DE553913C - Verfahren zur Herstellung von Benzoaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Benzoaten

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DE553913C
DE553913C DES87659D DES0087659D DE553913C DE 553913 C DE553913 C DE 553913C DE S87659 D DES87659 D DE S87659D DE S0087659 D DES0087659 D DE S0087659D DE 553913 C DE553913 C DE 553913C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/377Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • C07C51/38Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by decarboxylation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Benzoaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Benzoaten durch Erhitzen von Mischungen aus Erdalkaliphthalaten mit Calciumhy droxyd o. dgl.
  • Es ist schon vorgeschlagen worden, Benzoesäure aus Phthalsäure durch Erhitzen von Calciumphthalat mit Calciumhydroxyd herzustellen. Dieses Verfahren ist besonders brauchbar, wenn man halogenfreie Benzoesäure herstellen muß, weil halogenfreie Phthalsäure in großer Reinheit leicht darzustellen ist.
  • Ferner ist bekannt, bei Verfahren zur katalytischen Oxydation von gasförmigen Stoffen verhältnismäßig kleine Reaktionszonen vorzusehen, die in einem Medium untergebracht sind, das eine hohe Wärmeleitfähigkeit hat, um die überschüssige Wärme schnell genug abzuleiten und die Zonen auf einer gleichmäßigen Temperatur zu halten.
  • Es wurde gefunden, daß die Reaktion bei der Herstellung von Benzoesäure aus dem Calc.iumsalz der Phthalsäure glatt bei einer Temperatur von ungefähr qq.o bis q.50° C abläuft. Wenn jedoch eine größere Menge Calciumphthalat in Calciumbenzoat bei dieser Temperatur umgewandelt wird, besteht die Neigung, daß der Reaktionsablauf unregelbar schnell sich vollzieht, da eine beträchtliche Wärmemenge während der Umwandlung frei wird. Das führt zur Zersetzung des Calciumbenzoats, besonders zu Abbauprodukten dieses Stoffes, z. B. Benzol. Offensichtlich verläuft die Reaktion exotherm, wodurch die Zersetzung begünstigt wird. Das kann nur durch Mittel und Maßnahmen verhindert werden, die dafür sorgen, @daß die Temperaturen nicht zu hoch werden.
  • Zur Ausführung des Verfahrens in großem Umfange ist es daher erwünscht, daß nur kleine Mengen zu gleicher Zeit umgewandelt werden. Zu diesem Zweck wird das Verfahren am besten fortlaufend durchgeführt, und zwar mit kleinen Stoffmengen, die in jedem Augenblick genau oder nahezu die Reaktionstemperatur aufweisen.
  • Der Zweck der Erfindung ist, ein Verfahren anzugeben, welches ermöglicht, Benzoesäure kontinuierlich und in großem Umfange herzustellen.
  • Die Erfindung besteht darin, daß man die Temperaturen in allen Masseteilen unterhalb der Zersetzungstemperatur, aber oberhalb der für die Reaktion einzuhaltenden Anfangstemperatur der Masse, zweckmäßig zwischen. q.oo bis q.6o°, durch genügend starke Ableitung der Reaktionswärme, z. B. durch Rohrwände, bei dauernder Durchmischung erhält, indem man für eine genügend kleine Schichtdicke.der -in-Reaktion befindlichen Masseteile sorgt.
  • Das Verfahren nach der Erfindung kann in einem Rohr ausgeführt werden, in dem eine Förderschnecke drehbar angeordnet ist, die zum Einstellen oder Regeln der Fördergeschwindigkeit des Reaktionsgutes in dem Rohr und damit der in dem Rohr herrschenden Temperatur dient.
  • Die Reaktion wird zweckmäßig bei ungefähr 44o bis 4500 C durchgeführt, so daß eine vollständige, ohne Verlust erfolgende Umsetzung von Calciumphthalat und Calciumhydroxyd stattfindet. Die zur Reaktion gelangenden festen Stoffe können mit festen indifferenten Stoffen verdünnt werden.
