DE607663C

DE607663C - Verfahren zur Herstellung von Cyanursaeure

Info

Publication number: DE607663C
Application number: DEI46733D
Authority: DE
Inventors: Dr-Ing Erich Theis
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1933-03-12
Filing date: 1933-03-12
Publication date: 1935-01-04

Description

Verfahren zur Herstellung von Cyanursäure Es wurde gefunden, daß sich Cyanursäure von großer Reinheit in guter Ausbeute gewinnen läßßt, wenn man die aus Carbaminsäurechlorid, z. B. nach dem Verfahren der Patentschrift 238 961, durch Chl'orwasserstoffabspaltung und Kondensation entstehenden Chloride, wie Allophansäurechlorid (N Hz C 0-N H C O Cl) oder Biuretkohlensäurechlorid (N H2 C 0-N H C 0-N H C O Cl), oder deren Gemische, die auch geringe Mengen unzersetzliches Carbaminsäurechlorid enthalten können, auf Temperaturen oberhalb etwa 250°, vorzugsweise auf etwa 3oo°, erhitzt. Es bildet sich dann in praktisch quantitativer Ausbeute unter Abspaltung von Chlorwasserstoff Cyanursäure, die höchstens Spuren Chlor enthält.
Man kann auch die Umwandlung des Carbaminsäurechlorids in Allophansäurechlorid undjoder andere Chloride der genannten Art mit der Darstellung von Cyanursäure zu einem Arbeitsgang vereinigen, indem man beispielsweise das Carbaminsäurechlorid zunächst auf mäßige Temperatur erwärmt, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Verdünnungsmittels, wie Benzol, und dann das entstandene Produkt nach Entfernung des Verdünnungsmittels durch Erhitzen auf 25o bis 300° in Cyanursäure überführt. Bei den bekannten Verfahren zur Herstellung von Cyanursäure, nämlich durch Behandeln von Harnstoff mit Chlor oder mit wasserfreiem Zinkchlorid (vgl. Journ. f. prakt. Chemie 79 [19o9] S. r26), entsteht die Cyanursäure durchweg in unbefriedigender Ausbeute und in verunreinigter Form, so daß eine Aufarbeitung des Rohproduktes notwendig ist. Die bekannte Darstellung durch Verseifung von Cyanurbromid liefert zwar eine theoretische Ausbeute, sie hat jedoch gegenüber dem vorliegenden Verfahren die Nachteile, daß sie von einer Verbindung ausgeht, die den Stickstoff in Cyanidform und nicht in der viel leichter zugänglichen Ammoniakform enthält, daß bei ihr das im Vergleich zum Chlor teurere Brom verwendet wird und daß die Cyanursäure in wäßrigem Medium anfällt. Gegenüber der bekannten Bildungsweise aus Allophansäureestern (Bull. de la soc. chimique [q. ser.] 35, S. 187 bis 196) hat das beanspruchte Verfahren den Vorteil, daß zu seiner Durchführung nicht erst Alkohole b°-nötigt werden.
Beispiel z 2o Gewichtsteile Allophansäurechlorid werden in einem Porzellantiegel im Sandbad mehrere Stunden unter wiederholtem Umrühren auf 29o° erhitzt. Man erhält 1q. Gewichtsteile völlig chlorfreier Cyanursäure in Fo;m einer kristallinischen Masse.
Beispiel z 19 Gewichtsteile eines durch Erhitzen von Carbaminsäurechlorid auf 8o° erhaltenen, hauptsächlich .aus Biuretkohlensäurechlorid bestehenden Gemisrches werden. auf die im Beispiel 1 angegebene Weise auf 300° erhitzt. Es entstehen 15 Gewichtsteile chlorfreier Cyanursäure.
Die anfallende Cyanursäure kann von etwavorhandenen wenigen Mengen Verunreinigungen durch Sublimation oder Umkristallisieren befreit werden.
Beispiel 3 3o Gewichtsteile Carbaminsäurechlorid werden in too Gewichtsteilen Benzol gelöst und 8 Stunden lang am Rückflußkühler auf 35' erwärmt. Die dabei abgeschiedene, hauptsächlich aus Allophansäurechlorid bestehende Masse wird vom Benzol abgetrennt und dann, wie im Beispiel 1 angegeben, während mehrerer Stunden auf 3o0° erhitzt. Man erhält 16,4 GewichtsteRe reine, chlorfreyer Cyanursäure. Beispiel q.
Man erhitzt in einem Porzellangefäß eine Lösung von 3o Gewichtsteilen Carbaminsäurechlorid in 175 Gewichtsteilen Benzol 8 Stunden lang auf 35', steigert dann die Temperatur allmählich, wobei in zunehmendem Maße Benzol und Chlorwasserstoffdämpfe entweichen, und erhöht sie schließlich bis auf 300°. Nach mehreren Stunden verbleibt ein Rückstand von 16,4 Gewichtsteilen, der aus reiner, chlorfreier Cyanursäure besteht.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Cr anursäure, dadurch gekennzeichnet, daß man aus Carbaminsäurechlorid durch Chlorwasserstoffabspaltung und Kondensation entstehende Chloride, wie Allophansäurechlorid oder Biuretkohlensäurechlorid, oder deren Gemische auf Temperaturen oberhalb etwa 25o° erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruchs, dadurch gekennzeichnet, daß man die Darstellung der Cyanursäure mit der Umwandlung des Carbaminsäurechlorids in Allophansäurechlorid oder Biuretkohlensäurechlorid in einem Arbeitsgang vereinigt.