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Verfahren zur Reinigung von niederpolymere Acetylenverbindungen enthaltendem
Acryls äurenitril Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von rohem,
synthetischem, niederpolymere Acetylenverbindungen enthaltendem Acrylsäurenitril,
nach welchem die durch die üblichen Mittel schwer entfernbaren niederpolymeren Acetylenverbindungen,
wie Divinylacetylen, in leicht entfernbare Verbindungen übergeführt werden, Es ist
bekannt, daß sich bei der Herstellung des Acrylsäurenitrils, insbesondere aus Acetylen
und Blausäure, in Gegenwart eines flüssigen Katalysators aus Kupferhalogenid und
Alkalihalogeniden neben dem Acrylsäurenitril auch Acetylenpolymere, wie Monovinylacetylen,
Divinylacetylen und Octatriene, bilden.
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Das Monovinylacetylen kann leicht durch Destillation entfernt werden.
Das gleiche gilt auch für die Octatriene oder die anderen höheren Polymeren des
Acetylens. Im Gegensatz hierzu haben die trimeren Acetylene, wie Divinylacetylen,
Siedepunkte, die sehr nahe bei denen des Acrylsäurenitrils liegen, so daß deren
Abtrennung durch fraktionierte Destillation sehr erschwert wird.
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Überdies ist es bekannt, daß Divinylacetylen, selbst in geringen
Konzentrationen, besonders stört, da es das monomere Acrylsäurenitril unbeständig
macht und die Eigenschaften der daraus hergestellten Polymeren und Mischpolymeren
beeinflußt. Die Abtrennung des Divinylacetylens von dem Acrylsäurenitril durch Destillation
ist um so schwieriger, als es mit diesem ein azeotropes Gemisch mit nahe beieinanderliegenden
Siedepunkten und einem Gehalt von 3 bis 501o Divinylacetylen, also einem Gehalt
von der gleichen Größenordnung wie bei dem ungereinigten Acrylsäurenitril bildet.
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Es sind bereits Verfahren vorgeschlagen worden, um das Divinylacetylen
zu zerstören. Teils zerstörte man es je nach seiner Bildung während der Herstellung
des Acrylsäurenitrils, teils einfach dadurch, daß man es im rohen Acrylsäurenitril
mit wechselndem Erfolg mit Halogenen, Schwefelsäure und anderen Mitteln in eine
abtrennbare Form überführte.
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Es ist zwar bekannt, daß das Nitrosylchlorid NOC1 mit Doppel- und
Dreifach-Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen unter Anlagerung reagiert, wobei nitrosochlorierte
Verbindungen erhalten werden, die im allgemeinen beständig sind und höhere Siedepunkte
als die Ausgangsstoffe haben.
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Es wurde nun gefunden, daß beim Leiten von Nitrosylchlorid in ein
Gemisch aus Acrylsäurenitril, Divinylacetylen und anderen Polymeren des Acetylens
das Nitrosylchlorid selektiv mit Divinylacetylen und den anderen Acetylenpolymeren
reagiert, während sich das Acrylsäurenitril so lange nicht umsetzt, als das Gemisch
eine nachweisbare Menge der noch nicht umgesetzten Polymeren enthält. Dadurch ist
es möglich, das Acrylsäurenitril rein zu erhalten, weil es von den entstandenen
Nitrosochlorverbindungen abdestilliert werden kann.
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Erfindungsgemäß besteht das Verfahren darin, daß man das rohe, möglichst
wasserfreie Acrylsäurenitril mit einer der zur Umsetzung der zu entfernenden polymeren
Acetylenverbindungen zu beständigen Nitrosochlorverbindungen genügenden Menge Nitrosylchlorid
behandelt.
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Die nitrosochlorierten Verbindungen haben höhere Siedepunkte als das
Acrylsäurenitril, so daß es sich von den entstandenen Nitrosochlorverbindungen abdestillieren
läßt.
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Nach einer Ausführungsform der Erfindung kann man die Nitrosochlorierung
bei etwa Raumtemperatur durchführen, obgleich die Umsetzung ebenso gut bei höheren
oder niedrigeren Temperaturen ausgeführt werden kann.
