AT266109B - Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes der (1-p-Chlorbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indolyl)-essigsäure, gegebenenfalls im Gemisch mit der freien Säure - Google Patents

Description

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Das Verfahren gemäss vorliegender Erfindung betrifft die Herstellung des Natriumsalzes der   (l-p-     Chlorbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indolyl) -essigsäure   der Formel 
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 gegebenenfalls in Gemisch mit der freien Säure (H statt Na in obiger Formel), und besteht darin, dass man den Methylester der   (l-p-Chlorbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indolyl) -essigsäure (CHa   statt Na in obiger Formel) unter Wasserausschluss mit weniger als der   äquimolaren Menge'Natriummethylat   in mehr als der äquimolaren Menge   tert.-Butylacetat,   in   Stickstoffatmosphäre bei einer   Temperatur zwischen 0 und 40   C behandelt, wobei man das sich hiebei bildende Methylacetat kontinuierlich über eine Fraktionierkolonne abdestilliert,

   und dass man am Ende der Reaktion das   tert.-Butylacetat   im Vakuum entfernt und den Rückstand mit Dichlormethan wäscht, wobei das gewünschte Produkt ungelöst zurückbleibt. 



   Bisher ist es nicht gelungen, den Methylester der   (l-p-Chlorbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indolyl)-   essigsäure zur entsprechenden freien Säure zu hydrolysieren, da trotz aller Versuche gleichzeitig auch die   p-Chlorbenzoylgruppe   hydrolysiert wird. 



   Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, ohne in irgendeiner Weise auf die darin dargelegte Arbeitsweise beschränkt zu sein, näher erläutert. 



   Beispiel 1 : 700 g (6 Mol)   tert.-Butylacetat,   235 g (0, 63 Mol) Methylester der (l-p-Chlorbenzoyl-2methyl-5-methoxy-3-indolyl)-essigsäure und 15 g (0, 28 Mol) Natriummethylat werden in einen li 1Kolben unter   Stickstoffatmosphäre   eingebracht. Das Gemisch wird 2 h lang auf dem Wasserbad langsam auf höchstens 40   C erhitzt. Das sich während der Reaktion bildende Methylacetat wird kontinuierlich auf der Kolonne abdestilliert. Das am Ende der Reaktion überschüssige   tert.-Butylacetat   wird unter Vakuum entfernt. Der Rückstand wird mit Dichlormethan gewaschen. 



   Man erhält auf diese Weise 100 g eines Gemisches der   (l-p-Chlorbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-3-   
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   C.2-methyl-5-methoxy-3-indolyl)-essigsäure und 6 g (0, 11 Mol) Natriummethylat werden in einen 0, 5 1Kolben unter   Stickstoffatmosphäre   eingebracht. Nach dreistündigem Stehen bei Raumtemperatur, unter kontinuierlicher Abdestillation des Methylacetats im schwachen Vakuum, wird unter starkem Vakuum bis zur Trockne abdestilliert und der Rückstand mit CH2Cl2 gewaschen. Man erhält auf diese Weise als Rückstand das Natriumsalz der   (l-p-Chlorbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indolyl)-essigsäure,   wobei noch allfällig vorhandene freie Säure durch weiteres Waschen mit   CHCl   entfernt werden kann. 



    Das erfindungsgemässe Verfahren gestattet hiemit die einfache und kostensparende Umwandlung eines relativ bequem zugänglichen Ausgangsstoffes in eine als wertvolles Arzneimittel verwendbare Substanz.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes der (l-p-Chlorbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indolyl)- essigsäure der Formel EMI2.1 EMI2.2