CH161978A - Verfahren zur Darstellung von 4-Butylaminobenzoesäure-B-dimethylaminoäthylester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     4-Butylaminobenzoesäure-ss-dimethylaminoäthylester.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung des 4,       Butylaminobenzoesäure    -<B>ss</B> -     dimethylamino-          äthylesters,    welches darin besteht,     daB    man       4-Butylaminobenzoesäure-,ss-halogenäthylester     mit     Dimethylamin    umsetzt.  



  Der basische Ester bildet farblose Kri  stalle, die bei 43' schmelzen. Er besitzt  als solcher oder in Form seiner wasser  löslichen Salze (Chlorhydrat,     Ogalat        ete.)     ein sehr starkes     Anästhesierungsvermögen.     <I>Beispiel:

  </I>       4-Butylaminobenzoesäure-ss-chloräthylester     wird durch Sättigen eine Lösung von     4-Bu-          tylaminobenzoesäure    in     der    zehnfachen  Menge     Äthylenchlorhydrin    mit     Salzsäuregas,     achtstündiges Erhitzen der     Mischung    auf  dem Wasserbade und darauffolgendes Ab  destillieren des     Äthylenchlorhydrinüberschus-          ses    im Vakuum erhalten.

   Der ölige Rohester  wird gereinigt durch Aufnehmen in Äther,         Säure-frei-Waschen    mit Natriumkarbonat  lösung, Trocknen über     Kaliumkarbonat    und       Abdestillieren    des Äthers. Der Ester be  sitzt     in.    gereinigtem Zustande den Schmelz  punkt 64 bis 65  .  



       4-Butylaminobenzoesäure-ss-chloräthylester          wird    unter     Kühlung    in einer     Benzollösung     von     etwas    mehr als der berechneten Menge  von     Dimethylamin    gelöst; diese Lösung wird  im     Druckgefäss    acht     Stunden    auf<B>1,00'</B> er  hitzt. Nach dem Erkalten wird     die    Benzol  lösung mehrfach mit Wasser     ausgeschüttelt,     wobei     Dimethylaminsalz    im Wasser gelöst  wird, die     Esterbase    aber in der     Benzolschicht     bleibt.

   Die     Esterbase        wird    der     Benzolschicht     durch Ausschütteln mit     verdünnter    Essig  säure entzogen, aus der abgetrennten essig  sauren Lösung wird die Base mit Natron  lauge ausgefällt, in Äther aufgenommen,  über Natriumkarbonat getrocknet. Die äthe  rische Lösung gibt beim Fällen mit alkoho  lischer Salzsäure bis zur     lakmusneutralen     Reaktion das     4-Butylaminobenzoesäure    ,ss-di-           methylaminoäthylestermonohydrochlorid    vom       h\.    P. 147 bis 148  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Butyl- aminobenzoesäure-ss-dimethylaminoäthylester, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Butyl- aminobenzoesäure-,8-halogenäthylester mit Di- methylamin umsetzt. Der basische Ester bildet farblose Kri stalle, die bei 43' schmelzen.

   Er besitzt als solcher oder in Form seiner wasser löslichen Salze (Chlorhydrat, Ogalat ete.) ein sehr starkes Anästhesierungsvermögen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den 4-Butylamino- benzoesäure-ss-chloräthylester verwendet.