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Zu diesem Zweck kann man das Nitrosylchlorid allgemein im gasförmigen
Zustand unter die Oberfläche des in einem Behälter befindlichen Acrylsäurenitrils
einführen, wobei zugleich das Reaktionsgemisch gerührt wird. Auf diese Weise wird
eine übermäßige örtliche Erwärmung und die Bindung des Nitrosylchlorids an das Acrylsäurenitril
unterdrückt.
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Nach einer anderen Ausführungsform der Erfindung wird das flüssige
Nitrosylchlorid unter die Oberfläche des Acrylsäurenitrils eingeführt, das sich
in einem mit einem Rührer versehenen Behälter befindet.
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In beiden Fällen ist die Reinigung des Acrylsäurenitrils besonders
einfach, da sie praktisch lediglich darin besteht, daß entweder bei Raumtemperatur
gasförmiges, je nach Bedarf vorher hergestelltes Nitrosylchlorid in das Reaktionsgemisch
eingeleitet wird oder flüssiges Nitrosylchlorid dem ebenfalls flüssigen Acrylsäurenitril
zugesetzt wird.
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Es ist zweckmäßig, das Nitrosylchlorid in das vorher getrocknete
Acrylsäurenitril und vor seiner Destillation einzuführen. Aber dies erfordert keinen
zusätzlichen Arbeitsgang, denn es ist auf jeden Fall nötig, das Acrylsäurenitril
vor der Destillation zu trocknen.
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Man kann die Behandlung des rohen Acrylsäurenitrils mit Nitrosylchlorid
entweder ansatzweise oder kontinuierlich durchführen.
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Wenn die nötige Menge des Nitrosylchlorids zugegeben worden ist,
wird dessen Zufuhr unterbrochen und das erhaltene Reaktionsgemisch mit einem alkalischen
Mittel wie Natriumcarbonat, gasförmigem Ammoniak oder wäßriger Ammoniaklösung neutralisiert,
um die möglicherweise vorhandene Säure zu entfernen, die durch teilweise Hydrolyse
des Nitrosylchlorids unter der Einwirkung von Spuren von im rohen Acrylsäurenitril
enthaltenem Wasser entstanden ist. Die Neutralisierung nach der Behandlung mit dem
Nitrosylchlorid ist zwar nicht unbedingt erforderlich, aber sie ist zweckmäßig,
um Verluste an Acrylsäurenitril infolge von Nebenreaktionen zu vermeiden und die
Korrosion der Vorrichtung zu verhindern. Das Acrylsäurenitril wird hierauf gegebenenfalls
dekantiert und bzw. oder von den festen entstandenen Produkten abfiltriert und destilliert,
um es rein zu erhalten.
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Um störende Nebenreaktionen auszuschließen, kann man gegebenenfalls
dem Acrylsäurenitril einen Polymerisationsverzögerer in einer der Behandlungsstufen
zusetzen, z.B. Hydrochinon.
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Das Nitrosylchlorid kann nach bekannten Verfahren hergestellt und
in Stahlflaschen bis zu seiner Verwendung aufbewahrt werden. Es kann auch sehr leicht
gasförmig im Augenblick seiner Verwendung erhalten werden, indem man nach einem
bekannten Verfahren Stickstoffdioxyd in einen Kaliumchlorid enthaltenden Behälter
leitet.
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Infolge der Umsetzung der störenden Verunreinigungen zu Nitrosochlorverbindungen
gestattet das erfindungsgemäße Verfahren in einer einzigen Destillation den Gehalt
an Divinylacetylen und anderen Acetylenpolymeren derart herabzusetzen, daß sie nicht
die Verwendung des Acrylsäurenitrils stören. Dieser Gehalt kann 0,05 bis 0,0001
°lo betragen, und zwar je nach der Menge des angewandten Nitrosylchlorids.
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Die Fähigkeit der auswählenden Bindung des Nitro sylchlorids nur
an die Verunreinigungen und nicht an das Acrylsäurenitril wird damit erklärt, daß
die Geschwindigkeit der Anlagerung an die Äthylen- und Acetylenbindungen der Verunreinigungen
gegenüber der Geschwindigkeit der Anlagerung an das Acrylsäurenitril sehr groß ist.
Auf diese Weise kann man im gereinigten Produkt fast die gesamte Menge des eingesetzten
Acrylsäurenitrils wiederfinden.
