DE2065384B2 - Säureadditionssalze der Orthophosphorsäure und Bernsteinsäure mit 3-Methy Iflavon- 8- carbonsäure-beta-piperidinoäthylester. Ausscheidung aus: 2059296 - Google Patents

Säureadditionssalze der Orthophosphorsäure und Bernsteinsäure mit 3-Methy Iflavon- 8- carbonsäure-beta-piperidinoäthylester. Ausscheidung aus: 2059296

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Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Säureadditionssalze der Orthophosphorsäure und Bernsteinsäure mit S-Methylflavon-ß-carbonsäure-^-piperidinoäthylester.
    3-Methytöavon-8-carbonsäure-/9-piperidinoäthylester ist ein bekanntes Arzneimittel.
    Zur Herstellung von injizierbaren Lösungen dieses basischen Esters ist es aber notwendig, ihn in ausreichend wasserlösliche, pharmazeutisch brauchbare Säureadditionssalze überzuführen. Während das Hydrochlorid und das Tartrat in Wasser nur wenig löslich sind und daher nicht zur Herstellung von injizierbaren Lösungen mit zur erwünschten therapeutischen Wirkung ausreichenden Konzentrationen verwendet werden können, wurde überraschenderweise festgestellt, daß das Orthophosphat und das Succinat ausreichend löslich sind.
    Die größere Löslichkeit des Succinates und Orthophosphates von S-Methylflavon-S-carbonsäure-^-piperidincäthylester gegenüber den anderen Säureadditionssalzen dieses Esters wird durch die in der Tabelle zusammengestellten zahlenmäßigen Löslichkeitswerte in Wasser veranschaulicht.
    Salz von 3 -Methylflavon
    8-carbonsäure-ß-piperidino-
    äthylester     Löslichkeit in Wasser
    bei Raumtemperatur
    in Vo     Succinat 25
    25
    0,75
    0,9
    etwa 6         Orthophosphat
    Hydrochlorid     6
    fast unlöslich
    0,5
    0,5         Nitrat Saures Sulfat Neutrales Sulfat
    d,l-Tartrat     Maleinat Fumarat
    ihre Herstellung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
    Beispiel 1
    S-MethylÖavon-e-carbonsäure-jS-piperidinoäthylester-succinat
    Es wurde eine Lösung von 1,95 g 3-Methylflavone-carbonsäure-zS-piperidinoäthylester in 10 cm3 Aceton in eine Lösung von 0,59 g Bernsteinsäure in 20 cm8 warmem Aceton eingegossen. Die Mischung wurde in der Kälte über Nacht stehengelassen, der ausgeschiedene feste Stoff wurde filtriert und aus Methyläthylketon (oder Äthylacetat) umkristallisiert. Ausbeute: 1,85 g; es konnten zwei kristalline Formen mit Schmelzpunkten von 113 bis 115°C bzw. 130 bis 1320C erhalten werden. Die Löslichkeit in Wasser bei Raumtemperatur betrug 25%.
    Analyse C24H25NO4 · C4H6O4:
    Berechnet .... C 65,99, H 6,13, N 2,75%
    gefunden .... C 65,94, H 6,24, N 2,68 %.
    B e i s ρ i e 1 2
    Mono-^i-methylflavon-S-carbonsäure-^-piperidinoäthylester)-orthophosphat
    Es wurde 0,01 Mol S-Methylnavon-S-carbonsäure-/9-piperidinoäthylester in 10 cm3 Aceton bei Raumtemperatur gelöst. Unter starkem Rühren bzw. Schütteln wurde langsam 0,01 Mol H3PO4 in Form einer 85°/oigen Lösung zugesetzt. Das Salz schied sich sofort
    3:5 in pechartigem Zustand aus und wurde unter dem starken Rühren bzw. Schütteln ziemlich rasch in eine kristalline Form umgewandelt. Es wurde zur Vervollständigung der Fällung auf O0C gekühlt, filtriert, mit ein wenig Aceton gewaschen und unter Vakuum getrocknet. Dieses Rohprodukt wurde einmal aus absolutem Methanol umkristallisiert, wobei ein weißes kristallines Produkt mit einem Schmelzpunkt von 194 bis 1950C erhalten wurde. Ausbeute: 3,0 g. Die Löslichkeit dieses Salzes in Wasser bei Raurntemperatur betrug 25%.
DE2065384*A 1970-08-01 1970-10-19 Säureadditionssalze der Orthophosphorsäure und Bernsteinsäure mit 3-Methylflavon-8-carbonsäure-beta-piperidinoäthylester. Ausscheidung aus: 2059296 Expired DE2065384C3 (de)

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