Reduktion von Binaphtylderivaten |
-
1932
- 1932-07-01 DE DEI44764D patent/DE605519C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP1526122A2 (de) * | 2003-10-21 | 2005-04-27 | Degussa AG | Verfahren zur Reduktion von Binaphtylderivaten |
EP1526122A3 (de) * | 2003-10-21 | 2005-05-04 | Degussa AG | Verfahren zur Reduktion von Binaphtylderivaten |
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