CH214533A - Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-5-ol-3-on-20-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-5-ol-3-on-20-Derivates.Info
- Publication number
- CH214533A CH214533A CH214533DA CH214533A CH 214533 A CH214533 A CH 214533A CH 214533D A CH214533D A CH 214533DA CH 214533 A CH214533 A CH 214533A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- pregnen
- acetoxy
- diazomethane
- hydrogen chloride
- treated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-ö-ol-3-on-20-Derlvates. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines 21-Derivates des Pregnen- 5-ol-3-ons-20,nämlich des Acetoxy-21-pregnen- 5-ol-3-ons-20. Es wurde nun gefunden, dass man in analoger Weise auch solche Derivate des Pregnen-5-ol-3-ons-20 herstellen kann, die in 21-Stellung mit Halogen substituiert sind. Diese in 21-Stellung mit Halogen substituier ten Derivate sind dadurch erhältlich, dass man die im Hauptpatent genannten 21-Diazo-deri- vate mit Halogenwasserstoff behandelt. So entsteht aus dem im Hauptpatent beschrie benen Acetoxy-3-diazo-21-pregnen-5-on-20 durch Einwirkung von Chlorwasserstoff das Acetoxy-3-chlor-21-pregnen-5-on-20, welches durch Verseifung in Chlor-21-pregnen-5-ol-3- on-20 übergeführt werden kann. Die Reihen folge von Behandlung mit HCl und Verseifung ist für die Erfindung bedeutungslos, das heisst man kann aus dem Acetoxy-3-diazo-21-pregnen- 5-on-20 zuerst das Diazo-21-pregnen-5-ol-3- on-20 herstellen und dies mit Chlorwasserstoff behandeln oder umgekehrt. Auch ist es gleichgültig, ob man die zwei Stufen der Überführung des Acyloxy-3-ätio- cholensäurechlorids in das Chlor-21-acyloxy-3- pregnen-5-on-20 in einem oder in zwei Reak tionsgängen ausführt. Wird das Diazomethan nur allmählich in kleinen Mengen dem Säurechlorid zugesetzt, so wird das zuerst entstandene Diazo-21-acyl- oxy-3-pregnen-5 sofort durch die frei werdende Chlorwasserstoffsäure in das Chlor-21-acyloxy- 3-pregnen-5-on-20 umgesetzt. Setzt man da gegen dem Diazomethan (mindestens 2 Mol) nach und nach das Säurechlorid (1 Mol) zu, so wirkt die frei werdende Chlorwasserstoff- säure auf das überschüssige Diazomethan ein unter Bildung von Methylchlorid und Stick stoffentwicklung. Das Diazo-21-acyloxy-3- pregnen-5-ol-3 wird so nicht angegriffen. Durch nachträgliche Einwirkung von Ohlorwasser- stoff wird das Diazo-21-acyloxy-3-pregnen-5- on-20 in das Chlor-21-acyloxy-3-pregnen-5-on- 20 umgesetzt. Durch Verseifung entsteht das Chlor-21- pregnen-5-ol-3-on-20. Das den Gegenstand des vorliegenden Pa tentes bildende Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man Acyloxy- 3 - ätiocholen- 5 - säure in das entsprechende Säurehalogenid überführt, dieses mit Diazomethan behandelt und das Reaktionsprodukt einer Behandlung mit Chlorwasserstoff und einer Verseifung in beliebiger Reihenfolge unterwirft. <I>Beispiele:</I> 1. 0,2 g des wie im Hauptpatent be schrieben hergestellten Acetoxy-3-diazo-21- pregnen-5-ons-20 werden in Äther suspendiert oder gelöst und mit ätherischer trockener Chlor wasserstoffsäure versetzt, bis die stürmische Gasentwicklung beendet ist. Hierauf dampft man den Äther und allfälligen überschüssigen Chlorwasserstoff im Vakuum vollständig weg und kristallisiert aus Äther unter Zusatz von Petroläther, dann aus Alkohol, wobei das Acetoxy-3-chlor-21-pregnen-5-on-20 in farb losen Nadeln vom Smp. 157-158 (korr.) und der Zusammensetzung C1sHss0aC1 erhal ten wird. Die Ausbeute beträgt 0,15 g rein stes Produkt. Dasselbe Produkt wird erhalten, wenn man zu einer ätherischen Lösung von Acetoxy-3-ätiocholen-5-säurechloi@id bei Zim mertemperatur langsam, zweckmässig unter Rühren, Diazomethanlösung zutropfen lässt. 0,1 g des Acetoxy-3-chlor-21-pregnen-5- on-3 wird mit 2 ein-' Alkohol unter Zusatz von 0,15 em3 konzentrierter wässriger Salz säure 1 Stunde unter Rückfluss gekocht, im Vakuum eingedampft und aus Äther-Petrol- äther oder wenig Alkohol umkristallisiert. Aus letzterem werden farblose Nadeln vom Smp. 162-1641 (korr.) enthalten ; sie zeigen die Zusammensetzung CziHs,0-.Cl. Die Verbindung ist mit Digitonin fällbar und reduziert alka lische Silberlösung rasch in der Kälte. 2. 