DE910410C - Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid

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DE910410C
DE910410C DEB7221D DEB0007221D DE910410C DE 910410 C DE910410 C DE 910410C DE B7221 D DEB7221 D DE B7221D DE B0007221 D DEB0007221 D DE B0007221D DE 910410 C DE910410 C DE 910410C
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DE
Germany
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chloride
mercury
acetylene
vinyl chloride
copper
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Expired
Application number
DEB7221D
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English (en)
Inventor
Dr Eugen Dorrer
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/07Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
    • C07C17/08Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid Es ist bekannt, daB man Vinylchlorid durch Einleiten von Acetylen in Salzsäure in Gegenwart von Katalysatoren herstellen kann. Als Katalysator wurden Quecksilberchlorid und Gemische von Kupferchlorür oder Kupferchlorid und Ammoniumchlorid oder Chlorirden der Alkali- oder Erdalkalimetalle vorgeschlagen. Bei Verwendung von Quecksilberchlorid als Katalysator sind die Raumzeitausbeuten nicht befriedigend, und man erhält ein mit geringen Mengen Acetald'ehyd verunreinigtes Vinylchlorid. In Gegenwart von Mischungen aus Kupferchlorür oder Kupferchlorid und Ammoniumchlorid bzw. Alkali- oder Erdalkalichloriden als Katalysatoren erhält man gleichfalls nur geringe Raumzeitausbeuten und ein Vinylchlorid, das mit Homologen des Acetylens bzw. Chlorverbindungen dieser Homologen verunreinigt ist. Auch das bekannte Verfahren, Acetylen und Chlorwasserstoff durch eine Lösung von Quecksilberchlorid in organischen Lösungsmitteln, wie Essigsäure, Aceton, Methyläthylketon usw., zu leiten, befriedigt nicht, da die Bildung des Vinylchlorids infolge Zersetzung des Katalysators schon nach kurzer Zeit stark zurückgeht.
  • Es wurde nun gefunden, daß man ein sehr reines Vinylchlorid in guter Ausbeute erhält, wenn man Acetylen durch eine konzentrierte wäßrige chlorwasserstoffsaure Lösung leitet, die Quecksilber-und Kupferverbindungen oder auch einerseits Quecksilber- oder Kupferverbindungen bzw. Quecksilber- und Kupferverbindungen und andererseits Verbindungen mindestens eines weiteren Schwermetalls der 2. bis 5. oder 7. Gruppe des Periodischen Systems- der Elemente enthält, die unter den Reaktionsbedingungen wasserlösliche Chloride bilden. Schwermetalle dieser Art sind beispielsweise Zink, Cadmium, Mangan, Antimon und Wismut. Besonders eignen sich die Chloride dieser Metalle. Man kann jedoch auch Salze von anderen Säuren, beispielsweise Sulfate, verwenden. Die Mengen der jeweils zu verwendenden Salze können in weiten Grenzen schwanken. Besonders stark aktivieren die Salze des Kupfers und Quecksilbers. Im allgemeinen verwendet man deshalb geringe Mengen Kupfer- oder Quecksilbersalze neben größeren Mengen von Salzen der übrigen Schwermetalle der genannten Art. Dies hat Vorteile in wirtschaftlicher und bei Quecksilbersalzen auch in gesundheitlicher Hinsicht. Man erhält bei Verwendung eines Gemisches nur von Kupferchlorür und Quecksilberchlorid als Katalysator in guter Ausbeute ein sehr reines Vinylchlori@d. Durch Verwendung eines Gemisches von Zinkchlorid, Kupferchlorür und Quecksilberchlorid kann man jedoch die Raumzeitausbeuten noch merklich steigern. Die Katalysatoren besitzen eine sehr lange Lebensdauer. So zeigte eine Katalysatorlösung von Kupferchlorür, Zinkchlorid und,Quecksilberchlorid nach 6 Monate langer, ununterbrochener Benutzung noch ihre volle Wirkung. Es empfiehlt sich, die Mitverw.endung von Ammoniumchlorid zu vermeiden, da dieses, besonders anfangs, zur Bildung unerwünschter Nebenprodukte Veranlassung gibt.
  • Man kann bei vermindertem, gewöhnlichem oder erhöhtem Druck arbeiten. Zweckmäßig wendet man erhöhte Temperaturen an, wobei man bis annähernd an den Siedepunkt der Lösung bei dem jeweiligen Druck herangehen kann. Häufig ist es vorteilhaft, im Kreislaufverfahren zu arbeiten. Den für die Umsetzung benötigten Chlorwasserstoff leitet man entweder in der dem Acetylen entsprechenden Menge oder im geringen Überschuß zusammen mit dem Acetylen oder getrennt von ihm in die salzsaure Lösung ein, oder man reichert die salzsaure Lösung getrennt vom Acetylen mit Chlorwasserstoff an und führt dann das Acetylen dieser Lösung zu.
