DE565233C - Verfahren zur Herstellung von Benzoesaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BenzoesaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Benzoesäure Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Benzoesäure durch Einwirkung von Wasser in Gegenwart von Katalysatoren auf o-Phthalsäureanhydrid.
- Es sind Verfahren zur Herstellung von Benzoesäure aus Phthalsäure, phthalsauren Salzen oder Gemischen von Phthalsäure und phthalsauren Salzen durch Erhitzen auf Temperaturen zwischen 150 und 3oo ° bekannt.
- Ferner sind Verfahren nicht neu, nach denen Benzoesäure aus Phthalsäureanhydrid in der Weise hergestellt wird, daß das Phthalsäureanhydrid verdampft und in Dampfform mit Wasserdampf gemischt über Katalysatoren geführt wird.
- Die Erfindung besteht demgegenüber darin, das Phthalsäureanhydrid in Gegenwart eines Katalysators mit Wasser in solchen Mengen und unter solchen Bedingungen des Drucks und der Temperatur zu behandeln, daß das Phthalsäureanhydrid während der Reaktionsdauer ohne wesentliche Bildung von freier Phthalsäure in geschmolzenem Zustand erhalten bleibt.
- Diese Art der Herstellung der Benzoesäure bietet den bekannten Verfahren gegenüber den neuen technischen Fortschritt, daß die Arbeitsweise ohne Druck durchführbar ist sowie unmittelbar zu freier Benzoesäure führt und eine nachträgliche Zerlegung der bei den bekannten Verfahren entstehenden benzoesauren Salze mit Salzsäure vermeidet. Ferner können die zum Arbeiten mit Dämpfen erforderlichen Vorrichtungen, die notwendigerweise außerordentlich große Abmessungen haben müssen, durch wesentlich einfachere und kleinere Anlagen ersetzt werden. Außerdem ist es beim Arbeiten in flüssiger Phase möglich, bei wesentlich niedrigeren Temperaturen zu arbeiten und damit die Gefahr der Entstehung unerwünschter Nebenprodukte und Zersetzungen zu vermindern. Weiter ist es bei dem Arbeiten in flüssiger Phase möglich, die Reaktion bis zu einer 95 °/oigen Umsetzung des Phthalsäureanhydrids in Benzoesäure durchzuführen, worauf man dann aus dem Reaktionsgefäß ohne weiteres die entstandene Benzoesäure abdestillieren kann.
- Infolge der Einfachheit des neuen Verfahrens kann man Benzoesäure im Fabrikbetriebe mit außerordentlich geringen Unkosten herstellen, Beim Erhitzen des Phthalsäureanhydrids in geschmolzenem Zustande in Gegenwart eines Katalysators und Wasser kann die entstehende Kohlensäure und Benzoesäure entweder dauernd oder absatzweise aus dem Reaktionsbehälter abgezogen und das Phthalsäureanhydrid in der gleichen Weise derart zugeführt werden, daß das Reaktionsgemisch konstant bleibt. Die anzuwendende Temperatur kann in weiten Grenzen, etwa 170 ' bis 350' C, schwanken. Bei Temperaturen über 285' C ist es notwendig, das Reaktionsgemisch unter Druck zu halten, während bei Temperaturen über 35o° C schädliche Zersetzungen eintreten. Die Reaktion findet bei Temperaturen unter 22o' in Gegenwart der meisten Katalysatoren zu langsam statt.
- Das Wasser kann in flüssiger oder dampfförmiger Form angewendet werden. Die für das neue Verfahren erforderliche geringe Menge von Wasser braucht nicht besonders hinzugesetzt werden, wenn man einen feuchten Katalysator, feuchtes Phthalsäureanhydrid oder einen Katalysator verwendet, der Wasser, z. B. als Kristallwasser, lose gebunden enthält. Die Reaktion verläuft nach der Gleichung
CE H4 # C j O -E- HZ O = C"H5 C O O H -j- C 02. - Die gebildete Benzoesäure kann als Flüssigkeit oder in dampfförmigem Zustande aus dem Reaktionsbehälter entnommen werden. Das Phthalsäureanhydrid kann als reines oder rohes Anhydrid verwendet werden, so wie es z. B. durch Oxydation von Naphthalin mit Luft oder Sauerstoff erhalten wird.
- Beispielsweise kann man in einen mit einem Rührwerk ausgestatteten geschlossenen Kessel ioo Teile Phthalsäureanhydrid, 3 Teile Chromphthalat und 2,35 Teile Natriumphthalat erhitzen und die Luft durch Wasserdampf austreiben. Nach dem Schmelzen wird die Masse gut durchgerührt und auf 240' C erhitzt. Der unter das Reaktionsgemisch oder in seiner Nähe einzuführende Dampf soll auf ioo Teile Phthalsäureanhydrid in der Stunde etwa 5 bis 2o Gewichtsteile betragen. Das aus dem Kessel austretende Gasgemisch, bestehend aus Kohlensäure und aus den Dämpfen von Benzoesäure, Phthalsäure und Phthalsäureanhydrid, geht durch einen Rückflußkühler, in dem fast die ganze Menge der Phthalsäure und seines Anhydrids niedergeschlagen und in den Kessel zurückgeführt wird. Der Rest des Gasgemisches wird in einen Kondensator geführt, in dem Wasser, Benzoesäure und Teile der Phthalsäure und des Phthalsäureanhydrids verdichtet werden.
