AT252247B - Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxydInfo
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<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 2, 4-benzothiadiazin-6-Chlor-7sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyd wurde bisher durch Kondensation von 5-Chlor-2, 4-disulfamylanilin mit Formaldehyd oder Urotropin hergestellt. Nun wurde gefunden, dass diese Verbindung durch Kondensation des 1-Amino-3-chlor-benzol-4,6- disulfonsäuredichlorids mit einem Aminoäther der Formel : EMI1.2 worin R'für eine Alkylgruppe und das Symbol X für Wasserstoff stehen, n die Zahlen 2-0 und m die Zahlen 1-3, wobei jedoch m = 3-n sein muss, bedeuten, besonders bequem zugänglich ist. Die Kondensation des genannten Amino-aryl-sulfochlorids mit einem Aminoäther der angegebenen Formel hat gegenüber einer Kondensation der Sulfonamide mit Formaldehyd die wesentlichen Vorteile, dass eine Verfahrensstufe eingespart wird, bessere Ausbeuten erzielt werden und die Ringschlussreaktion bei Zimmertemperatur erfolgt. Beim Vergleich der Ausbeuten, die bei dem bekannten und dem erfindungsgemässen Verfahren erhalten werden, wird der technische Fortschritt sehr deutlich. In der Schweizer Patentschrift Nr. 337203 ist in den Beispielen 1, 2 und 3 mit Diäthylenglykol-dimethykläther als Lösungsmittel gearbeitet worden. Wegen der Unzulänglichkeit dieses teuren Lösungsmittels wurde gemäss Beispiel 4 gearbeitet und eine Ausbeute von 83% ermittelt. Die Herstellung des Disulfonamids aus einem reinen Säurechlorid mit Ammoniak lässt sich mit einer Ausbeute von 70% durchführen. Bei der Kombination dieser beiden Verfahrensschritte ergibt sich für die endgültige Umsetzung : Disulfbnsäurechlorid---'-Dihydrobenzothiadiazin eine Ausbeute von 58, 1%. Beim erfindungsgemässen Verfahren beläuft sich die Ausbeute je nach Art der Alkylkomponente auf 6 & -78%. Beispiel 1 : 10 g n-Butoxymethylamin werden in 50cm3 wässerigem Tetrahydrofuran gelöst und unter Eiskühlung mit 10 g 1-Amino-3-chlor-benzol-4,6-disulfonsäuredichlorid umgesetzt. Nach zweistündigem Stehen wird die Reaktionslösung mit Eisessig angesäuert, einige Stunden stehengelassen und kurz aufgekocht. Nach Abziehen des Lösungsmittelgemisches und Versetzen des Rückstandes mit etwas Wasser kristallisiert 6-Chlor-7sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyd aus. Beispiel 2 : Aminomethylamyläther wird unter Kühlung mit portionsweise eingetragenem 1-Amino- 3-chlor-benzol-4,6-disulfonsäuredichlorid umgesetzt. Danach wird die Kühlung entfernt und der Ansatz 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Bei normalem Druck wird zunächst das Lösungsmittel und sodann vorhandenes Wasser im Vakuum abdestilliert. Der so erhaltene Rückstand wird aus Wasser umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des Produktes liegt bei 269 C. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-7sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyd der Formel : EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> dadurch gekennzeichnet, dass l-Amino-3-chlor-benzol-4, 6-disulfonsäuredichlorid mit einem Amino- äther der Formel : EMI2.1 worin R'für eine Alkylgruppe und das Symbol X für Wasserstoff stehen, n die Zahlen 2-0 und m die Zahlen 1-3, wobei jedoch m = 3-n sein muss, bedeuten, kondensiert wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 1-Amino-3-chlor-benzol-4, 6-disulfonsäuredichlorid zunächst im basischen Milieu umgesetzt und der Ringschluss anschliessend im sauren Milieu vorgenommen wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE252247X | 1959-08-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT252247B true AT252247B (de) | 1967-02-10 |
Family
ID=5947072
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT592460A AT252247B (de) | 1959-08-13 | 1960-08-02 | Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyd |
Country Status (1)
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---|---|
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-
1960
- 1960-08-02 AT AT592460A patent/AT252247B/de active
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