DE862452C - Verfahren zur Herstellung von 5-Aminoisophthaloyl-bis-acetonitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Aminoisophthaloyl-bis-acetonitrilInfo
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- DE862452C DE862452C DEG5127A DEG0005127A DE862452C DE 862452 C DE862452 C DE 862452C DE G5127 A DEG5127 A DE G5127A DE G0005127 A DEG0005127 A DE G0005127A DE 862452 C DE862452 C DE 862452C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 5-.Aminoisophthaloyl-bis-acetonitril Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Aminoisophthaloyl-bis-acetonitril, das eine neue Verbindung darstellt. p-Aminobenzoylacetonitril ist bereits bekannt und ist schon nach der Reaktion von Friedel-Crafts hergestellt worden, nach der jedoch schlechte Ausbeuten erzielt werden. Die vorliegende Erfindung befaBt sich mit derHerstellung von5-Aminoisophthaloyl-bis-acetonitril und offenbart hierfür ein Herstellungsverfahren.
- Es wurde gefunden, daß, wenn 5-Carbäthoxyaminoisophthaloylchlorid mit Äthylcyanacetat und einem Enolisierungsmittel, wie Natriummethylat, umgesetzt und das Produkt hydrolysiert wird, 5-Aminoisophthaloyl-bis-acetonitril erhalten wird.
- Das folgende Beispiel veranschaulicht eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung, doch können auch Änderungen und Substitutionen vorgenommen werden, ohne daB hierdurch der Rahmen der Erfindung verlassen wird.
- Beispiel ioo Teile 5-Carbäthoxyaminoisophthalsäure werden zu einer Lösung von 22o Teilen Benzol und 23o Teilen Thionylchlorid gegeben. Das Gemisch wird unter RückfluB erhitzt, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff aufhört, worauf das flüchtige Lösungsmittel im Vakuum entfernt, das zurückgebliebene Säurechlorid in 26o Teilen Aceton gelöst und innerhalb i Stunde bei einer Temperatur unterhalb 5° zu einem Gemisch aus q6o Teilen Aceton, 175 Teilen Äthylcyanacetat und 81 Teilen 95°,!oigem Natriummethylat gegeben wird. Nachdem die Lösung bei einer Temperatur unterhalb 5° mehrere Stunden durchgerührt worden ist, wird sie in Wasser gegossen und das Produkt durch Zusatz von Essigsäure ausgefällt. Das rohe Produkt wird dann hydrolys,i@7ert, indem es etwa 1/2 Stunde mit einem geringen UberSChuß an Natronlauge unter Rückfluß erhitzt wird. Nach dem Abkühlen wird das Produkt ausgefällt, indem langsam Essigsäure zugesetzt wird. Das Produkt ist ein weißes kristallines Material vom Schmelzpunkt 211 bis 2I2°.
- In dem obigen Beispiel kann das Säurechlorid auch durch Petroläther ausgefällt werden, anstatt die flüchtigen Lösungsmittel zu entfernen. Auch ist es nicht erforderlich, das Säurechlorid in Aceton zu lösen und dann langsam den anderen Reaktionsmitteln zuzusetzen, da sie auch direkt zusammengemischt werden können. Die Hydrolyse kann ferner auch bei einer Temperatur durchgeführt werden, die unterhalb der Rückflußtemperatur liegt. Für die Hydrolyse können an Stelle von Natriumhydroxyd auch andere alkalische Reaktionsmittel benutzt werden. Endlich können andere inerte Lösungsmittel sowie andere Enolisierungsmittel, wie andere Natriumalkoholate, benutzt werden.
- Die Reaktion kann wie folgt dargestellt werden:
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5-Aminoisophthaloyl-bis-acetonitril, dadurch gekennzeichnet, daß 5-Carbäthoxyaminoisophthaloylchlorid mit Äthylcyanacetat und einem Enolisierungsmittel, wie Natriummethylat,umgesetzt und das erhaltene Produkt hydrolysiert wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG5127A DE862452C (de) | 1951-01-30 | 1951-01-30 | Verfahren zur Herstellung von 5-Aminoisophthaloyl-bis-acetonitril |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG5127A DE862452C (de) | 1951-01-30 | 1951-01-30 | Verfahren zur Herstellung von 5-Aminoisophthaloyl-bis-acetonitril |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE862452C true DE862452C (de) | 1953-01-12 |
Family
ID=7117658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG5127A Expired DE862452C (de) | 1951-01-30 | 1951-01-30 | Verfahren zur Herstellung von 5-Aminoisophthaloyl-bis-acetonitril |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE862452C (de) |
-
1951
- 1951-01-30 DE DEG5127A patent/DE862452C/de not_active Expired
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