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Das eigentliche Reinigungsverfahren des Acrylsäurenitrils ist besonders
einfach und wirksam durchzuführen, weil die Nitrosochlorierungsprodukte der niedermolekularen
Acetylenpolymeren so beständig sind, daß sie sich während der Destillation nicht
zersetzen. Auf diese Weise wird auch die Korrosion der Vorrichtung und die Verunreinigung
des gereinigten Acrylsäurenitrils durch Zersetzungsprodukte vermieden.
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Es ist zwar bekannt, divinylacetylenhaltiges Acrylsäurenitril zu
reinigen, indem das trockene Gemisch unter Vermeidung höherer Temperatur Chlor eingeleitet
und aus dem Gemisch das unverändert gebliebene Acrylsäurenitril abdestilliert wird.
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Unter diesen Bedingungen lagert sich das Chlor fast ausschließlich
an die 3fache Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung des Divinylacetylens an, während das
Acrylsäurenitril nicht angegriffen wird. Diesem Verfahren haften jedoch Mängel an.
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Bei der Verwendung von Chlor reagiert immer ein kleiner Teil mit
dem Acrylsäurenitril selbst und vermindert hierdurch dessen Ausbeute.
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Weiterhin entstehen bei der Anwendung von Chlor unbeständig chlorierte
Verbindungen, die beim Lagern oder während der Destillation des Acrylsäurenitrils
Salzsäure abspalten, wodurch eine Korrosion der betreffenden Gefäße erfolgt. Außerdem
muß aber derartig saures Acrylsäurenitril nachträglich neutralisiert werden.
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Demgegenüber gestattet das beanspruchte Verfahren bei der Verwendung
von Nitrosylchlorid eine vollständige Entfernung der stark ungesättigten Verbindungen,
wodurch ein reineres Endprodukt als bei der Behandlung mit Chlor erhalten wird.
Dies wird darauf zurückgeführt, daß das Nitrosylchlorid nur dann mit Acrylsäurenitril
reagiert, wenn alle reaktionsfähigen Verunreinigungen umgesetzt sind.
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Ein weiterer Vorteil ist die vollständige Zerstörung des Acetaldehyds.
Diese Verbindung wirkt störend, weil sie den Ablauf der Polymerisation des Acrylsäurenitrils
verändert. Infolge seiner Flüchtigkeit kann er leicht abdestilliert werden. Aber
das Acrylsäurenitril enthält im allgemeinen das etwas weniger flüchtige Milchsäurenitril,
das in Blausäure und Acetaldehyd während der Destillation des Acrylsäurenitrils
zerfällt. In der Kälte vereinigen sich die beiden Zersetzungsprodukte wieder; und
wenn man von neuem destilliert, wiederholt sich dieselbe Erscheinung, so daß das
Acrylsäurenitril, selbst wenn es sorgfältig destilliert wird, sehr oft diese beiden
Verunreinigungen enthält. Es wurde nun gefunden, daß im Gegensatz zum Chlor das
Nitrosylchlorid mit Acetaldehyd reagiert, bis die letzten Spuren dieser Verbindung
verschwunden sind; und dies geschieht bereits ebenfalls, bevor es beginnt, sich
mit dem Acrylsäurenitril umzusetzen.
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Ein wesentlicher Vorteil besteht schließlich in der beachtlichen
Reinheit des mit dem Nitrosylchlorid behandelten Rohacrylsäurenitrils und zeigt
sich gegenüber dem mit Chlor gereinigten Acrylsäurenitril darin, daß die Durchsichtigkeit
im ultravioletten Licht größer ist, was auf eine vollständigere Entfernung der stark
ungesättigten Verbindung hinweist, daß der Säuregehalt des behandelten Produktes
vernachlässigt werden kann. Im Gegensatz hierzu ist es bei der Reinigung des Acrylsäurenitrils
mit Chlor notwendig, den starken Säuregehalt sorgfältig zu neutralisieren. Außerdem
bleiben auch unbeständige chlorierte Verbindungen zurück, die beim Lagern oder während
der Destillation Salzsäure abspalten. Auf diese Weise wird das Acrylsäurenitril
wieder sauer, und es muß erneut neutralisiert werden.
