DE855854C - Verfahren zur Entalkylierung von Alkylphenolen - Google Patents
Verfahren zur Entalkylierung von AlkylphenolenInfo
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- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
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Description
- Verfahren zur Entalkylierung von Alkylphenolen Die Entalkylierung von Alkylphenolen zu solchen Phenolen, die weniger oder keine Alkylgruppen enthalten, geschah bisher bei verhältnismäßig hohen Temperaturen, wobei es schwierig war, die Reaktion so zti leiten, daß nur die Alkylgruppen abgespalten wurden, die O H-Gruppe dagegen im Molekül erhalten blieb.
- Es wurde nun gefunden, daß man bei wesentlich tieferer Temperatur entalkylieren und dadurch mit besseren :\uslieuten zu Phenol oder nur wenig AI-kylgruppen, z. B. i bis 2 Methylgruppen, enthaltenden Phenolen gelangen kann, wenn man Alkylphenole. insbesondere solche mit 4 oder mehr Kohlenstotfatome enthaltenden Seitenketten, in Gegenwart sauer wirkender Katalysatoren erhitzt. Als Katalysatoren eignen sich z. B. konzentrierte Schwefelsäure oder Dimethylsulfat. Bei ihrer Verwendung in Mengen von etwa i bis ioo/o, bezogen auf die umzusetzenden Alkylphenole, genügt eine Temperatur von ilo bis 200° zur Abspaltung der Alkylgruppen. Die Erhitzung geschieht bei beliebigem Druck, in der Regel arbeitet man jedoch bei gewöhnlichem oder erniedrigtem Druck. Man kann <las Verfahren so durchführen, daß beim Erhitzen die entstehenden Entalkylierungsprodukte abdestillieren.
- Das Verfahren eignet sich besonders zur Herstellung einheitlicher Kresole, z. B. von m-Kresol, aus den Nebenprodukten und Rückständen der Herstellung von 4-tert.-Butyl-m-kresol. Es kann auch dazu dienen,. Gemische von RohkresoleR zu zerlegen, indem man diese alkyliert, die Alkylverbindungen durch fraktionierte Destillation voneinander trennt und die einzelnen Komponenten entalkyliert.
- Beispiel i Zoo Gewichtsteile tert.-Butyl-m-kresol (Kp15 l22 bis r23°) und 20 Gewichtsteile Dimethylsulfat werden 4 Stunden auf 14o° erhitzt. Nach dem Neutralwaschen werden durch fraktionierte Destillatidn 95 Gewichtsteile m-Kresol erhalten (72% der Theorie).
- Beispie12 Zoo Gewichtsteile tert.-Butvl-m-kresol und 2 Gewichtsteile konz. H2 S 04 werden 4 Stunden auf 150° erhitzt. Die fraktionierte Destillation liefert i 1o Gewichtsteile m-Kresol (83% der Theorie).
- Beispiel3 Zoo Gewichtsteile tert.-Butyl-m-kresol-Nachlauf (Kpls 138 bis l55°) und 2 Gewichtsteile konz. H2 S 04 werden 5 Stunden auf i5o° erhitzt. Die fraktionierte Destillation liefert ioo Gewichtsteile m-Kresol (75 % der Theorie). Beispie14 Zoo Gewichtsteile Destillationsrückstände aus der tert.-Butyl-m-kresol-Herstellung werden mit 3 Gewichtsteilen konz. H2 S 04 bei etwa i 5 mm Hg-Druck auf 150 bis 200° erhitzt. Das dabei entstehende m-Kresol wird laufend abdestilliert. Man erhält 8o Gewichtsteile m-Kresol.
- Beispiels Zoo Gewichtsteile Butylphenol und 2 Gewichtsteile konz. H2 S 04 werden 5 Stunden auf 14o° erhitzt. Die fraktionierte Destillation liefert 7o Gewichtsteile Phenol (64% des umgesetzten Butylphenols) und 25 Gewichtsteile unverändertes Butylphenol, das erneut umgesetzt wird.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Entalkylierung von Alkylphenolen, dadurch gekennzeichnet, daß Alkylphenole in Gegenwart sauer reagierender Katalvsatoren erhitzt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator konzentrierte Schwefelsäure verwendet wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator Dimethylsulfat verwendet wird.
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| DEB13685A DE855854C (de) | 1951-02-10 | 1951-02-10 | Verfahren zur Entalkylierung von Alkylphenolen |
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| DE855854C true DE855854C (de) | 1952-11-17 |
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| DEB13685A Expired DE855854C (de) | 1951-02-10 | 1951-02-10 | Verfahren zur Entalkylierung von Alkylphenolen |
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| DE (1) | DE855854C (de) |
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1951
- 1951-02-10 DE DEB13685A patent/DE855854C/de not_active Expired
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