DE553149C - Verfahren zur ununterbrochenen Darstellung von Dichloraethylen aus Acetylen und Chlor - Google Patents

Verfahren zur ununterbrochenen Darstellung von Dichloraethylen aus Acetylen und Chlor

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DE553149C
DE553149C DEC32650D DEC0032650D DE553149C DE 553149 C DE553149 C DE 553149C DE C32650 D DEC32650 D DE C32650D DE C0032650 D DEC0032650 D DE C0032650D DE 553149 C DE553149 C DE 553149C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/013Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
    • C07C17/02Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur ununterbrochenen Darstellung von Dichloräthylen aus Acetylen und Chlor In den Patentschriften 254 o69 und 264 oo6 sind Verfahren beschrieben, nach denen man eine Vereinigung von Chlor und Acetylen zu Dichloräthylen (neben kleineren Mengen Acetylentetrachlorid) erzielt, indem man die Gase bei höherer Temperatur unter Verwendung von Katalysatoren oder von kapillaren oder engen Räumen zur Reaktion bringt.
  • Die Patentschrift 254o69 gibt an, daß bei Verwendung von Eisen schon bei Zimmertemperatur eine glatte Vereinigung erfolgt, während bei Anwendung von Kohlenstoff in Form von Koks, Holz- oder Retortenkohle eine Temperatur von mindestens 14o' benötigt wird.
  • Es wurde nun gefunden, daß bei Anwendung einer hochaktiven Kohle, wie sie nach bekannten Verfahren hergestellt werden kann, eine Vereinigung der beiden Reaktionskomponenten Acetylen und Chlor zu Dichloräthylen neben Acetylentetrachlorid schon bei Zimmertemperatur erzielt werden kann.
  • Infolge dieser günstigen katalytischen Wirkung der hochaktiven Kohle bei gewöhnlicher Temperatur tritt die bei Anwendung von Eisen als Überträger oder beim Arbeiten bei höherer Temperatur regelmäßig beobachtete Bildung von unverwertbaren Kondensations- und Polymerisationsprodukten fast ganz zurück. Die Bildung von Ruß kann, obgleich sie nur noch in minimalem Umfang auftritt, wenn man die Mischung der Gase erst in der Kontaktkohle vor sich gehen läßt, ganz vermieden werden, und zwar dadurch, daß man, ähnlich wie in der Patentschrift 204 883 angegeben, die Vermischung der Reaktionsgase innerhalb einer der aktiven Kohle vorgeschalteten Schicht eines indifferenten Stoffes, wie z. B. in einer Sandschicht, geschehen läßt.
  • Es kann sowohl so gearbeitet werden, daß man als Reaktionsgase ein Gemisch aus Chlor und einem erheblichen überschuß an Acetylen verwendet, als auch so, daß ein Gemisch von wenigstens i Vol. Acetylen auf i Vol. Chlor mit einem Inertgas, und zwar im Verhältnis von etwa i bis i o Vol. Inertgas auf 4 Vol. Reaktionsgas zur Verwendung kommt.
