DE656784C - Verfahren zur Herstellung eines Esters der 9-Oxyfluorencarbonsaeure-(9) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Esters der 9-Oxyfluorencarbonsaeure-(9)Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung eines Esters der 9-Oxy$uorencarbonsäure-(9) Gegenstand des Patents 655 404 ist die Herstellung des Esters der Diphenylglykolsättre (Benzilsäure) mit dem Pseudotr:opin. Dieser Ester besitzt überraschend gute pharmakologische Wirkungen, die denjenigen des Atropins ähneln, vor diesen aber erhebliche, in verschiedener Weise zum Ausdruck kommende Vorzüge zeigen.
- Bei der weiteren Ausarbeitung der Erfindung wurde die Feststellung gemacht, daß der bisher unbekannte Pseudotropinester der Diphenylenglykols.äure (diese Säure wird nach der in Beilsteins Handbuch der organischen Chemie üblichen Nomenklatur als 9-Oxyfluor@encarb,onsäure-(9) bezeichnet) ebenfalls hervorragende pharmakologische Wirkungen zeigt, die sehr den Wirkungen des entsprechenden Esters der Diphenylglykolsäure ähneln.
- Die Darstellung des Pseudotropinesters der 9-Oxyfluor:encarb:oais:äur:e-(9) geschieht nach den für die Veresterung üblichen Verfahren aus der genannten Säure oder geeigneten Abkömmlingen dieser Säure. Man wird also z. B. die 9-Oxyflu@orencarb,onsäur,e-(9) mit Pseudotropin, das in freier Form loder :als Salz vorliegen kann, mischen und mit oder ohne Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zusatz von Katalysatoren, wie Säure, erhitzen. Das gewünschte Ziel läßt sich mindestens ebensogut erreichen, wenn man nach der Methode der Umesterung Ester der 9-Oxyflu -orencarbons:äure-(9) mit dem Pseudotropin umsetzt.
- Es ist auch möglich, die Hydroxylgruppe der g-Oxyflunrencarbansä-tire-(9) vor dem Verestern durch eine Gruppe zu ersetzen, die später in Hydroxyl zurückv-Awand@elt werden kann. Hierzu eignet sich vor allem das Verfahren, das Pseudotropin mit 9-Halogenflwarencarbonsäure-(9) zu vires.tern und danach im gewonnenen Ester durch hydrolysierende Mittel, z. B. Kochen mit Wasser, Umsetzung mit Natrium.acetat, Silberacetat oder Amrriioniak, das Halogen wieder in Hydroxyl zu ver-@vandeln. Besonders gut bewährt hat sich die Umsetzung des 9-Chlorfluonencarb.onsäurechlorids mit dem Pseud-o-tropin. Beispiele r. 17,8 Teile Pseudotr:opinhydrochlorid werden mit 314 Teilen 9-Chlorfluorencarb:ons:äure-9-chlorid ungefähr 3 Stunden auf r4o° erhitzt. Aus der erkalteten Schmelze wird das in Wasser schwer lösliche Hydrochlorid
des Pseudotnopinchlorfluorencarb@oiisäitreesters gewonnen, das. bei 243° unter Zersetzung schmilzt. Die warme, wässerige Lösung des- selben wird amm,oniakalisch gemacht und aus 0 geäthert. Die Ätherlösung hinterläßt ei$ Base, die nach Umkristallisieren bei 17115i5 172° schmilzt und den Ps@eudotropinoxyflua,- r:encarbonsäureester der Formel C_H,303hT darstellt. Aus der Base werden kristallisierte Salze, z. B. das kristallwasserhaltige neutrale Sulfat, hergestellt. 2. 28,2 Teile Pseudotropin werden in 14o Teilen Benziol bei etwa 6o° gelöst, mit einer Lösung von 29 Teilen 9-Chlorflworen- ca.rbonsäure-9-chlorid in 58 Teilen Benzol ver- s-etzt und i Stunde auf 6o° erwärmt. Dann werden Wasser und verdünnte Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion zugesetzt. Dabei fällt das schwer lösliche, kristallisierte Hydro- chlorid des P.s,eudatnopinchlorfluorencarb@on- säureesters aus, aus dem wie in Beispiel i der Ps,eudotropinioxyflworencarb:onsäureester ge- wonnen wird. 3. 17,8 Teile Pseudotropinhydrochlorid, 22,6 Teile 9-Oxyfluoren:carbonsäure-(9) und 12 Teile Wasser sowie einige Tropfen ver- dürmter Salzsäure werden 1 Tag in einer Schale .am siedenden Wasserbad erhitzt. Das Umsietzungsgemisch wird in Wasser und Äther gelbst. Die saure, wässerige Lösung wird " itn Eindampfen kristallisierten Pseud@otr.o-- *r @. ,yfluorencarhonsäure@ester, der nach dem 'I jis:tallisieren aus Alkohol l),ei 171 bis 4;!' s@hm11zt.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung eines Esters der 9-Oxyfluorenaarb,onsäure-(9), dadurch gekennzeichnet, daß man .die genannte Säure mit PseudotrKopin nach bekannten Veres,terungsverfahren verestert. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 9-Halogenfluo- rencarb,ons:äure-(9) mit Pseudotropin ver- estert und in dem gewonnenen Ester das Halogen- durch Einwirkung hydrolysiere n- der '.Mittel durch Hydroxyl ersetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEM134327D DE656784C (de) | 1936-04-26 | 1936-04-26 | Verfahren zur Herstellung eines Esters der 9-Oxyfluorencarbonsaeure-(9) |
Applications Claiming Priority (1)
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE656784C true DE656784C (de) | 1938-02-15 |
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ID=7333000
Family Applications (1)
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| DEM134327D Expired DE656784C (de) | 1936-04-26 | 1936-04-26 | Verfahren zur Herstellung eines Esters der 9-Oxyfluorencarbonsaeure-(9) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE656784C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2447395A (en) * | 1940-07-05 | 1948-08-17 | Parke Davis & Co | Morpholine substituted esters |
| US2475852A (en) * | 1942-04-08 | 1949-07-12 | American Cyanamid Co | Morpholinoalkanol esters |
| DE1042593B (de) * | 1953-08-06 | 1958-11-06 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung des Tropinesters der Xanthen-9-carbonsaeure und seiner quaternaeren und bisquaternaeren Salze |
-
1936
- 1936-04-26 DE DEM134327D patent/DE656784C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2447395A (en) * | 1940-07-05 | 1948-08-17 | Parke Davis & Co | Morpholine substituted esters |
| US2475852A (en) * | 1942-04-08 | 1949-07-12 | American Cyanamid Co | Morpholinoalkanol esters |
| DE1042593B (de) * | 1953-08-06 | 1958-11-06 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung des Tropinesters der Xanthen-9-carbonsaeure und seiner quaternaeren und bisquaternaeren Salze |
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