DE594482C - Verfahren zur Herstellung von N-Alkylperhydrocarbazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-AlkylperhydrocarbazolenInfo
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- DE594482C DE594482C DEI43373D DEI0043373D DE594482C DE 594482 C DE594482 C DE 594482C DE I43373 D DEI43373 D DE I43373D DE I0043373 D DEI0043373 D DE I0043373D DE 594482 C DE594482 C DE 594482C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
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Description
- Verfahren zur Herstellung von N-Alkylperhydrocarbazolen In der Patentschrift 514 g22 ist ein Verfahren zur Herstellung von perhydrierten Carbazolen beschrieben, nach welchem u. a. N-Alkylderivate des Carbazols unter Druck und bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Katalysators, der Nickel allein oder in Gemisch mit anderen Metallen, zweckmäßig solchen der Eisengruppe, enthält und durch Reduktion der bei erhöhter Temperatur auf einen Träger niedergeschlagenen Metallverbindungen bei Temperaturen über 4oo° hergestellt ist, mit Wasserstoff behandelt werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man die N-Alkylperhydrocarbazole und deren Derivate auch dadurch erhalten kann, daß man die nach dem Verfahren .des Patents 514. 822 erhältlichen, am Stickstoff nicht substituierten Perhydröcarbazolealkyliert. DieAlkylierung kann in der verschiedensten Weise erfolgen, z. B. mit den Halogenwasserstoffsäureestern oder Schwefelsäureestern der Alkohole oder mit Aldehyden und Ameisensäure oder durch Erhitzen derBasen mit einemAlkohol, zweckmäßig unter Benutzung eines Kondensationsmittels, wie Chlorzink, Silicagel, aktivierter Kohle u. a., oder unter dem Einfluß von Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators. Führt man die Alkylierung mittels Aldehyde aus, so kann man die weitere Reduktion der Zwischenprodukte statt mit Ameisensäure auch mit anderen Reduktionsmitteln, wie Zinkstaub, katalytisch erregtem, Wasserstoff u. a., ausführen. Beispiele 1. 72 Gewichtsteile Perhydrocarbazol und 28 Gewichtsteile n-Butylbromid werden 5 Stunden lang auf i 2o' erhitzt. Nach dem Erkaften versetzt man mit Benzol, trennt vom auskristallisierten Perhydrocarbazolbrornhydrat, destilliert darauf das Benzol ab und reinigt das N-Butylperhydrocarbazol durch Vakuumdestillation.
- 2. 72 Gewichtsteile Perhydrocarbazol und 5o Gewichtsteile Dodecylbromid werden 5 Stünden lang auf 16o bis 17o° erhitzt und wie in Beispiel i aufgearbeitet. Man erhält in fast quantitativer Ausbeute das N-Dodecylperhydrocarbazol.
- 3. ioo Gewichtsteile Perhydrocarbazol werden mit 6o Gewichtsteilen Ameisensäure und 5o Gewichtsteilen 3o°[oiger Formaldehydläsung ¢ Stunden auf dem Dampfbad erwärmt. Man läßt erkalten, macht mit Natronlauge alkalisch, äthert aus und reinigt nach Trocknen und Abdestillieren des Äthers das N-Methylperhydrocarbazol durch Vakuumdestillation. Ausbeute quantitativ.
- 4. foo Gewichtsteile Perhydrocarbazol, 5o Gewichtsteile 3o°/oige Formaldehydlösung und i 5o Gewichtsteile Alkohol werden mit Palladiumkatalvsator in einer Wasserstoffatmosphäre geschüttelt: Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme trennt man vom Katalysator. destilliert Alkohol und Wasser ab und reinigt das entstandene N-Methy lperhydrocarbazol durch Vakuumdestillation.
- 5. ioo Gewichtsteile Perhydrocarbazol, i5o Gewichtsteile Alkohol und 5o Gewichtsteile 3o°/oige I# ormaldehydlösung werden mit 3 Gewichtsteilen Nickelkatalysator bei 4.o Atmosphären Wasserstoffdruck auf 8o bis ioo° erhitzt. Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme wird wie in Beispiel .4 aufgearbeitet. Man erhält das N-Methylperliydrocarbazol in quantitativer Ausbeute. 6. ioo Gewichtsteile Perhydrocarbazol und zoo Gewichtsteile Isoamylalkohol «>erden mit einem beliebigen Nickelkatalysator bei 5o bis i oo Atmosphären Wasserstoffdruck 3 Stunden lang auf 22o° erhitzt. Nach dem Erkalten trennt man vom Katalysator und reinigt durch Vakuumdestillation. Man erhält so in quantitativer Ausbeute das unter .4 mm Druck bei 155 bis 165' siedende N-Isoamylperhydrocarbazol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-AI-kylperh"drocarbazolen, dadurch gekennzeichnet, daß man am Stickstoff nicht substituierte Perhydrocarbazole alkyliert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI43373D DE594482C (de) | 1931-12-25 | 1931-12-25 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylperhydrocarbazolen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI43373D DE594482C (de) | 1931-12-25 | 1931-12-25 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylperhydrocarbazolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE594482C true DE594482C (de) | 1934-03-17 |
Family
ID=7191017
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI43373D Expired DE594482C (de) | 1931-12-25 | 1931-12-25 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylperhydrocarbazolen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE594482C (de) |
-
1931
- 1931-12-25 DE DEI43373D patent/DE594482C/de not_active Expired
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