DE3209789C2 - Verfahren zur Herstellung von 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-nitropropen-(1) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-nitropropen-(1)

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DE3209789C2
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-nitropropen (1) durch direkte Umsetzung von 3-Hydroxybenzaldehyd mit Nitroäthan, wobei man zur Herstellung von 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-nitropropen (1) 3-Hydroxybenzaldehyd und Nitroäthan in wasserfreier Essigsäure löst, Ammoniumacetat als Katalysator hinzufügt und das Reaktionsgemisch unter Rühren zwei Stunden lang bei 80 ° C reagieren läßt und nach dem Abkühlen das Reaktionsgemisch in die 5fache Menge Eiswasser unter Rühren eingießt.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von l-{3-Hydroxyphenyl)-2-nitropropen(l) durch direkte Umsetzung von 3-Hydroxybenzaldehyd mit Nitroäthan.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Verbindung weist folgende Formel auf:
20
NO2 CH=C-CH3
OH
25
30
Sie zeichnet sich durch eine gute antibakterielle und fungistatische Wirkung aus.
Sowohl die Verbindung, ihre Wirkungsweise, als auch ei-! Verfahren zur Herstellung der Verbindung sind bekannt, wozu auf die GB-PS 14 49 540 und die US-PS 39 85 761 verwiesen wird.
Das bisher bekanntgewordene Verfahren zur Herstellung von 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-nitropropen besteht im wesentlichen aus einer zweistufigen Synthese. In der ersten Stufe läßt man den Aldehyd mit einem primären Alkylamin zum Aldimin reagieren. Nach Isolierung und Reinigung des Aldimins wird dieses dann mit Nitroäthan in wasserfreier Essigsäure umgesetzt. Diese diskontinuierliche Arbeitsweise hat sich in der Fachwelt als gängige Methode bewährt. Sie ist jedoch umständlich, und man muß einen erheblichen Aufwand an Lösungsmitteln wie. Benzol oder Toluol, und an primärem Amin hinnehmen.
Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zu Grunde, ein Verfahren zu entwickeln, bei dem das 1 -(3-Hydroxyphenyl)-2-nitropropen (1) in einem Arbeitsgang bei einer guten Ausbeute herstellbar ist.
Erfindungsgemäß besteht die Lösung dieser Aufgabe darin, daß man die Umsetzung in wasserfreier Essigsäure in Gegenwart von Ammoniumacetat als Katalysator unter Rühren 2 Stunden bei 80°C durchführt und nach dem Abkühlen das Reaktionsgemisch in die 5fache Menge Eiswasser unter Rühren eingießt.
Es war nach den bisher bekannten Veröffentlichungen und den beschriebenen Arbeitsweisen nicht zu er- mi warten, daß diese Reaktion einstufig glatt verläuft und darüber hinaus noch eine gute Ausbeute an gewünschtem 1-(J-Hydroxyphenyl)-2-nitropropcn gewonnen werden kann, nachdem aus Chemical Abstracts IkI. 57, I4b2, Ib 451 a —b bekannt w;ir, dall bei der entsprechen- t>'i den Umsetzung p-Mydroxybcn/aklchyd b/w. J-Mcthoxy-4-hydroxyben/.iildehyd nur mit müßigen Ausbeuten im ßcwi'mschtcn Sinne roanieren.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von l-(3-HydroxyphenyI)-2-nitropropen-(l) durch direkte Umsetzung von 3-Hydroxy benzaldehyd mit Nitroäthan, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in wasserfreier Essigsäure in Gegenwart von Ammoniumacetat als Katalysator unter Rühren 2 Stunden bei 800C durchführt und nach dem Abkühlen das Reaktionsgemisch in die 5fache Menge Eiswasser unter Rühren eingießt.
    10
    Beispiel
    100 g 3-Hydroxybenzaldehyd werden in 200 g wasserfreier Essigsäure gelöst und mit 160 ml Nitroäthan und 40 g Ammoniumacetat versetzt Das Reaktionsgemisch läßt man anschließend unter Rühren 2 Stunden bei 80° C unter Rückflußkühlung reagieren. Dann kühlt man das Reaktionsgemisch auf ca. 00C ab und gießt es unter Rühren in die 5fache Volumenmenge Eiswasser. Die ausgefallene gewünschte Verbindung wird durch Filtration abgetrennt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 400C im Vakuum getrocknet Die Ausbeute an getrockneter Substanz beträgt 110 g (75% d. Theorie). Sie besitzt einen Schmelzpunkt von 93—96°C.
    15
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US3985761A (en) * 1974-10-24 1976-10-12 Sarabhai Research Centre Nitrothiazolyl derivatives of nitrostyrene

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