DE653259C - Verfahren zur Herstellung von Nitro-1, 2-diaminobenzolen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Nitro-1, 2-diaminobenzolen Erfindungsgemäß erhält man neue Zwischenprodukte der allgemeinen Formel wenn man i-Amino-2-dialkylaminobenzole unter vorübergehender Substituierung der Aminogruppe, z. B. durch eine Acylgruppe, der Nitrierung unterwirft. Die Diaminobenzolderivate lassen sich beispielsweise durch Umsetzung des i-Nitro-2-chlorbenzols mit sekundären aliphatischen Aminen und nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe erhalten. Bei der Nitrierung dieser Körper geht die Nitrogruppe, wie gefunden wurde, fast nur in die 4-Stellung zur Aminogruppe, so daß fast ausschließlich Derivate des i-Amino-4-nitrobenzols erhalten werden. Durch die Anwesenheit zweier Substituenten in den Diaminobenzolderivaten, welche den Eintritt der Nitrogruppe verschieden beeinflussen, war es nicht vorauszusehen, an welcher Stelle dieser erfolgen würde. Die neuen Verbindungen sollen für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
• Beispiel i go Teile i-Acetylamino-2-di,methylaminobenzol werden in 7oo Teile Monohydrat eingetragen, worauf bei etwa 300 im Verlaufe von 2 Stunden 14o Teile Mischsäure (25 °/dig) zugefügt werden. Nach weiterem, etwa dreistündigem Rühren wird die Reaktionsmasse auf Eis gegossen und mit Natronlauge neutralisiert; das entstandene Reaktionsprodukt wird abgenutscht. Man erhält go Teile des Nitroproduktes. Durch Erhitzen mit verdünnter Schwefelsäure wird die Acetylgruppe abgespalten, und man erhält das i-Amino-2-dimethylamino-4-nitrobenzol, das nach dem Umkristallisieren aus Methylalkohol bei 74° schmilzt. Seine Benzoylverbindung schmilzt bei i57°.
• Beispiel 2 36 Teile i-(i-Methyl-2-n.itrobenzol-4-sulfamino)-2-diäthylaminobenzol werden in ioo Teile Monohydrat eingetragen; alsdann läßt man bei 15 bis ao° innerhalb einer Stunde: 28 Teile Mischsäure (251/01g) zur Lösuüg; tropfen. Nach weiterem, etwa 1%2stündi`gren Rühren wird die Reaktionsmasse auf Eis ge-.' gossen und abgesaugt. Es werden 31 Teile: i-(i-Methyl-2-nitro-4-sulfamino)-2-diäthylamino-4-nitrobenzol erhalten, das nach Um= kristallisieren aus Benzol-Methanol-Gemisch bei 13o° schmilzt. Durch Erhitzen mit 9o °%iger Schwefelsäure auf ioo° wird die i - Methyl -.z - nitrobenzol-4-sulfonsäuregruppe abgespalten; man erhält das i-Amino-2-diäthylamino-4-nitrobenzol, das nach Umkristallis.ieren aus Methanol bei 7i° schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: ' Verfahren zur Herstellung von Nitrori, a-dnaminobenzolen der allgemeinen Formel dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-2-dialkylaminobenzoleuntervorübergehender Substituierung der Aminogruppe der Nitrierung unterwirft.