  • Die Trennung des Calciumbenzoats von dem nicht umgewandelten Calciumphthalat erfolgt in der Weise, daß man die verschiedenen Löslichkeiten der genannten Salze in kochendem Wasser sich zunutze macht.
  • Die folgenden Beispiele sollen veranschaulichen, wie die Erfindung ausgeführt wird. Die Mengen sind in Gewichtsteilen angegeben. Beispiel i Man läßt zur Herstellung von Benzoesäure fortlaufend eine Mischung von Calciumphthalat und Calciumhydroxyd durch ein erwärmtes Rohr gehen, wobei die Fördergeschwindigkeit und die an den verschiedenen Stellen des Rohres herrschenden Temperaturen so ,eingestellt sind, daß die Reaktionsmischung eine Höchsttemperatur von 4500 C erreicht. Bei einem Rohr mit einem inneren Durchmesser von 7,5 cm beträgt die Fördergeschwindigkeit der Reaktionsmischung ungefähr 5 cm je Minute, wobei das Rohr auf einer Temperatur von 440 bis 450' C gehalten wird. Zur glatten Ausführung des Verfahrens ist es rätsam, daß ein gewisser Teil der Rohrlänge nicht erwärmt wird, so daß die Reaktionsmischung sich von der Reaktionstemperatur abkühlen kann, bevor sie dasRohr verläßt. Es wurde nämlich gefunden, daß, wenn. die Reaktionsmischung unmittelbar nach dem Verlassen des Rohres, während sie noch eine Temperatur von ungefähr 450" C hat, mit der Außenluft in Berührung kommt, eine von selbst einsetzende Verbrennung stattfindet. Beispiel z Das Verfahren nach Beispiel i wird mittels einer Förderschnecke durchgeführt. Bei einer derartigen Vorrichtung können dadurch Schwierigkeiten auftreten, daß die Reaktionsmischung zu harten Massen zusammenbackt, ,die das Umwandlungsrohr verstopfen. Es wurde gefunden, daß dieser Mangel dadurch beseitigt werden kann, daß man der Mischung von Calciumphthalat und Calciumhydroxyd eine gewisse Menge eines nicht an der Reaktion teilnehmenden Stoffes zusetzt. Solche Stoffe sind z. B. Calciumcarbonat, Sand, gemahlener Granit oder Eisen in feinem Verteilungszustande. Es wird die Verwendung von Calciumcarbonat bevorzugt, weil dieses bei der Reaktion als Nebenprodukt anfällt.
  • Eine geeignete Mischung für die Masse, die durch das Umwarndlungsrohr geschickt werden soll, ist folgende: Calciumphthalat 40o Teile, Calciumhydroxyd 74 Teile, Calciumcarbonat q.80 Teile. Beispiel 3 Dieses Beispiel kann als Abänderung des Beispiels i angesehen werden. Es wird bei einer etwas niedrigeren Temperatur als der im Beispiel i angegebenen gearbeitet, so daß eine kleine Menge von Calciumphthal.at bei Beendigung der Reaktion .in der Mischung zurückbleibt. Eine solcheTemperatur kann z. B. ungefähr 435° C sein.
  • Auch hier werden. die Reaktionsbedingungen so gewählt, daß keine Zersetzung von Calciumbenzoat stattfindet. Es wurde gefunden, daß diese Zersetzung wahrscheinlich auf eine Überhitzung zurückzuführen ist. Vorzugsweise wird die Temperatur des Rohres so eingestellt, daß eine kleine Menge von Calciumphthalat nach der Reaktion übrigbleibt. Die Anwesenheit dieses Restes von Calciumphthalat scheint dem Verfahren als Ganzem nicht zu schaaden, @da nach der unten beschriebenen Verfahrungsstufe Calciumphthalat von Calciumbenzoat getrennt werden kann. Beispiel 4 Dieses Beispiel bezieht sich auf die Behandlung der Mischung nach der Reaktion.
