AT214916B - Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Phenyl-3-methoxy-5-sulfanilamido-pyrazols-1,2 - Google Patents

Description

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 der Pyrazolreihe gegenüber eindeutig überlegen ist. 



   Das gemäss der Erfindung herstellbare neue Sulfanilamidopyrazol erhält man, indem man Sulfonylhalogenide der Formel : 
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 in welcher W eine Aminogruppe oder einen in die Aminogruppe überführbaren Rest bedeutet, mit 5-Amino-pyrazolen der Formel : 
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 in welcher X eine Methoxygruppe bedeutet oder eine Hydroxylgruppe bzw. einen in die OHGruppe überführbaren Rest (wie z. B. einen Tosylat- oder einen andern Sulfonat-Rest) darstellt, kondensiert, und dass man X erforderlichenfalls nachträglich in die Methoxygruppe umwandelt und bzw. oder W in die Aminogruppe überführt. 
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 gestellt aus der in Am. Soc. 65, 52/1943 beschriebenen entsprechenden 3-Hydroxyverbindung durch Methylierung mittels ätherischer Diazomethan-Lösung unter Zusatz von Methanol und anschliessendes Ausfällen mit Chlorwasserstoff) und 98, 1 g Acetylsulfanilchlorid werden in 200 cm3 absol.

   Methylenchlorid suspendiert. Dann lässt man unter Rühren und Rückfluss eine zirka 20%ige Lösung von Trimethylamin in trockenem Benzol zutropfen, bis die entstandene Lösung genau neutral reagiert. Nun wird 6 Stunden unter Rückfluss gekocht, wobei man den pH-Wert unter ständiger Kontrolle hält und gegebenenfalls weitere Trimethylamin-Lösung zugibt. Nach Zusatz von 200 cm3 Wasser werden die organischen Solventien im Vakuum abdestilliert. Dann lässt 

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    8hydroxy-5- (bis-acetylsulfanilyl)-aminopyrazol   aus, F. 227  C (Zers. ). 



   Das Rohprodukt wird in Methanol/Dimethylacetamid suspendiert und mit einer ätherischen Diazomethan-Lösung bis zur bleibenden Gelbfärbung versetzt. Hiebei tritt rasche Auflösung und starke Stickstoff-Entwicklung ein. Man zerstört mit Eisessig überschüssiges Diazomethan, engt die Lösung im Vakuum ein und verdünnt den Rückstand mit Wasser, wobei Kristallisation eintritt. Das entstandene   l-Phenyl-3-methoxy-5-   (bis-acetylsulfanilyl)-aminopyrazol wird in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise verseift. Das Hydrolysenprodukt erweist sich nach Umkristallisation als identisch mit dem nach Beispiel 1 hergestellten   l-Phenyl-3-methoxy-5-sul-   fanilamido-pyrazol.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen l-Phenyl- EMI2.2 2,Formel : EMI2.3 in welcher W eine Aminogruppe oder einen in die Aminogruppe überführbaren Rest bedeutet, mit 5-Amino-pyrazolen der Formel : EMI2.4 in welcher X eine Methoxygruppe bedeutet oder eine Hydroxylgruppe bzw. einen in die OHGruppe überführbaren Rest darstellt, kondensiert, und dass man X erforderlichenfalls nachträglich in die Methoxygruppe umwandelt und bzw. oder W in die Aminogruppe überführt.