CH265116A - Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums. - Google Patents

Description

  <B>Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums.</B>    Es wurde gefunden, dass die Substanz     (N-          1)iäthyl-aminoacetyl)        -mesidid        [2,4,6-Trime-          thyl    - (N -     diäthyl    -     aminoacetyl)    -     anilid]    eine  rasche und gute Wirksamkeit als lokales  Anästhetikum besitzt. Die wässerigen Lösungen  ihrer Salze, beispielsweise des Hydrochlorids,  sind gut haltbar und können mit oder ohne  Zusatz von Adrenalin verwendet werden.  



  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah  ren zur Herstellung von     (N-Diäthyl-amino-          i        acetyl)        -mesidid,        welches        dadurch        gekennzeich-          net    ist, dass     Mesidin        (2,4,6-Trimethylanilin)     mit einer das Radikal einer Halogenessigsäure  abgebenden Verbindung behandelt und das  erhaltene     Halogenessigsäure-mesidid    mit     Di-          äthylamin    umgesetzt wird.  



  Das     (N-Diäthyl-aminoacetyl)-mesidid    bil  det eine mikrokristallinische Masse vom  Schmelzpunkt 48 bis 490; Siedepunkt 1870 bei  6 mm. Das Hydrochlorid desselben kristalli  siert in Form weisser Nadeln vom     Schmelz-          aktionsgut,        wird        während        30        Minuten          punkt    136 bis 1370.  



  <I>Beispiel:</I>  1     Mol        Mesidin    wird in 800     em3    Eisessig  aufgelöst. Die Lösung wird auf 100 C abge  kühlt, worauf auf einmal 1,1     Mol        Chlorace-          tylchlorid    zugesetzt wird. Die Mischung wird  kurz und kräftig durchgerührt, worauf auf  einmal 1000     cm3    halbgesättigte     Natriumacetat-          lösung    oder eine andere     pufferende    oder     al-          kalisierende    Substanz zugesetzt wird.

   Das Re-    Der Niederschlag von     Chloressig-          säure-mesidid    wird     abfiltriert,    mit Wasser  ausgewaschen und getrocknet. Die Ausbeute  beträgt 70 bis<B>8070</B> des theoretischen Wertes.  



  1     Mol    des erhaltenen     Chloressigsäure-mesi-          dids    und 2,5 bis 3     Mol        Diäthylamin    werden in  1000     cm3    trockenem Benzol aufgelöst. Die Lö  sung wird am     Rückflusskühler    4 bis 5 Stunden  erhitzt.

   Das abgeschiedene     Diäthylaminhydro-          chlorid    wird     abfiltriert.    Die     Benzollösung     wird zweimal mit     3n-Salzsäure    ausgeschüttelt,  das erste Mal mit 800 cm' und das zweite Mal  mit 400     ein'.    Die Säureextrakte werden ver  eint und mit etwa 30     %        iger    Natronlauge ver  setzt, bis die Fällung sich nicht weiter ver  mehrt. Der Niederschlag wird in Äther auf  genommen und die erhaltene Ätherlösung mit  Pottasche getrocknet. Sodann wird der Äther  abgetrieben. Die verbliebene Substanz wird  durch Destillation im Vakuum gereinigt.

   Bei  der Destillation geht beinahe die Gesamtmenge  innerhalb eines     Temperaturintervalles    von 1.  bis 20 C über. Die Ausbeute an     (N-Diäthyl-          aminoacetyl)        -mesidid    ist annähernd gleich dem  theoretischen Werte. Bei der Vakuumdestilla  tion wird das     (N-Diäthyl-aminoacetyl)-mesi-          did    als ein bald erstarrendes, farbloses öl er  halten;     Erstarrungspunkt        47 .  

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCH: Verfahren zur Herstellung eines Lokal anästhetikums, dadurch gekennzeichnet, dass Mesidin mit, einer das Radikal einer Halogen- essigsäure abgebenden Verbindung behandelt und das erhaltene Halogenessigsäuremesidid mit Diäthylamin zum (N-Diäthyl-aminoace- tyl)-mesidid umgesetzt wird.

   Diese neue Verbindung bildet eine mikro kristallinische Masse vom Schmelzpunkt 48 bis 490; Siedepunkt 1870 bei 6 mm. Das Hydro- chlorid derselben kristallisiert in Form weisser Nadeln vom Schmelzpunkt 136 bis 137 . UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloracetylchlorid auf das Mesidin einwirken lässt.