  • Die rohe Mischung, die .das Umwandlungsrohr verläßt, besteht aus Calciumbenzoat, möglicherweise etwas Calciumphthalat und Calciumcarbonat, von dem ein Teil bei der Reaktion anfällt und ein anderer Teil als inerter Verdünnungsstoff vorher beigemengt wird (vgl. Beispiel a). Das rohe Reaktionserzeugnis wird mit genügend Wasser gekocht, um das Ca:lciumbenzoat zu lösen, d. h. es werden auf einen Teil Calciumbenzoat mindestens io Teile Wasser zugegeben. Die kochende Masse wird heiß filtriert. Der Rückstand in der Filterpresse besteht aus Calciumcarbonat und nicht umgesetztem Calciumphthalat. Das Filtrat wird vorzugsweise beim Siedepunkt der Lösung mit Schwefelsäure angesäuert und das gebildete Calciumsülfat durch Filtrieren entfernt. Die Benzoesäure kristallisiert beim Abkühlen aus. Die Mutterlaugen werden zum Auslaugen der weiterzuverarbeitenden Rohmassen verwendet. Dadurch wird erreicht, daß die kleine, in der Mutterlauge gelöst bleibende Benzoesäuremenge nicht verlorengeht.
  • Die aus Calciumcarbonat und nicht umgewandeltem Calciumphthalat bestehenden Filterpreßrückstände werden mittels Phthalsäure oder Phthalsäureanhydrid behandelt, um das Calciurncarbonat teilweise inCalciumphthalat umzuwandeln. Die Masse wird dann mit gelöschtem Kalk gemischt und filtriert. Der Preßkuchen wird getrocknet und gemahlen und ist dann zur Beschickung des Umwandlungsrohres fertig. Beispiel s Ein Gefäß von Kreisquerschnitt mit einem Fassungsvermögen von ungefähr 451 wird von zwei Hohl-drehzapfen gehalten, die eine gemeinsame waagerechte Achse haben, so daß der Behälter waagerecht gedreht werden kann. Durch den einen Hohldrehzapfen ist ein festes Rohr hindurchgeführt, welches in das Gefäß hineinreicht und aufwärts gekrümmt ist. Das Rohr soll. dazu dienen, die bei der Reaktion gebildeten Gase ohne Verlust an Reaktionsgut abzuziehen. Durch den anderen Hohldrehzapfen ist ebenfalls ein festes Rohr geführt, das abwärts gekrümmt ist. Dieses enthält ein Thermoele ment zur Messung des Wärmegrades in der Nähe des Bodens des Reaktionsgefäßes. DasReaktionsgefäß ist mit einer Mischung von Calciumphthalat und Calciumoxyd im Molverhältnis i : i zur Hälfte gefüllt. Dieses Gefäß wird mit gleichmäßiger Geschwindigkeit gedreht und durch einen Gasbrenner erhitzt, der unter ihm angeordnet ist. Die ganze Anlage wird abgeschlossen, so daß die Wärmegleichmäßig,' verteilt wird. Das pulverförmige Reaktionsgut wird erhitzt, so daß jeder Teil der Mischung gleichzeitig .die gleiche Temperatur erreicht, bis die ganze Masse überall die gleiche Temperatur von 4oo° C erreicht hat, und zwar in jedem Masseteilchen gleichzeitig. Die angegebene Temperatur liegt noch unterhalb derjenigen, bei der die Reaktion beginnt. Dann wird die Erwärmung nur an einer Stelle des Bodens des Reaktionsgefäßes weitergeführt. Wenn die Temperatur des Thermoelementes in der Nähe -des Bodens 45o° C erreicht hat, dreht man die Brenner aus und läßt die Reaktion selbst ablaufen, bis das ganze Gut Schicht für Schicht reagiert hat.