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Ferner neigt das mit Nitrosylchlorid behandelte Acrylsäurenitril
während der Destillation weniger zur Polymerisation. Dies trägt zu einer ausgezeichneten
Ausbeute an gereinigtem Acrylsäurenitril bei, das nach der Destillation ausgezeichnete
Polymere oder Mischpolymere liefert.
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Die Überlegenheit des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber dem
bekannten Verfahren geht auch aus folgenden Versuchsergebnissen hervor.
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Es ist bekannt, daß bei dem Verfahren zur Reinigung von Acrylsäurenitril
mit Chlor ein stets saures Acrylsäurenitril erhalten wird. Weiterhin ist es bekannt,
daß sich dieses deswegen beim Lagern in Metallgefäßen verfärbt, alkalisch wird und
Spuren von Metallen enthält. Die entstandene Säure und die dadurch bedingten Verunreinigungen
stören bei der Polymerisation.
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Hingegen liefert die Behandlung mit Nitrosylchlorid ein Acrylsäurenitril,
das nicht nur neutral, sondern auch beständig ist, wie aus der Abbildung hervorgeht.
Als Ordinaten werden die pE,-Werte verschieden gereinigter Acrylsäurenitrile und
als Abszissen die Anzahl
der ccm einer sauren oder alkalischen 0,1
normalen Lösung aufgetragen, die vor der jeweiligen Messung des pE-Wertes einem
Gemisch aus 10 ccm Acrylsäurenitril und 200 ccm destilliertem Wasser zugefügt wurde.
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Die Kurve 1 bezieht sich auf ein Acrylsäurenitril, das mit 1,6 01o
Nitrosylchlorid behandelt, neutralisiert und schließlich destilliert wurde. Dieselbe
Kurve wurde sowohl für ein frisch dargestelltes als auch für ein Acrylsäurenitril
gefunden, das 3 Monate in einem Stahlgefäß aufbewahrt wurde.
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Die Kurve 2 bezieht sich auf ein Acrylsäurenitril, das dieselben
Verunreinigungen wie vorher enthielt und mit 201, Chlor behandelt und hierauf neutralisiert
und destilliert wurde.
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Die Kurve 3 betrifft ein Acrylsäurenitril, das wie in dem Beispiel
der Kurve 2 destilliert wurde, aber 3 Monate in einem Stahlgefäß gelagert wurde.
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Die Punkte auf der Abszisse 0 geben die pE-Werte verschiedener Produkte
an. Die Abszissen rechts der 0-Ordinate zeigen die pE-Werte von Acrylsäurenitril
nach dessen Behandlung mit steigenden ccm einer alkalischen Lösung. Entsprechend
geben die Abszissen links der 0-Ordinate die pH-Werte von Acrylsäurenitril wieder,
das mit steigenden ccm einer sauren Lösung behandelt wurde.
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Aus den Kurven ist ersichtlich, daß das mit Nitrosylchlorid gereinigte
Acrylsäurenitril neutral (pw-Wert = 6,2) ist und bleibt, während das mit Chlor behandelte
zunächst sauer (p-Wert = 3,8) und beim Lagern alkalisch wird (pE-Wert = 8). Gibt
man diesem Acrylsäurenitril 1 ccm der alkalischen Lösung zu, so haben die mit Nitrosylchlorid
gereinigten Acrylsäurenitrile und das mit Chlor behandelte, aber gelagerte Produkt
einen nahe beieinanderliegenden pE-Wert, während das mit Chlor gereinigte, aber
nicht gelagerte nicht so stark alkalisch wird. Daraus ergibt sich, daß ein Teil
des zugefügten Alkalis durch die am Anfang vorhandene Säure verbraucht wird.
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Gibt man andererseits den Acrylsäurenitrilen 1 ccm einer sauren Lösung
zu, so wird bei dem mit Chlor gereinigten und gelagerten ein nicht so hoher Säuregehalt
wie bei den übrigen gefunden. Ein Teil der zugefügten Säure wird also durch den
Alkaligehalt des gelagerten verbraucht.