  • Das überschüssige Acetylen kann nach neuem Zusatz entweder in einer zweiten Apparatur weiterverarbeitet oder in den gleichen Apparat zurückgeführt werden. Beispiel Zur Durchführung der Reaktion wird vorteilhaft ein senkrecht stehender Apparat, ähnlich dem in der Patentschrift 204883 zur Darstellung von Acetylentetrachlorid beschriebenen, verwandt. In seinem unteren Teile enthält dieser, auf einem Siebboden gelagert, die hochaktive Kohle, während der obere Teil ebenso wie die Zuführungsstutzen für Acetylen und Chlor zur besseren Vermischung der Gase vorteilhaft mit Sand gefüllt ist. Das beispielsweise durch einen Ventilator oder durch eine Pumpe rundgeführte Gasgemisch, das nur einige Prozent Chlor enthält, durchstreicht daher die Sandschicht und die Kontaktkohle von oben nach unten und führt das gebildete Dichloräthylen und Acetylen tetrachlorid mit sich fort, welche Erzeugnisse man dem Gasgemisch - beispielsweise in einer mit Acetylentetrachlorid beschickten Waschvorrichtung oder ohne eine solche -durch starke Abkühlung als Chlorierungsprodukte entzieht. Das Reaktionsprodukt hat eine schwachgelbe bis wasserhelle Farbe, woraus man schon schließen kann, daß es Polymerisations- und Kondensationsprodukte nur in kleinsten Mengen enthält. Bei der fraktionierten Destillation des Produktes im großen hat sich überdies ergeben, daß der im Destillierapparat verbleibende Rest aus Acetylentetrachlorid besteht und nennenswerte Beimengungen von Kondensations- oder Polymerisationsprodukten nicht enthält. Die Ausbeute ist daher annähernd quantitativ. Auch die Mengen an Chlor und Acetylen., die in gleich großen Volumen dem im Kreislauf geführten und in der Hauptsache aus überschießendem Acetylen bestehenden Gasgemische dauernd zugeführt werden, entsprechen zahlenmäßig dem jeweils gebildeten Gasgemisch von Dichloräthylen und Acetylentetrachlorid. Nach Abscheidung des Chlorierungsproduktes enthält das Gasgemisch nur noch Acetylen, Spuren Salzsäure und etwa unverbrauchtes Chlor. je nach der Verdünnung des Chlors in dem aus Chlor und Acetylen bestehenden Reaktionsgemisch durch überschießendes Acetylen variiert die Zusammensetzung des Chlorierungsproduktes, so daß man bei starker Verdünnung des Chlors im Gasgemisch wesentlich Dichloräthylen erhält, während bei schwächerer Verdünnung der Acetylentetrachloridgehalt ansteigt. Man kann aber auch leicht Chlorierungsprodukte einer mittleren Zusammensetzung gewinnen, die beispielsweise zu 65 % aus Dichloräthylen und zu etwa 35 % aus Acetylentetrachlorid bestehen. Die Reaktion verläuft @exotherm und kann schon bei gewöhnlicher Temperatureingeleitet und in kleineren Laboratoriumsapparaten, bei langsamem Arbeitsgang auch bei dieser Temperatur durchgeführt werden. jedoch je nach der Wahl der Betriebsapparatur, der Art des Arbeitens - z. B. mehr oder weniger schneller Kreislauf des Gasgemisches, mehr oder weniger starke Abkühlung des letzteren zwecks Ausscheidung der gebildeten Chlorierungsprodukte oder Abscheidung derselben mittels eines hochsiedenden Lösungsmittels - sowie je nach der prozentualen Zusammensetzung des Chlorierungsgemisches, das aus Körpern von verschiedenen Bildungswärmen besteht, kann die Temperatur in größeren Reaktionsgefäßen auch ansteigen.
  • Vergleichsversuche zwischen aktiver Kohle als Katalysator einerseits und Eisen bzw. Holz- und Retortenkohle andererseits haben zu folgendem Ergebnis geführt: i. Aktive Kohle (Es wurde käufliche aktive Kohle verwendet.
  • Die Korngröße betrug i bis 2 mm im Durchmesser.
  • Herstellerin: I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Leverkusen-I. G.-Werk. Die Kohle wurde im Jahre 192 i bezogen.
  • Die Maße des Reaktionsgefäßes betrugen: Länge = 5oo mm, Durchmesser = 3 5 mm.
  • Als Material für die Apparatur wurde Glas und Blei verwendet.