  • Geringe Abänderungen in der Bauart der Anlage sowie der Zusammensetzung des Reaktionsgutes beeinflussen auch etwas die Temperatur, auf die -das Ganze anfänglich erhitzt werden muß. Die Behandlung der Mischung zum Ausziehen der Benzoesäure ist dieselbe, wie sie in Beispiel 4 beschrieben worden ist.
  • Während der Hauptanwen.dungszweck der Erfindung die Herstellung von Benzoesäure aus Phthalsäure betrifft, soll sie jedoch nicht darauf beschränkt bleiben, besonders hinsichtlich der beschriebenen Vorrichtung. Die im einzelnen an dem besonderen Beispiel der Herstellung von Benzoesäure entwickelten Grundsätze können auch auf die Ausführung von chemischen Reaktionen zwischen festen Stoffen im allgemeinen Anwendung finden.
  • Die Herstellung von Calciumbenzoat nach dem beschriebenen Verfahren ist von besonderer Bedeutung.
  • Es wurde gefunden, daß die Umwandlung von sehr großen Mengen durchgeführt werden kann, wenn die Temperatur der Mischung von Calciumhydroxyd und Calciumphthalat auf ungefähr 42o° C gebracht wird. Das ist ungefähr die Temperatur, bei der die Reaktion rasch abläuft. Wenn dann die Wärmequelle von der Hauptmischungsmenge fortgenommen und ein kleiner Teil nur zwischen 44o bis 45o° C erhitzt wird, setzt die Reaktion ein und ergreift die ganze Masse, ohne daß eine Temperatur sich einstellt, bei der eine Zersetzung des Calciumbenzoats in wesentlichem Umfange stattfindet. Die Reaktionsmasse kann in diesem Falle nach dem beschriebenen Verfahren weiterbearbeitet und die Benzoesäure von dem rohen Erzeugnis nach der beschriebenen Verfahrensstufe getrennt werden. Die Umwandlung des Calciumphthalats in großen Mengen kann auch in Gegenwart von Calciumcarbonat oder eines anderen nicht an der Reaktion teilnehmenden Stoffes ausgeführt werden.
  • Statt Calciumverbindungen können auch die anderen Erdalkaliverbindungen Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Benzoaten .durch Erhitzen von Mischungen aus Erdalkaliphthalaten mit Calciumhydroxyd o. dgl., :dadurch gekennzeichnet, daß man die Temperaturen in allen Masseteilen unterhalb der Zersetzungstemperatur der gewünschten Benzoate, aber oberhalb der für die Reaktion einzuhaltenden Anfangstemperatur der Masse, zweckmäßig zwischen 4oo und 46o°, durch genügend starke Ableitung der Reaktionswärme, z. B. durch Rohrwände, bei dauernder Durchmischung erhält, indem man für eine genügend kleine Schichtdicke der in Reaktion befindlichen Masseteile sorgt. z. Verfahren nach Anspruch r, :dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei ungefähr 4t(.0 bis q.50° C durchgeführt wird. 3. Verfahren -nach Anspruch r und a, dadurch gekennzeichnet, daß die zur Reaktion gelangenden festen Stoffe mit festen indifferenten Stoffen verdünnt werden. g. Verfahren nach Anspruch z bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Calciumbenzoat o. dgl. von dem nicht umgewandelten Calciumphthalat o. dgl. in der Weise getrennt wird, daß man die verschiedenen Löslichkeiten der genannten Salze in kochendem Wasser verwendet. 5. Vorrichtung zur Ausführung des Verfahrens nach Anspruch r bis q., gekennzeichnet durch ein Rohr, in dem eine Förderschnecke drehbar angeordnet ist, ,die zum Einstellen oder Regeln der Fördergeschwindigkeit des Reaktionsgutes in dem Rohr und damit der in dem Rohr herrschenden Temperatur dient.
DES87659D 1927-09-29 1928-09-28 Verfahren zur Herstellung von Benzoaten Expired DE553913C (de)

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