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Die Beseitigung des Cyanbutadiens ist vollständiger, wenn das Acrylsäurenitril
mit Nitrosylchlorid behandelt wird. So erhält man aus einem Rohnitril mit einem
Gehalt von 0,017 ovo Divinylacetylen und 0,013°;o t-Cyanbutadien-(l, 3), das bei
Raumtemperatur mit 0,25 Gewichtsprozent Nitrosylchlorid behandelt, anschließend
neutralisiert und destilliert wurde, ein reines Nitril mit einem Gehalt von weniger
als 0,001 0t0 Divinylacetylen und Cyanbutadien. Dieselbe Behandlung mit Chlor an
Stelle des Nitrosylchlorids führte zu einem Acrylsäurenitril mit einem Gehalt von
0,0034 01o Cyanbutadien.
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Die folgende Tabelle zeigt die Zeiten der Polymerisationsverzögerung
sowie die Ausbeute an Polymeren, die unter gleichen Bedingungen erhalten wurde.
| R Neutrali- Polymers Ausbeute an |
| Versuchs eml- sation sations- |
| Nr. gungs des End- verzögerung Polymeren |
| mittel produktes in Sekunden in Prozent |
| 1 I NOC1 ja 20 72,8 |
| 2 NOC1 ,, 20 73,6 |
| 3 NOCl nein 20 bis 30 72,4 |
| 4 NOCl ,, 20 ,, 30 74,7 |
| 5 C12 ja 45 ,, 60 65,0 |
| 6 1 Cl2 ,, 30 ,, 45 67,5 |
| 7 Cl2 ,, 60 ,, 75 66,0 |
| 8 1 Cl2 ,, 60 ,, 75 69,9 |
Aus der Tabelle geht hervor, daß die Ausbeute an Polymeren bei einem mit Nitrosylchlorid
gereinigten Acrylsäurenitril bedeutend größer ist als bei einem mit Chlor behandelten.
Ebenso sind die Polymerisationsverzögerungszeiten bei dem mit Nitrosylchlorid gereinigten
Acrylsäurenitril deutlich kürzer als bei dem mit Chlor behandelten. Dieses Ergebnis
ist um so bemerkenswerter, als bei den Versuchen 3 und 4 auf eine Neutralisation
des behandelten Nitrils verzichtet wurde, die aber bei mit Chlor behandelten Nitrilen
unbedingt erforderlich ist.
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Schließlich zeigen die Polymeren aus mit Nitrosylchlorid gereinigtem
monomerem Acrylsäurenitril eine ausgezeichnete Spinnfähigkeit im Vergleich zu monomerem
Nitril, das mit Chlor gereinigt wurde.
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Es ist auch schon beschrieben, daß Nitrosylchlorid mit Olefinen Nitrosochloride
liefert, die sich beim Erhitzen oder Stehenlassen zu den entsprechenden Oximen umlagern.
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Hiernach hätte man erwarten können, daß sich Nitrosylchlorid auch
an die 2fache Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung des Acrylsäurenitrils anlagern würde.
Dies ist jedoch nicht der Fall; vielmehr setzt sich das Nitrosylchlorid nur mit
den Verunreinigungen des Acrylsäurenitrils um.
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Es ist ebenfalls bekannt, ungesättigte Oxime herzustellen, indem
man ein Olefin mit einem Nitrosylhalogenid und einem Salz einer organischen Säure
bei Temperaturen von 50 bis 100" unter wasserfreien Bedingungen in einem inerten
nicht hydroxylhaltigen organischen Lösungsmittel umsetzt.
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Zwar entsteht zunächst ein Anlagerungsprodukt aus Nitrosylchlorid
und Olefin, das dann unter Abspaltung von Halogenwasserstoff das ungesättigte Oxim
ergibt.
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Aus dem Vorbekannten geht aber nicht hervor, daß das Nitrosylchlorid
sich leichter nur an die ungesättigten Bindungen des Divinylacetylens anlagert und
nicht an das Acrylsäurenitril.
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Weiterhin ist es bekannt, daß Tolan (Diphenylacetylen) mit 2 Mol
Nitrosylchlorid bei 150 bis 200° Stickstoff und Benzoylchlorid ergibt.
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Der Reaktionsverlauf ist hier offensichtlich ein anderer als bei
dem beanspruchten Verfahren.
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Es ist ferner bereits festgestellt worden, daß Acetylenverbindungen
weniger leicht mit Nitrosylchlorid reagieren als Verbindungen mit einer Äthylenverbindung;
z. B. reagiert Styrol lebhaft mit Nitrosylchlorid, während Phenylacetylen für die
gleiche Umsetzung 2 bis 3 Tage benötigt.
