DE872042C - Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure und ihren Substitutionserzeugnissen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure und ihren SubstitutionserzeugnissenInfo
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- DE872042C DE872042C DEB6623D DEB0006623D DE872042C DE 872042 C DE872042 C DE 872042C DE B6623 D DEB6623 D DE B6623D DE B0006623 D DEB0006623 D DE B0006623D DE 872042 C DE872042 C DE 872042C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/14—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on a carbon-to-carbon unsaturated bond in organic compounds
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure und ihren Substitutionserzeugnissen Gegenstand des Patents 855 iio ist ein Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure und ihren Substitutionserzeugnissen, wobei man Acetylen oder einseitig substituierte Acetylene in flüssiger oder gasförmiger Phase auf Metallcarbonyle in Anwesenheit von Wasser und organischen Säuren, gegebenenfalls in Mischung mit anorganischen Säuren, bei niedriger oder erhöhter Temperatur unter gewöhnlichem oder erhöhtem Druck einwirken läßt.
- Bei diesem Verfahren haben die organischen Säuren, die gegebenenfalls in Mischung mit anorganischen Säuren angewandt werden können, die Aufgabe, das beim Zerfall des Metallcarbonyls in Freiheit gesetzte Metall schnell und quantitativ in das entsprechende Metallsalz überzuführen.
- Es wurde nun gefunden, daß sich Acrylsäure und ihre Substitutionserzeugnisse ebenfalls nach dem Verfahren des Patents 855 iio gewinnen lassen, wenn man nur anorganische Säuren verwendet, also auf den Zusatz von organischen Säuren verzichtet. Geeignete Säuren sind Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Arsensäure oder Phosphorsäure. Die sonstigen Umsetzungsbedingungen sind grundsätzlich die gleichen wie bei dem `'erfahren des Hauptpatents. Das im angewandten Carbonyl enthaltene Metall fällt hierbei beispielsweise als Chlorid, Sulfat oder Phosphat an.
- Es ist bereits bekannt, daß man durch Umsetzen von Kohlenmonoxyd mit Olefinen und Wasser oder mit Alkoholen gesättigte Carbonsäuren oder Carbonsäureester erhält. Derartige Umsetzungen sind beispielsweise beschrieben im Journal of the Chemical Society, 1g36, Bd. I, S. 358 bis 365, und in den amerikanischen Patentschriften 1924 762 bis 1924 769.
- Nach der vorliegenden Erfindung ist es möglich, ungesättigte Carbonsäuren in einem Arbeitsgang herzustellen, während man bei den bisher angewandten Verfahren stets mehrere Umsetzungen ausführen mußte. Dabei ist es überraschend, daß überhaupt eine Umsetzung zwischen den Acetylenen und dem in den Metallcarbonylen gebundenen Kohlenoxyd eintritt, da bei der Umsetzung von Olefinen mit Kohlenoxyd und Wasser Metallcarbonyle schädlich sein sollen und ihre Anwesenheit vermieden werden soll.
- Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel 1 In ein mit Rückflußkühler und Rührer versehenes Gefäß gibt man Zoo Teile Wasser, 83,5 Teile 48°/oige Bromwasserstoffsäure, 18o Teile Tetrahydrofuran und 43 Teile Nickelcarbonyl. Nunmehr wird die Luft durch Stickstoff verdrängt und dann der Stickstoff durch Acetylen ersetzt. Beim Erwärmen auf 42° beginnt die Umsetzung, die durch dauerndes Einleiten von Acetylen in Gang gehalten wird. Hierbei werden auf 1 Äquivalent Nickelcarbonyl 0,9 Mol Acetylen aufgenommen. Man destilliert dann zunächst vom gebildeten Nickelbromid das Tetrahydrofuran und die wäßrige Acrylsäure ab und gewinnt dann aus dem wäßrigen Destillat die Acrylsäure durch Ausziehen in üblicher Weise in reiner Form (Kp 139 bis z41°). Die Ausbeute beträgt 8o"/,.
- Beispiele In einem mit Rückflußkühler und Gaseinleitungsrohr versehenen Gefäß erwärmt man eine Mischung von 4oo Teilen Wasser, 36o Teilen Tetrahydrofuran und 151 Teilen Arsensäure auf 40° und läßt unter gutem Rühren im Laufe von 6 Stunden 86 Teile Nickelcarbonyl zutropfen, während man gleichzeitig Acetylen durch das Umsetzungsgemisch leitet. Wenn alles Nickelcarbonyl eingetragen ist, treibt man zunächst aus dem Umsetzungsgemisch das nicht umgesetzte Nickelcarbonyl und das Tetrahydrofuran ab. Durch Destillation unter 2o mm Hg-Druck erhält man dann eine wäßrige Acrylsäure, aus der man durch Ausäthern und Abdampfen des Äthers 4o Teile Acrylsäure (Kp 138 bis 141°) gewinnt. Der Umsatz beträgt z8 °/o, bezogen auf die Menge des eingesetzten Nickelcarbonyls.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure und ihren Substitutionserzeugnissen nach dem Verfahren des Patents 85511o, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetylen oder einseitig substituierte Acetylene in flüssiger oder gasförmiger Phase auf Metallcarbonyle in Anwesenheit von Wasser und von anorganischen Säuren, jedoch in Abwesenheit von crganischen Säuren einwirken läßt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6623D DE872042C (de) | 1940-01-13 | 1940-01-13 | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure und ihren Substitutionserzeugnissen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6623D DE872042C (de) | 1940-01-13 | 1940-01-13 | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure und ihren Substitutionserzeugnissen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE872042C true DE872042C (de) | 1953-03-30 |
Family
ID=6954770
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEB6623D Expired DE872042C (de) | 1940-01-13 | 1940-01-13 | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure und ihren Substitutionserzeugnissen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE872042C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1000806B (de) * | 1954-10-26 | 1957-01-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure oder deren Derivaten |
US3023237A (en) * | 1953-02-17 | 1962-02-27 | Basf Ag | Process for producing acrylic acid |
-
1940
- 1940-01-13 DE DEB6623D patent/DE872042C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3023237A (en) * | 1953-02-17 | 1962-02-27 | Basf Ag | Process for producing acrylic acid |
DE1000806B (de) * | 1954-10-26 | 1957-01-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure oder deren Derivaten |
DE1000806C2 (de) * | 1954-10-26 | 1957-06-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure oder deren Derivaten |
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