DE890047C - Verfahren zur Herstellung der racemischen und optisch aktiven threo-2-Dichlormethyl-4-chlormethyl-5-(4'-nitrophenyl)-oxazoline-(2) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der racemischen und optisch aktiven threo-2-Dichlormethyl-4-chlormethyl-5-(4'-nitrophenyl)-oxazoline-(2)Info
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- DE890047C DE890047C DES22088A DES0022088A DE890047C DE 890047 C DE890047 C DE 890047C DE S22088 A DES22088 A DE S22088A DE S0022088 A DES0022088 A DE S0022088A DE 890047 C DE890047 C DE 890047C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung der racemischen und optisch aktiven threo-2-Dichlormethyl-4-chlormethyl-5-(4'-nitrophenyl)-oxazoline-(2) Die Erfindung betrifft die Herstellung der racemisehen und optisch aktiven threo-2-Dichlormethyl-4-chlormeth#,1-5-(4'-nitroplienyl)-oxazoline-(2) der Formel Diese Oxazoline werden erfindungsgemäß erhalten, indem man das in der optischen Konfiguration dem herzustellenden Enderzeugnis entsprechende threo-1-(4'-Nitrophenyl)-2-dichloracetylamino-I, 3-dichlorpropan mit einem Hydroxyd eines Alkalimetalls, wie Ätznatron oder Ätzkali, in verdünnter Lösung in der Kälte behandelt. Das entsprechende threo-i-(4'-Nitrophenyl)-2-dichloracetylamino-i, 3-dichlorpropan kann beispielsweise durch eine der Methoden gemäß Patent 861839 hergestellt werden. Die so erhaltenen threo-?,-Dichlonnethyl-47chlormethY1-5-(4'-nitrophenyl)-oxazoline-(2) sind wichtige Zwischenprodukte für die Synthese von Antibiotika.
- Die folgenden Beispiele zeigen die praktische Durchführung der Erfindung.
- Beispiel i Man löst 3,5 g DL-threo-i-(4'-Nitrophenyl)-2-dichloracetylamino-i, 3-dichlorpropan vom F. = 135 bis 137' in 40 ccm Äthanol. Man gibt innerhalb von 30 Minuten unter Rühren bei gewöhnlicher Temperatur io ccm n-Natronlauge zu. Man neutralisiert dann gegen Phenolphthalein mit 0,3 ccm n-Schwefelsäure und läßt im Eisschrank kristallisieren. Man saugt ab, wäscht mit absolutem Alkohol und trocknet im Vakuum. Man erhält 2,3 g DL-threo-2-Dichlormethyl-4-chlormethyl-5-(4'-nitrophenyl)-oxazolin-(2) vom F. = 93,5 bis 96', das nach dem Umkristallisieren aus Äthanol bei 94,5 bis 97' schmilzt. Beispiel ?, Man löst 5 g D-threo-i-(4'-Nitropheny,1)-2-dichloracetylamino-i, 3-dichlorpropan vom F. = 151' und [al D io' (c = 6 0/, in Essigsäureäthylester) in 65 ccm Äthanol und gibt innerhalb von 2o Minuten 13,9 ccm n-Natriumhydroxyd-Lösung zu. Man läßt i Stunde bei gewöhnlicher Temperatur stehen, verdünnt dann mit Wasser und extrahiert mit Äther. Durch Verdampfen des Äthers erhält man 3,9 g einer öligen Verbindung, [a] 10 + 17,3' (c = 5 0/, in D Essigsäureäthylester), welche das D-threo-2-Dichlormethyl-4-chlormethyl-5- (4'-nitrophenyl) -oxazolin-.(2) darstellt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung der racemischen und optisch aktiven threo-2-Dichlorinethyl-4-chlormethY1-5-(4'-nitrophenyl)-oxazoline-(9,) der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man das in der optischen Konfiguration dem herzustellenden Enderzeugnis entsprechende threo-i-(4'-Nitrophenyl)-2-dichloracetylamino-i, 3-dichlorpropan mit einem Hydroxyd eines AlkalimetaIls, wie Ätznatron oder Ätzkali,inverdünnterLösunginderKältebehandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR171717X | 1950-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE890047C true DE890047C (de) | 1953-09-17 |
Family
ID=40635803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES22088A Expired DE890047C (de) | 1950-12-04 | 1951-03-02 | Verfahren zur Herstellung der racemischen und optisch aktiven threo-2-Dichlormethyl-4-chlormethyl-5-(4'-nitrophenyl)-oxazoline-(2) |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT171717B (de) |
| DE (1) | DE890047C (de) |
-
1951
- 1951-03-02 DE DES22088A patent/DE890047C/de not_active Expired
- 1951-03-15 AT AT171717D patent/AT171717B/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT171717B (de) | 1952-06-25 |
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