1 g des wie im Hauptpatent beschrieben hergestellten Acetoxy-3-diazo-21-pregnen-5- ons-20 wird in der ebenfalls dort beschriebenen Weise in alkoholischer Lauge verseift zu dem Diazo-21-pregnen-5-ol-3-on-20. Dieses wird nun analog wie in Beispiel 1 mit Chlorwasserstoff behandelt, wobei man sofort das Chlor-21- pregnen-5-ol-3-on-20 gewinnt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Pregnen- 5-01-3-on-20-derivates,dadurch gekennzeichnet, dass man Acyloxy-3-ätiocliolen-5-säure in das entsprechende Säurehalogenid überführt, dieses mit Diazomethan behandelt und das Diazo-21- acyloxy-3-pregnen-5-oii-20 in beliebiger Rei henfolge einer Behandlung mit Chlorwasser- stoff und einer Verseifung unterwirft.Das erhaltene Clilor-21-pregnen-5-ol-3-on-20 bildet farblose Nadeln vom Smp. 162-1640 (korr.) und der Zusammensetzung Ca,H;,i04C1. Die Verbindung ist mit Digitonin fällbar, ihre Lösung reduziert rasch alkalische Silberlösung in der Kälte. Die neue Verbindung soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Arz neimitteln Verwendung finden.UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Acetoxy-3-ätio- cho@en-5-säurech@orid überschüssiges Diazo- methan einwirken lässt, das Reaktionsprodukt mit Chlorwasserstoff behandelt und darauf in saurer Lösung verseift. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Acetoxy-3-ätio- cholen-5-säui@eclilorid überschüssiges Diazo- methan einwirken lässt, das Reaktionsprodukt alkalisch verseift und darauf mit Chlorwasser- stoff behandelt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazomethan auf überschüssiges Acetoxy-3-ätiocholen-5-säure- chlorid einwinken lässt und das Reaktions produkt in saurer Lösung verseift.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH204844T | 1937-03-22 | ||
CH214533T | 1937-03-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH214533A true CH214533A (de) | 1941-04-30 |
Family
ID=25724080
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH214533D CH214533A (de) | 1937-03-22 | 1937-03-22 | Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-5-ol-3-on-20-Derivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH214533A (de) |
-
1937
- 1937-03-22 CH CH214533D patent/CH214533A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH214533A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-5-ol-3-on-20-Derivates. | |
CH191140A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Polyvinylverbindung. | |
CH189749A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-dihydrofollikelhormon. | |
AT203495B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
DE698546C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Amidins | |
DE861839C (de) | Verfahren zur Herstellung von threo-1-(4'-Nitrophenyl)-2-dichloracetylamino-1, 3-dichlorpropanen | |
DE965407C (de) | Verfahren zur Herstellung monomerer organischer Schwefelverbindungen | |
DE651613C (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem trans-ªð-Oxycampher | |
DE862452C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Aminoisophthaloyl-bis-acetonitril | |
AT159431B (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Jodverbindungen. | |
DE607663C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanursaeure | |
AT33110B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyazetylverbindungen von Alkoholen der hydroaromatischen Reihe. | |
CH207497A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aldehyds der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
CH234536A (de) | Verfahren zur Herstellung eines qualitativ stets gleich zusammengesetzten, Oxyprogesteronacetate enthaltenden Gemisches. | |
CH161978A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Butylaminobenzoesäure-B-dimethylaminoäthylester. | |
CH218517A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isopropyl-keton. | |
CH240726A (de) | Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides. | |
CH195775A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
CH193541A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-dihydro-follikelhormon. | |
CH313317A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons | |
CH287867A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Oxy-benz(cd)indolin. | |
CH311593A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Salzes. | |
CH160940A (de) | Verfahren zur Darstellung eines 4-Oxypyridinderivates. | |
CH245586A (de) | Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides. | |
CH175234A (de) | Verfahren zur Darstellung des 4-Amino-3-äthoxy-4'-methoxy-diphenylamins. |