  • Es ist bekannt, Vinylchlorid durch Behandlung von Calciumcarbid mit Salzsäure, gegebenenfalls in Gegenwart von Quecksilber- und bzw. oder Kupferverbindungen herzustellen. Bei jener Arbeitsweise erhält man im Gegensatz zur Erfindung keine hohen Ausbeuten an Vinylchlorid, sondern neben Vinylchlorid viel Acetylen. Das entstandene Vinylchlorid ist zudem stark verunreinigt, während das Verfahren nach der Erfindung ein außerordentlich reines Vinylchlorid liefert, was für dessen Verwendung, insbesondere für die Polymerisation, von großer technischer Bedeutung ist. Das Verfahren nach der Erfindung läßt sich leicht in fortlaufendem Betrieb ausführen, was bei dem bekannten, von Calciumcarbid ausgehenden Verfahren technisch nur schwer möglich ist, da außerordentlich große Mengen Calciumsalze und die zu deren Bildung erforderliche Salzsäure mitgeschleppt werden müssen und die Quecksilberkatalysatoren, offenbar durch Verunreinigungen, die aus dem Carbid stammen, sehr bald in unlösliche und unwirksame Niederschläge verwandelt werden und damit ihre Wirksamkeit verlieren.
  • Es ist weiterhin bekannt, Vinylchlorid durch Leiten von Gemischen aus Acetylen und Chlorwasserstoff durch eine Lösung oder Suspension von Quecksilberchlorild in Zinnchlorid herzustellen. Das Zinnchlorid wird dabei in beträchtlicher Menge angewandt und bildet das eigentliche Reaktionsmedium. Infolge seiner verhältnismäßig hohen Flüchtigkeit sind Verluste daran nicht zu vermeiden. Außerdem ist, um die Verluste an Zinnchlorid möglichst niedrig zu halten, die Anvvendung von getrocknetem Acetylen und Chlorwasserstoff erforderlich, was bei dem Verfahren nach der Erfindung, das konzentrierte Salzsäure als Reaktionsmedium verwendet, nicht erforderlich ist. Bei jenem bekannten Verfahren wird außerdem das Acetylen in beträchtlichem Überschuß gegenüber dem Chlorwasserstoff angewendet. Infolgedessen sind die Ausbeuten an Vinylchlorid, bezogen auf angewandtes Acetylen, verhältnismäßig gering gegenüber den in den meisten Fällen praktisch quantitativen Ausbeuten bei dem Verfahren der Erfindung. Beispiel i In einen Turm, der eine Lösung von 2 i 6o g konzentrierter Salzsäure, 6oo g Zinkchlorid, i2o g Kupferchlorür und i2o g Quecksilberchlorid enthält, werden bei 98 bis ioo° stündlich 38 1 Acetylen und 38 bis 40 1 Chlorwasserstoff geleitet. Zweckmäßig sorgt man für möglichst feine Verteilung des Gases in der Flüssigkeit, z. B. durch Glasfritten, Rühren u. dgl. Man erhält eine praktisch quantitative Umsetzung des Acetylens zu Vinylchlorid, das höchstens Spuren von nicht umgesetztem Acetylen gelöst enthält. Bei Verwendung von nur einem der .Salze ist die Raumzeitausbeute merklich geringer. Beispiel 2 In einen Turm, ,der :228o g konzentrierte Salzsäure, 6oo g Kupferchlorür und izo g -Quecksilberchlorid enthält, werden bei 75 bis 8o° stündlich 38 1 Acetylen und 38 bis 40 1 Chlorwasserstoff geleitet. Das in praktisch quantitativer Ausbeute (bezogen auf angewandtes Acetylen) entstehende Vinylchlori,d kann :durch Kühlung oder Kompression ausgeschieden werden und ist ebenfalls sehr rein.
  • Beispiel 3 In eine Lösung, die 228o g konzentrierte Salzsäure, 6oo g Manganchlorid und i2o g Quecksilberchlorid enthält, werden stündlich 38 1 Acetylen und 38 bis 40 1 Chlorwasserstoff bei 9o bis 95° geleitet. Es entsteht in guter Ausbeute Vinylchlorid von hohem Reinheitsgrad.
  • Beispiel 4 In eine Lösung, die 2280g konzentrierte Salzsäure, 720g Zinkchlorid und i2o g Quecksilberchlorid enthält, «-erden stündlich 31 1 Acetylen und 33 bis 34 1 Chlorwasserstoff bei 9o bis 95° geleitet. Es entsteht ein Vinylchlorid von sehr hohem Reinheitsgrad.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Vinylchlori,d durch Einleiten von Acetylen ein eine konzentrierte wäßrige chlorwasserstoffsaure Lösung in Gegenwart von Schwermetallv erbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Chlorwasserstofflösungen anwendet, die Quecksilber- und Kupferverbindungen oder auch einerseits Quecksilber- oder Kupferverbindungen bzw. Quecksilber- und Kupferverbindungen und andererseits Verbindungen mindestens eines weiteren Schwermetalls der 2. bis 5. oder 7. Gruppe des Periodischen Systems enthalten, die unter den Umsetzungsbedingungen lösliche Chloride bilden.
  2. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch _ gekennzeichnet, daß man gleiche Raumteile Acetylen und Chlorwasserstoff in die Salzlösung einleitet. Angezogene Druckschriften: Chemisches Zentralblatt 1921 1I, S. 646; britische Patentschrift Nr. 156 120; USA.-Patentschrift Nr. 1 926 638; deutsche Patentschrift Nr. 288 584.
DEB7221D 1939-07-20 1939-07-20 Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid Expired DE910410C (de)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE288584C (de) *
GB156120A (en) * 1918-09-09 1922-03-30 Otto Traun S Forschungslaborat Process for the manufacture of vinyl halides
US1926638A (en) * 1932-02-15 1933-09-12 Carbide & Carbon Chem Corp Process for making vinyl chloride

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE288584C (de) *
GB156120A (en) * 1918-09-09 1922-03-30 Otto Traun S Forschungslaborat Process for the manufacture of vinyl halides
US1926638A (en) * 1932-02-15 1933-09-12 Carbide & Carbon Chem Corp Process for making vinyl chloride

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