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Im Gegensatz hierzu hat die Anmelderin festgestellt, daß das eine
3fache Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung enthaltende Divinylacetylen leichter Nitrosylchlorid
anlagert als das eine 2fache Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung enthaltende Acrylsäurenitril.
Diese überraschende Wirkung konnte daher aus der Veröffentlichung nicht herausgelesen
werden.
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Zwar wurde es auch beschrieben, daß ein Olefin mit Nitrosylchlorid
unter 0° reagiert und daß sich auch Acetalhedyd mit Nitrosylchlorid unter Bildung
von Acetylchlorid umsetzt.
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Das beanspruchte Verfahren, nämlich Divinylacetylen und Acetaldehyd
enthaltendes Acrylsäurenitril mit Nitrosylchlorid zu reinigen, wird durch die Veröffentlichung
nicht nahegelegt.
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Schließlich können auch die Acetylenpolymeren aus rohem Acrylsäurenitril
durch Behandeln mit Schwefelsäure entfernt werden.
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Das Reaktionsprodukt ist nach der Behandlung mit Schwefelsäure aber
dunkel gefärbt. Das läßt auf Nebenreaktionen schließen, die die Ausbeute an Acrylsäurenitril
herabsetzen. Hingegen sind die Ausbeuten nach dem erflndungsgemäßen
Verfahren
ausgezeichnet, da keine derartigen Nebenreaktionen eintreten.
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Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung.
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Beispiel 1 100 ccm Acrylsäurenitril mit einem Gehalt an acetylenischen
Verunreinigungen, insbesondere 0,5 Gewichtsprozent Divinylacetylen, werden bei Raumtemperatur
in einem Reaktionsgefäß gerührt, das mit einemThermometer, einem Kühler und einem
Rührer versehen ist. Man läßt langsam gasförmiges Nitrosylchlorid einströmen, wobei
die Temperatur nahe der Raumtemperatur gehalten wird.
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Nach dem Einleiten von 2 g Nitrosylchlorid wird die Reaktion unterbrochen.
Hierauf neutralisiert man das Gemisch mit festem Natriumbicarbonat, bis eine Probe
des in destilliertem Wasser verdünnten Acrylsäurenitrils einen pE-Wert von 4 bis
5 hat. Das Acrylsäurenitril wird abgegossen, filtriert und hierauf destilliert.
Das destillierte Acrylsäurenitril hat einen Siedepunkt von 77,3° und einen Gehalt
an Divinylacetylen unter 0,001 Gewichtsprozent.
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Beispiel 2 Dieselben Mengen der Ausgangsstoffe werden auf die gleiche
Weise wie im Beispiel 1 behandelt. Das Gemisch wird jedoch nicht neutralisiert und
das behandelte Produkt ohne Filtrieren direkt destilliert. Das Acrylsäurenitril
enthält 0,04 Gewichtsprozent Divinylacetylen.
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Beispiel 3 100 ccm Acrylsäurenitril mit 0,5 Gewichtsprozent Divinylacetylen
werden bei 50° mit 2 g Nitrosylchlorid behandelt. Die anderen Arbeitsbedingungen
sind dieselben wie im Beispiel 1. Das destillierte Acrylsäurenitril enthält 0,007
ovo Divinylacetylen.
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Beispiel 4 500 g Acrylsäurenitril mit 0,11 Gewichtsprozent Divinylacetylen
und 0,35 Gewichtsprozent Acetaldehyd werden mit 10 g Nitrosylchlorid wie im Beispiel
1
behandelt. Das Endprodukt enthält weniger als 0,0005 Gewichtsprozent Divinylacetylen
und weniger als 0,007% Acetaldehyd.
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PATENTANSPRUCHr 1. Verfahren zur Reinigung von niederpolymere Acetylenverbindungen
enthaltendem Acrylsäurenitril, dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe, möglichst
wasserfreie Acrylsäurenitril mit einer zur Umsetzung der zu entfernenden polymeren
Acytylenverbindungen zu beständigen Nitrosochlorverbindungen genügenden Menge Nitrosylchlorid
behandelt und das Acrylsäurenitril von den entstandenen Nitrosochlorverbindungen
abdestilliert.