  • Die Länge der Kohlenschicht betrug etwa 420 mm.) Die Anfangstemperatur liegt bei aktiver Kohle bei io bis 2o°, die günstigste Arbeitstemperatur bei etwa q.o bis 5o°. Beim Arbeiten mit einem Gasgemisch von z. B. 9o bis 95 % Acetylen und 5 bis io % Chlor bei einer Reaktionstemperatur von q.o bis 50° und einer Strömungsgeschwindigkeit von 0,5 bis i,o m/Sek. besteht das gebildete Rohprodukt aus durchschnittlich 9o % niedrigsiedendem Dichloräthylen (Siedepunkt q.8°) und io % Acetylentetrachlorid. Hochsiedende Polymerisationsprodukte fallen nicht an. Die Ausbeute auf 11 des Katalysators beträgt etwa 20 g/Std. Rohprodukt. 2. Eisen Bei Verwendung von Eisen als Katalysator kann man ebenfalls bei niedrigen Temperaturen arbeiten. Die Anfangstemperatur liegt bei etwa io bis 20°. Unter den bei aktiver Kohle angeführten Arbeitsbedingungen ergaben bei Reaktionstemperaturen von q.o bis 5o° durchgeführte Vergleichsversuche etwa 25 % Dichloräthylen; der Rest besteht aus Acetylentetrachlorid und hochsiedenden Polymerisationsprodukten, die bei höheren Arbeitstemperaturen wesentlich ansteigen. Die Ausbeute auf 11 des Katalysators beträgt etwa i 5 g/Std. Rohprodukt. Ausbeuten von etwa 8o % werden erst bei etwa i 5o bis 200° @erhalten; hierbei bilden sich aber wesentliche Mengen von Polymerisationsprodukten, und das gebildete Dichloräthylen besteht aus einem Gemisch von hochsiedendem (Sdp. 6o°) und niedrigsiedendem (Sdp. q.8°). 3. Holz- und Retortenkohle Bei Hdlz- und Retortenkohle liegt dagegen die Anfangstemperatur bei etwa 13o° und die günstigste Arbeitstemperatur bei 16o bis igo°, welche durch. Zuführung von äußerer Wärme erzielt werden muß. Bei Temperaturen unter etwa 13o° tritt überhaupt keine Reaktion ein, während bei Temperaturen -über 2oo° der Zerfall des Acetylens bereits stört. Es wurde festgestellt, daß innerhalb dieses TemperaturIntersTalls die Ausbeute an Dichloräthylen mit steigender Temperatur zunimmt bis zu etwa 9o %, und zwar besteht das gewonnene Dichloräthylen etwa zu je 5o % aus hoch- und niedrigsiedendem Dichloräthylen.
  • Aus diesen Versuchen ergibt sich also, daß bei Anwendung von aktiver Kohle als Katalysator bei der Herstellung von Dichloräthylen aus Acetylen und Chlor folgende Ergebnisse erreicht werden a) Es werden bei niedriger Temperatur höchste Ausbeuten an Dichloräthylen erzielt. b) Bei aktiver Kohle wird unter ioo° überraschenderweise nur das niedrigsiedende Dichloräthylen (Sdp. q.8°) gebildet, während bei allen anderen Katalysatoren bei allen angewendeten Temperaturen stets Gemische der beiden stereoisomeren Formen entstehen. c) Bei Anwendung von aktiver Kohle werden keine hochsiedenden Polymerisationsprodukte gebildet.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCI3E: i. Verfahren zur ununterbrochenen Darstellung von Dichloräthylen aus Acetylen und Chlor, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlor mit einem Überschuß von Acetylen in einer hochaktiven Kohle aufeinander einwirken läßt.
  2. 2. Abänderung des durch Anspruch i gekennzeichneten Verfahrens zur Darstellung von Dichloräthylen, dadurch gekennzeichnet, daß man statt eines Gemisches aus Chlor und einem Überschuß an Acetylen ein Gemisch von mindestens der theoretischen Menge Acetylen - mit Chlor und einem verdünnenden Inertgas anwendet, und zwar i Vol. bis zu io Vol. Inertgas auf 4 Vol. der Reaktionsgase.
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