- Nachdem etwa die Hälfte des Phthalsäureanhydrids in Benzoesäure umgewandelt ist, was durch Untersuchung des Reaktionsgemisches festgestellt oder nach der Reaktionsdauer beurteilt werden kann, wird die TEmperatur des Reaktionsgemisches auf 14o bis 170 ' C herabgesetzt und die zurückgebliebene Benzoesäure mittels Dampf abdestilliert, wozu etwa die vierbis fünffache Dampfmenge zu verwenden ist. Wenn die Benzoesäure ganz oder fast ganz abgetrieben worden ist, wird die Temperatur der im Kessel enthaltenen geschmolzenen Masse wieder auf etwa 240' erhöht, die Dampfmenge wieder entsprechend verringert und weiter so viel Phthalsäureanhydrid hinzugefügt, daß das ursprüngliche Mischungsverhältnis wieder erreicht wird. Darauf beginnt der oben geschilderte Vorgang von neuem.
- Wenn die Reaktion in dem Kessel durch die Entstehung von Fremdkörpern stark verzögert wird, so kann das Verfahren noch eine Zeitlang durch Erhöhung der Temperatur fortgeführt werden. Wird das Reaktionsgemisch in dem Kessel jedoch so zähe, daß das Rühren ungebührlich erschwert wird, so ist sein Inhalt auszuräumen und durch eine neue Beschickung zu ersetzen.
- Mit dem neuen Verfahren kann man eine 95-bis 99 °/oige Umsetzung, d. h. eine Ausbeute von 78 bis 81 Teilen Benzoesäure aus ioo Teilen Phthalsäureanhydrid, erzielen.
- Es ist zweckmäßig, für die Durchführung des neuen Verfahrens Kondensatoren zu verwenden, in denen der größte Teil der Phthalsäure und seines Anhydrids nach der Verdichtung in den Kessel zurückgeführt wird. Die Verdichtung erfolgt an Flächen, die auf eine unter der Zersetzungstemperatur der Phthalsäure liegende Temperatur erhitzt werden und von denen die verdichteten Stoffe mechanisch abgeschabt werden, worauf sie in das Reaktionsgemisch zurückfallen.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCI3E: i. Verfahren zur Herstellung von Benzoesäure durch Einwirken von Wasser in Gegenwart von Katalysatoren auf Phthalsäureanhydrid, dadurch gekennzeichnet, daß man das Phthalsäureanhydrid in Gegenwart eines Katalysators mit Wasser in solchen Mengen und unter solchen Bedingungen des Drucks und der Temperatur behandelt, daß das Phthalsäureanhydrid während der Reaktionsdauer ohne wesentliche Bildung von freier Phthalsäure in geschmolzenem Zustand erhalten bleibt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Katalysators, der ein Metall aus der sechsten Gruppe des periodischen Systems, z. B. Chrom mit oder ohne Aluminium und mit oder ohne ein Alkalimetall, enthält. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator ein Gemisch von Natrium- und Chromphthalat ,#erwendet wird. .l. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß eine Reaktionstemperatur von i7o - bis 35o' C eingehalten wird. 5. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß durch das kräftig gerührte Gemisch von Phthalsäureanhydrid und Katalysator ein Dampfstrom geblasen wird. 6. Verfahren nach Anspruch i bis q., dadurch gekennzeichnet, daß die entstandene Benzoesäure mit Phthalsäure und gegebenenfalls mit Phthalsäureanhydrid aus dem Reaktionsgemisch ununterbrochen abdestilliert und die Phthalsäure oder ihr Anhydrid oder beide, z. B. durch einen Rückflußkühler, verdichtet und in das Reaktionsgefäß ununterbrochen zurückgeführt werden.
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|---|---|---|---|
| DEM111640D DE565233C (de) | 1929-08-30 | 1929-08-30 | Verfahren zur Herstellung von Benzoesaeure |
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| DE565233C true DE565233C (de) | 1932-11-28 |
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| DEM111640D Expired DE565233C (de) | 1929-08-30 | 1929-08-30 | Verfahren zur Herstellung von Benzoesaeure |
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| Country | Link |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1195297B (de) * | 1962-01-25 | 1965-06-24 | Roehm & Haas Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern durch Decarboxylieren von Malein- und Fumarsaeureverbindungen |
| US6435422B1 (en) | 1999-10-21 | 2002-08-20 | Mark Wutschik | Floating fountain |
-
1929
- 1929-08-30 DE DEM111640D patent/DE565233C/de not_active Expired
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| US6435422B1 (en) | 1999-10-21 | 2002-08-20 | Mark Wutschik | Floating fountain |
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