DE920076C - Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten 2, 4, 6-Trioxybenzoesaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten 2, 4, 6-Trioxybenzoesaeureestern

Info

Publication number
DE920076C
DE920076C DEK16795A DEK0016795A DE920076C DE 920076 C DE920076 C DE 920076C DE K16795 A DEK16795 A DE K16795A DE K0016795 A DEK0016795 A DE K0016795A DE 920076 C DE920076 C DE 920076C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid esters
alkylated
preparation
ring
trioxybenzoic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEK16795A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1687830U (de
Inventor
Dr Wolfgang Riedl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Abbott GmbH and Co KG
Original Assignee
Knoll GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Knoll GmbH filed Critical Knoll GmbH
Priority to DEK16795A priority Critical patent/DE920076C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE920076C publication Critical patent/DE920076C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/88Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified carboxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten 2, 4, 6-Trioxybenzoesäureestern Gegenstand des Patents 899 198 8 ist ein Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten z, 4, 6-Trioxy-acylophenonen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daB man die Metallverbindungen von :2,4, 6-Trioxy-acylophenonen bzw. von deren kernalkylierten Abkömmlingen mit Alkyl- oder Aralkylhalogeniden umsetzt, deren Halogen besonders reaktionsfähig ist. Es wurde nun weiterhin gefunden, daB diese Kernalkylierung auch auf z, 4, 6-Trioxybenzoesäureester bzw. deren kernalkylierte Abkömmlinge in analoger Weise derart anwendbar ist, daB die Metallverbindungen von 2, 4, 6-Trioxybenzoesäureestern bzw. von deren kernalkylierten Abkömmlingen mit Alkyl, oder Aralkylhalogeniden umgesetzt werden, deren Halogen besonders reaktionsfähig ist. Die Reaktion verläuft nach dem Schema: Hierbei können analog dem Verfahren des Hauptpatents beliebige Alkyl- und Aralkylreste, insbesondere ß, y-ungesättigte Alkylreste, zur Einführung in die 2, 4, 6-Trioxybenzoesäureester verwendet werden, sofern nur -das Halogen genügend reaktionsfähig ist. Beispiel 3, 3, 5-Tri-(y-y-dimethyl-allyl)-cyclohexa-i, 5-dien-2, 6-diol-4-on-i-carbonsäure-methylester (= Lupucarbonsäuremethylester) nacheinander mit i o/oiger Schwefelsäure, zweimal mit Wasser, zweimal mit gesättigter wäßriger Natriumbicarbonatlösung, einmal mit io/oiger Schwefelsäure und noch zweimal mit Wasser ausgeschüttelt, im Vakuum unter Stickstoff verdampft und der Rückstand in 15 ccm Methanol aufgenommen. Diese methanolische Lösung wird mit 5o ccm Hexan (Kp. 6o bis 69°) überschichtet und mit i5 ccm o,5 o/oiger Schwefelsäure versetzt; nach Durchschütteln und zweimaligem Nachschütteln mit je 3o ccm Hexan werden die vereinigten Hexan-Extrakte zweimal mit 2oo/oigem wäßrigem Methanol gewaschen, getrocknet und auf 30 bis 4o ccm eingedampft. Hierbei und bei weiterem mehrstündigem Stehen bei o° scheidet sich der Lupucarbonsäure-methylester (0,549=7,31/o der Theorie) in farblosen kleinen Prismen ab vom F. 121 bis i24° (Zersetzung).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: 3,5 g Phloroglucin-carbonsäuremethylester (i Mol), 1,319 Natrium (3 Mol), gelöst in i i ccm absolutem Methanol, und 8,51 g y, y-Dimethylallylbromid (3 Mol) werden in 35 ccm absolutem Äther unter Rühren bei o° innerhalb von i5 Minuten miteinander umgesetzt. Nach i2stündigem Stehen im Eisschrank wird vom ausgeschiedenen Nutriumbromid getrennt und das letztere zweimal mit je io ccm Äther gewaschen; die vereinten Filtrate werden Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten 2, 4, 6-Trioxybenzoesäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man in Weiterausbildung des Verfahrens nach Patent 899 198 an Stelle der Metallverbindungen von 2, 4, 6-Trioxy-acylophenonen die Metallverbindungen von 2, 4, 6-Trioxybenzoesäureestern bzw. von deren kernalkylierten Abkömmlingen mit Alkyl- oder Aralkylhalogeniden umsetzt, deren Halogen besonders reaktionsfähig ist.
DEK16795A 1953-01-18 1953-01-18 Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten 2, 4, 6-Trioxybenzoesaeureestern Expired DE920076C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK16795A DE920076C (de) 1953-01-18 1953-01-18 Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten 2, 4, 6-Trioxybenzoesaeureestern

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK16795A DE920076C (de) 1953-01-18 1953-01-18 Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten 2, 4, 6-Trioxybenzoesaeureestern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE920076C true DE920076C (de) 1954-11-11

Family

ID=7214963

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEK16795A Expired DE920076C (de) 1953-01-18 1953-01-18 Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten 2, 4, 6-Trioxybenzoesaeureestern

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE920076C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE920076C (de) Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten 2, 4, 6-Trioxybenzoesaeureestern
DE1018053B (de) Verfahren zur Herstellung von S-Chlorbenzylestern der O, O-Dialkyl-thiolphosphorsaeure
DE899198C (de) Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten 2,4, 6-Trioxyacylophenonen
DE838140C (de) Verfahren zur Herstellung von Amiino-aryl-pyridlyl-alkanolen und ihren Estern
DE904534C (de) Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureesternitraten
DE1134385B (de) Verfahren zur Herstellung eines Borazolderivats
DE927269C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des 2-Mercapto-naphthimidazols
DE977552C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Alkyl- thiono-phosphonsaeurealkylesterfluoriden
DE1215848B (de) Riechstoff
DE909098C (de) Verfahren zur Herstellung von N,N'-Di-(3-oxy-4-carboxy-phenyl)-methylendiamin
DE365170C (de) Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des Thiodiglykols
AT219203B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Ester
DE887815C (de) Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Carbonsaeurediamiden
DE1096904B (de) Verfahren zur Herstellung des 17-Undecenoats des OEstradiols
AT330165B (de) Verfahren zur herstellung der neuen 5-fluor-2-methyl-1- (4'-methylsulfinylbenzyliden) -3-indenylessigsaure
DE919467C (de) Verfahren zur Herstellung von Mandelsaeurebenzylester
AT266109B (de) Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes der (1-p-Chlorbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indolyl)-essigsäure, gegebenenfalls im Gemisch mit der freien Säure
AT220767B (de) Verfahren zur Herstellung von Trihydroxypregnenonen
DE957943C (de) Verfahren zur Herstellung der 3 Methyl-3-carboxycyclohexanon-(l)-2-/?-propionsaure und deren Derivaten
DE859147C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-p-Halogenphenyl-2-acylamino-1, 3-dioxypropanen
AT219204B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxy-19-nor-δ<2,5(10)> -androstadien-17-on
DE956047C (de) Verfahren zur Herstellung von Furano-(4', 5':6, 7)-chromonen
DE702829C (de) Verfahren zur Herstellung von Pyridinabkoemmlingen
DE1018858B (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Carbodiimids
DE1171913B (de) Verfahren zur Herstellung von 3ª‡-Acyloxy-11-oxo-20, 20-bis-phosphatomethyl-21-hydroxy-5ª‰-pregnanen